Предельные углеводороды. Алканы: Учебно-практическое пособие, страница 14

R^/ – Gal                                             R^/

Условия: нагревание.

Где R  и R^/ – предельные радикалы любого состава и строения.

Если радикалы одинаковые, то образуется один алкан и соль. Например,  при действии на йодистый бутил металлическим натрием образуется только октан и хлорид натрия:

 

Данный пример показывает, что в результате реакции «связываются» два радикала из двух молекул одного и того же вещества. Однако если взять смесь 2-х веществ и подействовать на них металлическим натрием, то одинаково вероятно образование сразу 3-х веществ. Рассмотрим на примере взаимодействия йодистого метила и йодистого этила с металлическим натрием:

СН₃-СН₂-I                                                 СН₃-СН₃

+ Nа               NаI +               СН₃-СН₂- СН₃

СН₃ –I                                                       СН₃-СН₂-СН₂-СН₃

Эту смесь приходится разделять, что не всегда возможно, поэтому синтез Вюрца, применительно к смеси галоидных алкилов имеет ограничения.  Кроме того, необходимо учитывать, что удовлетворительные результаты дают только синтезы с применением первичных галогенпроизводных, При использовании вторичных и третичных галогенпроизводных, синтезы имеют очень малый выход. Но тем не менее, этот синтез позволил получить углеводороды с большим количеством атомов углерода, например, догексаконтан С₆₂Н₁₂₆ и гептаконтан С₇₀Н_142. Кроме того, позволяет получить сложные разветвлённые соединения. Приведём пример:

Как можно при помощи реакции Вюрца получить 2,2,3,3-тетраметилбутан?

                                      Как видим, это соединение можно получить из д    двух галогенпроизводных:

 

3) Реакция Гриньяра.

Первым этапом данного процесса является получение магнийорганического соединения (реактива Гриньяра).

Схема реакции:

R – Gal     +2Mg                      R –Mg- Gal

Галоидный магнийалкил

Условия: нагревание, отсутствие воды.

Затем полученное соединение можно гидролизовать, тогда мы получим углеводород с таким же, как и исходный, количеством атомов углерода:

R – Mg –Gal + Н₂О                    R-Н +  НО-Mg-Gal

Галоидный магнийалкил                 алкан

Условия: нормальные.

Либо подействовать галогенпроизводным, тогда можно получить гомологи:

R – Gal – Mg +   R^/ – Gal^/               R- R^/ +   Gal^/-Mg-Gal

R^/ – радикалы любого состава и строения. Если они предельные, то соединение R- R^/ будет тоже относиться к алканам.

4) Реакция Кори-Хауса

Даёт более лучшие результаты по сравнению с рассмотренными ранее синтезами.

Первым этапом данного процесса является получение литийорганического соединения.