Предельные углеводороды. Алканы: Учебно-практическое пособие, страница 15

Схема реакции:

R – Gal     +2Li                        LiGal +   R – Li

литийалкил

Условия: реакция проводится в эфире.

Затем полученное соединение обрабатывается солями однозарядной меди:

2R – Li +СuI                  R₂Cu - Li +   LiI

            литийалкилкупрат

Условия: те же.

На литийалкилкупрат действуют новым галоидным алкилом:

R₂Cu - Li  +   R^/ – Gal^/                     R- R^/ +   LiI + СuI

Условия: те же                                  алкан

Если R^/ - радикал первичный, то выход алкана R- R^/ составляет порядка 100%, если третичный, то в районе 30-50%.

¨  Из солей карбоновых кислот

1) Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами

Это очень распространённый метод получения алканов в лаборатории.

Схема реакции:

C_nH_2n+1COONa + NaOH                           C_nH_2n+1H + Na₂CO₃                                 

Условия: нагревание.

2) Электролиз солей карбоновых кислот (реакция Кольбе).

         Это ещё один метод получения алканов. Схема этого процесса следующая:

2R-COONa                            R-R + 2CO₂ + Na⁺

В случае использования смеси солей возможно получение смеси различных предельных углеводородов.

¨  Из спиртов

1) восстановление спиртов.

         Восстановление спиртов приводит к образованию алканов.:

R-OН + Н₂                    R-Н+Н₂О

Условия: активный водород.

       2) взаимодействие спиртов с реактивами  Гриньяра (метод определения содержания спиртов Чугаева – Церевитинова – Терентьева)

         Схема реакции:

R-OН + R^/-O-Mg-I                           R-O-Mg-I   + R^/-Н

Условия: нормальные.

¨  Из карбида алюминия (только способ получения метана).

Карбид алюминия Аl₄С₃ относится к метанидам, в отличие, например, от карбида кальция, (который относится к ацетиленидам). Поэтому, при гидролизе его образуется метан:

Аl₄С₃ + 12Н₂О                        ЗСН₄+ 4А1(ОН)₃

Условия: обычные.

Методическое указание. На данном этапе Вы должны: научиться составлять уравнения реакций промышленных и лабораторных способов получения любого алкана. Характеризовать условия, при которых проводится данная реакция

v  Напишите уравнения получения гексана и 2,2,3,3-тетраметилбутана в промышленности и лаборатории. Укажите условия протекания реакций.

6. Свойства алканов

6.1 Физические свойства.

Температура кипения в гомологическом ряду алканов постепенно возрастают, Поэтому нормальных условиях  существуют алканы – представители всех трёх агрегатных состояний.

От метана до бутана – газы.

От пентана до пентадекана – жидкости.

От гексадекана и далее – твёрдые вещества.

Разветвлённые алканы имеют более низкие температуры кипения, чем их изомеры с нормальной цепью.