Предельные углеводороды. Алканы: Учебно-практическое пособие, страница 9

2) Пространственная изомерия

Этот вид изомерии для алканов мало характерен, но, тем не менее, в некоторых случаях он присутствует.

а) Оптическая изомерия

Он присутствует у алканов только в том случае, если в молекуле присутствует асимметрический (хиральный) атом углерода. То есть такой, у которого все четыре валентности заняты разными заместителями. В этом случае существуют вещества, представляющие собой зеркально противоположенные антиподы:

Где радикалы R1, R2, R3, R4 не равны между собой (рис. 5). Во всех остальных случаях оптическая изомерия для алканов не характерна.

 

           *

б) 

	Рис. 5. Алканы - оптические изомеры

 

Конформационная изомерия

Так как характер ординарных связей позволяет вращение атомов вокруг собственной оси, алканы способны принимать в пространстве различные конформации.  Например, молекула этана способна существовать в виде 2- х конформаций заслонённой

(рис.  а.) и заторможенной (рис 6, б.). Их изображают при помощи конформационных формул Ньюмена (рис. 6  в и г.). Заторможенная конформация термодинамически более выгодна, так как в ней атомы водорода наиболее сильно удалены друг от друга и испытывают наименьшее воздействие друг на друга. В отличие от других видов изомерии, конформеры невозможно разделить даже при температуре  абсолютного нуля.

	Рис. 6. Конформеры этана

Они способны переходить друг в друга без разрыва химических связей, в отличие, например,  от цис – транс - изомеров. Поэтому конформационная изомерия для алканов – явление  несколько условное, тем не менее, оно наблюдается.

  Для алканов не характерны другие виды изомерии, такие как В межклассовая, геометрическая (цис-, транс-) изомерия. Это объясняется особенностями ординарной связи, которая, как уже говорилось, позволяет свободное вращение.

Методическое указание. На данном этапе Вы должны: научиться составлять изомеры алканов, давать им названия, по названию уметь строить формулы веществ. Разберём примеры.

v По систематической номенклатуре назвать вещество следующего состава и строения:

1) Выберем самую длинную цепь в молекуле данного вещества и пронумеруем её с конца, где ближе разветвления           2) посчитаем и назовём радикалы  3) Сформируем химическое название вещества.