Фракции ЖХ-2-2
(0,0800 г) и ЖХ-2-3 (0,0813 г) объединили для дальнейшей очистки методом
колоночной хроматографии. Колонку набивали мокрым способом (16 г силикагеля, просушенного на ротационном испарителе). Элюирование: 150 мл гексана, потом 200 мл
15% р-р. серного эфира в гексане, далее 160 мл 20% и 160 мл 50% р-р серного
эфира в гексане. Анализ элюата ТСХ – (элюент – 20% р-р. диэтилового эфира в
гексане). Выход чистого продукта – 0,0968 г (30%).
Фракцию ЖХ-2-1
хроматоргафировали отдельно. Колонку набивали мокрым способом (14 г силикагеля, упаренного на ротационном испарителе). Элюирование: х
мл гексана, далее х мл 15% р-р. серного эфира в гексане, потом 180 мл 20%
и 55 мл 50% р-р серного эфира в гексане, затем 50 мл серного эфира. Анализ элюата
ТСХ – (элюент – 20% р-р. диэтилового эфира в гексане).
6.
Выводы.
В итоге нашей работы были синтезированы
резорциновая производная кариофиллена (IV) и
йодсодержащее соединение на её основе, которые могут быть использованы в
дальнейших синтезах. Вещества охарактеризованы методом ЯМР и ВЭЖХ (???). Не очень высокие выходы продуктов
можно объяснить тем, что оба вещества очень легко окисляются на воздухе ……. . В процессе работы я получила весьма
полезные практические навыки синтеза веществ и их очищения методами экстракции,
колоночной и тонкослойной хроматографии, ознакомилась с таким методами
исследования веществ и контроля их чистоты, как ЯМР и ВЭЖХ. И ещё я получила
огромное удовольствие от работы!
7.
Литературные источники.
- А.П.
Кривенько, Л.Н. Астахова. Электрофильное замещение в ароматическом ряду. –
С.: Издательство Саратовского университета, 1981 – 96с.
- Травень В.Ф.
Органическая химия: Учебник для вузов: В 2 т. – М.: ИКЦ «Академкнига»,
2006.
- К.К. Ингольд.
Механизм химических реакций и строение органических соединений. – М.:
Издательство иностранной литературы, 1959.
- Yoshiro O, Keizo A. Iodination of Aromatic Compounds with a
Mixture of Iodine and Peracetik Asid. III. Autocatalysis and Relative Rates.
// Journal of American Chemical Society. – 1968. V.22 – P.6187-6191.
- Тверякова Е.Н.
Функционализация алкинов и аренов реагентами на основе йода ы условиях
отсутствия растворителя и в ДМСО: Автореферат диссертации на соискание
учёной степени кандидата химических наук. – Томск, 2007 – 22с.
- Препаративная органическая химия. (Перевод с
польского) – М.: Химия, 1964 – 908с.
- S. Adimurthy, G. Ramachandraian, P.K. Glosh and A.V. Bedekar. A
new, environment friendly protocol for iodination of electron-rich
aromatic compounds. // Tetrahedron Letters. – 2005. V.44. – P.5099-5101.
- B. Das, M. Krishnaiah, K. Venkateswarlu and V.S. Reddy. A mind
and simple regioselective iodination of activated aromatics with iodine
and catalytic ceric ammonium nitrate. // Tetrahedron Letters. – 2007.
V.48. – P.81-83.
- П. де ла Мар,
Р. Болтон. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам. – М.:
Мир, 1968 – 320с.
- Johnsson R.,
Meijer A.
and Ellervik U. Mild and efficient direct aromatic
iodination. // Tetrahedron. – 2005. V.61. – P.11657-11663.
- Lourdusamy E., Ravi K.S. Arumugam S, Suryayanshi G. and
Swaminathan S. NaIO4/KI/NaCl: a new reagent system for
iodination of activated aromatics through in situ generation of iodine
monochloride. // Tetrahedron Letters. – 2006. V.47. – P. 4793-4796.
- J. Barhienga, J.M. Gonzdez, M.A. Garcla-Martin, P.J. Campos and
G.Asensiog. Acid-Meditated Reaction of Bis(pyridine)iodonium (I)
Tetrafluoroborate with Aromatic Compounds. A Selective and General
Iodination Method. // J. Org. Chem. – 1993, V.58. – P.2058-2060.
- R.Ghorbani-Vaghei. Mild and regioselective iodination of aromatic
compounds with N,N’-diiodo-N,N’-1,2-ethanediylbis(p-toluensulphonamide).
// Tetrahedron Letters. – 2003. V.44. – P.7529-7532.
- Горелик М.В., Эфрос
Л.С. Основы химии и химической технологии ароматических соединений. – М.:
Химия, 1992 – 640с.
- V.V. Fomenko, D.V. Korchagina, N.F. Salakhutdinov, V.A. Barkhash
Alkylation of phenols by caryophyllen on acid aluminosilicate catalysts.
// Helv.Chim.Acta. – 2001. V.84. – P.3477-3487
