Министерство образования и науки Российской Федерации
Федеральное агентство по образованию
ГОУ ВПО “Уральский государственный технический университет – УПИ”
КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
КОНСПЕКТ ЛЕКЦИЙ
УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ
рекомендовано методическим Советом ГОУ ВПО УГТУ-УПИ
для направления 240100 "Химическая технология и биотехнология"
Екатеринбург
2007
Авторы:
Понизовский М.Г., к.х.н., доцент кафедры органической химии
Русинова Л.И., к.х.н., доцент кафедры органической химии
АННОТАЦИЯ
Учебное пособие является частью учебно-методического комплекса дисциплины «Органическая химия». Оно включает в себя краткий конспект 44 лекций, охватывающих все разделы читаемого курса. Пособие предназначено для организации самостоятельной работы студентов при подготовке к лекционным, практическим, лабораторным занятиям, промежуточному, итоговому контролю и выполнению домашних заданий и контрольных работ в курсе «Органическая химия». Пособие является учебным материалом для студентов II курса ХТФ, а также может быть полезно студентам I-III курсов ФСМ, ФТФ, МТФ РТФ.
Библиография 38 назв.
Подготовлено кафедрой «Органическая химия»
· Предмет органической химии. Причины ее выделения в самостоятельную науку и основные этапы развития. Теория строения и ее роль в развитии органического синтеза.
· Эмпирические, молекулярные и структурные формулы. Изомерия. Изомеры строения. Гомологические ряды. Основные функциональные группы и классы органических соединений.
· Основные принципы номенклатуры органических веществ. Заместительная номенклатура, IUPAC. Основные правила составления названий органических соединений.
Впервые понятие органическая химия ввел шведский химик Берцелиус в 1808 г. Он считал, что различие между неорганическими и органическими веществами состоит в том, что первые могут быть получены в лаборатории обычными препаративными методами, тогда как вторые могут образовываться исключительно в результате процессов жизнедеятельности.
В 1828 г. немецкий химик Ф. Вёлер осуществил превращение неорганического вещества циановокислого аммония в хорошо известное органическое соединение – мочевину:
Открытие Ф. Вёлером органического синтеза стало мощнейшим толчком к развитию органической химии во второй половине XIX века. А. Кекуле и А. Купер независимо друг от друга открыли четырехвалентность углерода. Купер отметил способность атомов углерода образовывать цепи и предложил использовать формулы, в которых символы атомов связаны валентными черточками. В 1861 г. А.М. Бутлеров выдвинул теорию химического строения, согласно которой свойства вещества обусловлены природой, числом составляющих его атомов и способом их связывания друг с другом. Это было названо Бутлеровым химическим строением вещества. Кроме того, Бутлеров утверждал, что изучение свойств веществ позволит установить их строение, а знание строения позволит прогнозировать свойства. В 1874 г. одновременно Вант-Гофф и Ле-Бель предположили, что некоторые явления могут быть объяснены пространственной ориентацией валентностей атома углерода. Согласно Вант-Гоффу четыре валентности углерода идентичны и направлены к вершинам правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода.
Среди элементов, входящих вместе с углеродом в состав органических веществ, исключительная роль принадлежит водороду, поскольку число органических соединений, не содержащих ни одного водородного атома, чрезвычайно мало в сравнении с общим числом известных сегодня химикам-органикам веществ.
Набор свойств, определяющих уникальную природу органических соединений, принадлежит не углероду или водороду в отдельности, а веществам, образованным этими двумя элементами – гидридам углерода, или углеводородам. Углеводороды являются основой классификации органических веществ, поскольку все органические соединения можно считать производными углеводородов, образующимися при замещении атомов водорода атомами других элементов. Поэтому органическая химия – химия углеводородов и их производных (К. Шорлеммер, 1889 г.).
Сам термин «органическая» сохраняет силу в связи с тем, что химия углеводородов и их производных более важна для жизни, чем химия любых других элементов.
Объектом изучения химии являются индивидуальные соединения, т.е. вещества, состоящие из одинаковых молекул. В простейшем случае вещество считается чистым, если его температура плавления (для твердого) или температура кипения (для жидкости) не меняются.
Эмпирическая формула – химическая формула, отражающая качественный состав с указанием относительного количества атомов каждого элемента во всем образце (не в одной молекуле), с помощью целых чисел, не имеющих общего кратного. Например, СН – эмпирическая формула бензола.
Молекулярная формула (брутто-формула) показывает качественный и количественный состав молекулы. Молекулярная формула может быть тождественна эмпирической или быть ее целым кратным. С6Н6 – молекулярная формула бензола.
Структурная формула показывает взаимное расположение атомов и функциональных групп в молекуле. Структурная формула бензола:
Изомеры (isos – тот же, meros – часть) - вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различающиеся по строению. Явление изомерии обусловлено существованием молекул, имеющих одинаковый качественный и количественный состав, но обладающих различными физическими и химическими свойствами из-за различного расположения атомов или функциональных групп или их ориентации в пространстве.
Структурная изомерия – два или более соединения, имеющие одну молекулярную формулу, отличающиеся между собой:
· строением углеродного скелета, например, для С5Н12:
· различным расположением одинаковых функциональных групп (при одинаковом углеродном скелете)
Другие виды изомерии будут рассмотрены в дальнейших лекциях.
Гомологический ряд – ряд соединений, в котором каждый член отличается от предыдущего на одинаковую структурную единицу (гомологическую разность). Гомологи – члены гомологического ряда.
Основа классификации органических соединений - теория строения. Все органические вещества, содержащие разные радикалы R (где R – органический остаток) и одинаковые функциональные группы, могут быть разделены на соответствующие классы. Это позволяет классифицировать вещества по их химическим и физическим свойствам, характерным для определенного строения.
Рис. 1.1. Классификация органических веществ (фрагмент)
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.