Галогенопроизводные углеводородов: Учебно-практическое пособие, страница 15

   Хлористый метил (метилхлорид) СН₃Cl.

   В промышленности получают хлорированием метана. Применяется в качестве метилирующего средства, растворителя, хладоагента в холодильных установках.

   Хлористый этил (этилхлорид) C₂H₅Cl.

   Промышленные способы получения: хлорирование этана, гидрохлорирование этилена. Применяется в качестве анестезирующего средства, растворителя.

   Дихлорэтан СН₂Сl-CH₂Cl.

   Получают хлорированием этилена. Используется в качестве растворителя, в органических синтезах.

   Хлороформ CHCl₃.

   В промышленности получают хлорированием метана. Используется для получения фреонов, как растворитель. При хранении в присутствии кислорода воздуха, разлагается с образованием фосгена (СОCl₂), являющегося отравляющим веществом.

   Четырёххлористый углерод CCl₄.

 Получают хлорированием метана. Применяют для получения фреонов, в качестве растворителя, негорюч.

   Винилхлорид СН₂=СНСl.

   Получают гидрохлорированием ацетилена, хлорированием этилена. Применяется для синтеза полимерного материала – поливинилхлорида, из которого изготовляют электроизоляционные материалы, трубы, плёнки, упаковочные материалы, заменители кожи, линолеум, лаки, лечебное бельё.

   Аллилхлорид СH₂=CH-CH₂Cl.

   Получают высокотемпературным хлорированием пропилена. Является сырьём для производства аллилового спирта, глицерина.

    Хлорбенозол С₆Н₅Сl.

 Получают хлорированием бензола. Является сырьём для получения разнообразных производных бензола

7. Вопросы для контроля

 1. Назовите по рациональной номенклатуре следующие соединения:

C₂H₅I,     CH₃CHCH₃,      CH₃CHCH₂CH₃

                                                        ׀                         ׀

                                                       Br                      Cl

2. Назовите по систематической номенклатуре (ИЮПАК) следующие соединения:            СН₃СН₂СН₂F, BrCH₂CH₂CCH₂CH₃,

                                                                             ׀

                                                                            CH₃

BrCH₂CHCH=CH-CH₃, CH₃-CHCH=C-CH₂-CH-CH₃

            ׀                                    ׀            ׀            ׀

            CH₃                              Cl         C₂H₅     Br

3. Получите из соответствующего алкана бромэтан, укажите условия реакции.

4. Получите из 1-бутилена и HBr соответствующее моногалогенпроизводное.

5. Получите галогенпроизводное из спирта.

6. Почему для галогенпроизводных характерны реакции нуклеофильного замещения S_N?

7. Чем отличаются реакции S_N1 и S_N2?

8. Укажите отличительные особенности  реакций нуклеофильного замещения (S_N) и элиминирования (Е).

9. Проведите реакцию между бромистым пропилом и метилатом калия, полученный продукт назовите по рациональной номенклатуре.

10. Какие продукты образуются при реакциях бромистого этила с магнием и  литием? Назовите полученные соединения.