Галогенопроизводные углеводородов: Учебно-практическое пособие, страница 14

5.Реакция Вюрца

При взаимодействии галогеналкилов с металлическим натрием образуются алканы с удвоенным числом углеродных атомов:

2СН₃(СН₂)₃Br + 2Na → CH₃(CH₂)₆CH₃ + 2 NaBr

                               1-бромбутан                   октан

6. Получение магнийорганических соединений.

    При действии на алкилгалогениды магния в среде абсолютного эфира образуются магнийорганические соединения, называемые реактивами Гриньяра, например:                                                 эфир

СН₃СН₂I + Mg → CH₃CH₂MgI

                                          йодэтан              этилмагнийиодид

7. Реакции с алкоголятами

   При взаимодействии алкилгалогенидов с алкоголятами образуются простые эфиры:

С₂Н₅Br + NaOC₂H₅ → С₂Н₅OC₂H₅ + NaBr

                              бромистый    этилат         диэтиловый

                                        этил          натрия               эфир

   При этом возможно образование непредельных углеводородов.

8. Взаимодействие с аммиаком и аминами

   Продуктами реакции являются первичные, вторичные или третичные амины, а также соли аммониевых оснований:

                                                NH₃

CH₃I + NH₃ → [CH₃NH₃]⁺I^- →  CH₃NH₂ + NH₄I и т.д.

                                                  первичный амин

                                                              (метиламин)

9. Взаимодействие с солями синильной кислоты

 KCN

 СН₄ + Сl₂ → CH₃Cl → CH₃CN (ацетонитрил)

Тем самым можно перейти от предельных углеводородов к карбоновым кислотам.

10. Взаимодействие с солями органических кислот:

    t⁰C

C₂H₅I + AgO-C(O)CH₃ → CH₃C(O)OC₂H₅ + AgI

                                          ацетат серебра    этиловый эфир уксусной 

                                                                                  кислоты(этилацетат)

11. Реакции с нитритом серебра:

1-нитроэтан, 2-этилнитрит

   В этой реакции атакующая нуклеофильная частица – NO₂^- проявляет двойственную реакционную способность (амбидентные свойства), т.е. может присоединять радикал по азоту (механизм S_N2) или кислороду (механизм S_N1):

1-нитросоединение, 2-нитрит

   Механизм и направление реакции зависят от природы растворителя. Так, сольватирующие растворители (вода, спирты) способствуют образованию эфира.

12. Взаимодействие с металлами

   При действии на галогенопроизводные многих металлов (двухкратный избыток) галоген замещается металлом. Это важный метод синтеза металлорганических соединений:

                                                                 эфир

C₂H₅Br + 2 Li → C₂H₅Li + LiBr

                  этиллитий

6. Отдельные представители