α-оксиметилфурфурол муравьиная кислота
левулиновая кислота
(4-оксопентановая к-та)
Кетозы (фруктоза) образуют оксиметилфурфурол в более мягких условиях, что позволяет зафиксировать его в виде красного продукта конденсации с многоатомными фенолами, например резоцином, который может служить для их обнаружения (реакция Селиванова на фруктозу). [2]
Резорцин
(1,3 бензендиол)
1.2 Методы определения ОМФ
Реакция Селиванова на кетозы: к раствору исследуемого сахара добавляют равный объем концентрированной соляной кислоты, несколько капель 1%-ного раствора резорцина в 20%-ной соляной кислоте, смесь нагревают до кипения. После выдерживания в течении 15-30 минут про 80-90° кетозаы дают красную окраску, затем темный осадок. Отфильтрованный осадок растворяют в спирте с образованием красного раствора. При длительном кипячении альдозы также дают красное окрашивание, но менее интенсивное и значительно медленнее. Поэтому при соблюдении определенных условий проявляется специфичность реакции на кетозы. Осадка при этом не образуется. [2]
Окрашенный продукт, образующийся в описанных условиях имеет следующее строение:
Окрашенные продукты конденсации фурфуралей с фенолами и ароматическими аминами используются для колориметрического анализа сахаров [7]
В ходе исследований установлена чувствительность его спектра к изменению реакции среды. При этом наиболее стабильной для ОМФ является среда с pH 1,5, а при pH 3,2 интенсивность основной полосы светопоглощения снижается и исчезает полоса поглощения при 225 нм. При pH 7 максимум поглощения с 282 нм смещался на 250 нм, по-видимому, в нейтральной среде ОМФ превращается в более устойчивые цветные вещества, также поглощающие УФ-свет. Следовательно, при количественном определении ОМФ спектральным методом необходимо в анализируемом продукте устанавливать pH, близкий к 1,5.
Так как кроме ОМФ интенсивностью светопоглащения в УФ-спектре обладают и другие продукты распада, фальсифицирующие результаты анализа, то перед определением концентрации ОМФ анализируемый продукт необходимо промывать насыщенным водой чистым дихлорэтаном или бензолом (соотношение продукта и экстрагента 1:1), которые экстрагируют ОМФ из водных растворов, с последующим разделением смеси в делительной воронке.
При таком методе анализа оптическую плотность анализируемого продукта после фильтрования надо измерять при pH 1,5 дважды: до промывания растворителем и после промывания, а затем вычислять действительную концентрацию ОМФ (Сомф мг/дм3) по уравнению:
Сомф=
Где D1 и D2 – оптическая плотность исследуемого продукта, соответственно до и после промывания, СВ – содержание сухих веществ в исследуемом продукте при температуре анализе, %; ρ – плотность продукта, г/см3; l – ширина кюветы спектрофотометра, мм.
При распаде фруктозы происходит образование ОМФ и под действием водородных ионов – его превращение в продукты распада. Эту реакцию можно представить схемой:
Фруктоза (х1)
ОМФ(х1-х2)
Продукты распада ОМФ (х2),
Где х1 – количество прореагировавшей фруктозы, моль/дм3; х2 – количество образовавшихся продуктов распада ОМФ, моль/дм3;
K1 и K2 – константы скорости соответственно разложения фруктозы и образования ОМФ, мин-1.
В результате гидролиза тростникового (свекловичного) сахара посредством кислот, часть фруктозы разрушается с образованием оксиметилфурфурола. Оксиметилфурфурол с резорцином в кислой среде дает соединения, окрашенные в красный цвет разной интенсивности. Эта реакция применяется при определении оксиметилфурфурола в меде
С этой целью в фарфоровую ступку растирают меда с эфиром, эфирную вытяжку сливают в фарфоровую чашку и обрабатывают экстракт резорцином (его можно вносить в ступку в процессе приготовления вытяжки). Эфир выпаривают и на сухой остаток наносят 1 - 2 капли концентрированной соляной кислоты (уд. вес. 1.125).
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.