Углеводороды (Алкены): Учебно-практическое пособие, страница 12

3 CH₂=CH₂  +  2 KMnO₄  +  4 H₂O ®  H₂C ¾ CH₂  + 2 MnO₂  + 2 KOH

               этилен                                                      ½      ½

                                                               HO      OH

                                                             этиленгликоль

Окисление алкенов перманганатом калия осуществляется по механизму цис-циклоприсоединения KMnO₄ к двойной связи с образованием промежуточного неустойчивого циклического сложного эфира (I), который далее гидролизуется водой и превращается в гликоль:

	½    ½  - C – C - +  MnO3-    ½    ½    HO   OH

 

>C¾C<                                   HOH     O              O       -------®     O = Mn = O              (I)

>C=C<  O              O       ®  O = Mn = O

                                                                                                    

                                                                                                 

                                                                                                             

                               

3.2.2.ОКИСЛЕНИЕ С РАЗРЫВОМ С-С СВЯЗЕЙ

Более энергичное действие окислителей (нагревание, увеличение концентрации окислителя) приводит к разрыву молекулы алкена по месту двойной связи и образованию карбонильных соединений или карбоновых кислот. Например, при нагревании пентена-2 с KMnO₄ молекула алкена расщепляется по месту двойной связи с образованием и уксусной и пропионовой кислот:

                                              KMnO₄

    H₃C-CH=CH-CH₂-CH₃  ---------®  H₃C-COOH  +  H₃C-CH₂-COOOH

                                                t^OC

      пентен-2                                          уксусная              пропионовая

                                                                кислота                    кислота

Образование в результате такого окисления кислот, молекулы которых содержат соответственно два и три углеродных атома, свидетельствует, что двойная связь в молекуле пентена находится после второго С-атома.