-В-амид аспарагиновой кислоты; В-аминосукцинамовая кислота. Природная аминокислота,играющая важную роль в азотистом обмене. Структурная формула:
CONH2
½
CH2
½
CHNH2
½
COOH
Плавится с разложением при t°=236°, удельное вращение плоскости поляризации света в воде при t°=25° составляет –7,4. Изоэлектрическая точка = 5,4. Аспарагин впервые получен Вокленом и Робике ( L. N. Vauquelin, P. J. Robiquet) в 1868г. из сока спаржи. Аспарагин- первая аминокислота, полученная из природного источника. Широко распространен в природе как в составе белков, так и в свободном состоянии. Аспарагин играет важную роль в азотистом обмене. В организмах Аспарагин синтезируется из аспарагиновой кислоты и аммиака при участии АТФ под действием фермента аспарагин-синтетазы (аспартат-аммиак-лигазы; К. Ф. 6.3.1.1.) :
COOH—CHNH2—CH2—COOH+NH3+АТФ®HOOC—CHNH2—CH2—CONH2+АМФ+пирофосфат
Аспарагин участвует в реакциях переаминирования, перенося аминную группу на кетокислоты и превращаясь при этом в кетосукцинамовую кислоту (амид кетоянтарной кислоты) , которая далее распадается до щавелевоуксусной кислоты и аммиака. Под действием фермента аспарагиназы (L-аспарагин-аминогидролаза; К. Ф. 3.5.1.1) Аспарагин отщепляет аммиак и образует аспарагиновую кислоту, которая используется в ряде важнейших реакций обмена веществ.
Аспарагин синтезируется тканями животных и, т. о., относится к заменимым аминокислотам; некоторые лимфоидные опухоли человека и животных неспособны синтезировать Аспарагин и нуждаются в поступлении его извне. В связи с этим для лечения лейкозов стали применять аспарагиназу, которая, расщепляя Аспарагин, нарушает синтез белков и опухоли.
Аспарагиновая кислота
(аминоянтарная кислота, 1-аминоэтан-1,2-дикарбоновая кислота) – природная аминокислота; важнейшая составная часть белков. Структурная формула:
COOH
½
CHNH2
½
CH2
½
COOH
L-аспарагиновая кислота вращает плоскость поляризации света вправо:
В воде и в 5н. HCL. Из всех природных аминокислот у Аспарагиновой кислоты наиболее выражены кислотные свойства, её изоэлектрическая точка лежит при pH = 2,8; соответственно, константы кислотной диссоциации -- pK=1,88, pK2 = 3,65. Аспарагиновая кислота впервые была получена при кислотном гидролизе амида Аспарагиновой кислоты – аспарагина, а затем и из гидролизатов белков ( Риттгаузен, 1868) ; формула Аспарагиновой кислоты установлена Либихом в 1833 г. Аспарагиновая кислота наряду с другими аминокислотами является важнейшей составной частью белков. В составе белков, в свободном состоянии, а также в виде аспарагина и других производных широко распространена в органах и тканях различных организмов. Среди производных Аспарагиновой кислоты следует упомянуть N-ацетил-аспаргиновую кислоту, которая в заметных количествах содержится в тканях мозга, а также в других тканях. Аспарагиновая кислота может синтезироваться в организме человека и животных из других веществ и, т. о., относится к заменимым аминокислотам. Однако для некоторых микроорганизмов Аспарагиновая кислота является необходимым фактором роста и обязательно должна присутствовать в питательной среде. Являясь одним из промежуточных продуктов обмена азотистых веществ, Аспарагиновая кислота играет важнейшую роль в обмене веществ. Особенно большую роль наряду с глутаминовой кислотой она играет в реакциях переаминирования, перенося аминогруппы на кетокислоты, образуя ряд других аминокислот, превращаясь при этом в щавелевоуксусную кислоту и связывая, т. о., пути азотистого обмена с окислительными превращениями безазотистых соединений. В этих же реакциях Аспарагиновая кислота образуется из щавелевоуксусной кислоты после присоединения к ней аминогруппы, отдаваемой какой-либо из других аминокислот.
Образуя Аспарагин, Аспарагиновая кислота выполняет важную роль, связывая, обезвреживая и перенося аммиак в тканях животных и растений. При расщеплении аспарагина под действием фермента аспарагиназы выделяется аммиак и образуется Аспарагиновая кислота.
У бактерий Аспарагиновая кислота распадается на аммиак и фумарат или синтезируется из названных продуктов под действием фермента аспартазы.
CONH2 COOH COOH
½ ½ ½
CH2 CH2 CH
½ ¾¾¾® ½ ¾¾¾®½½
CHNH2 CHNH2 CH
½ ½ ½
COOH COOH COOH
Аспарагин Аспартат Фумарат
У микроорганизмов распространено также декарбоксилирование Аспарагиновой кислоты под действием декарбоксилаз Аспарагиновой кислоты.
Аспарагиновая кислота участвует в образовании в организме ряда биологически важных соединений. Так, Аспарагиновая кислота является источником 3-го (азотного) и 4, 5 и 6-го (углеродных) атомов пиримидинового кольца, которое образуется из Аспарагиновой кислоты и карбамилфосфата через стадиикарбамиласпарагиновой, дигидроортовой и ортовой кислот. При образовании пуриновых нуклеотидов Аспарагиновая кислота в присутствии ГТФ аминирует инозиновую кислоту, превращая её в адениловую кислоту (АМФ) с промежуточным образованием аденилянтарной кислоты. В цикле образования мочевины Аспарагиновая кислота аминирует цитруллин, образуя аргининянтарную кислоту, которая далее распадается на аргинин и фумаровую кислоту.
Аспарагин играет в организме чрезвычайно важную роль, он служит сырьем для производства аспарагиновой кислоты, которая участвует в работе иммунной системы и синтезе ДНК и РНК (основные носители генетической информации). Кроме того, аспарагиновая кислота способствует превращению углеводов в глюкозу и последующему запасанию гликогена. Аспарагиновая кислота служит донором аммиака в цикле мочевины, протекающем в печени. Повышенное потребление этого вещества в фазе восстановления нормализует содержание аммиака в организме. Аспарагиновая кислота и аспарагин могут встречаться во фруктовых соках и овощах: так, в яблочном соке ее около 1 г/л, в соках тропических фруктов – до 1,6 г/л. В справочной литературе приводятся суммарные значения для обеих аминокислот.
Хорошие источники аспарагина
и аспарагиновой кислоты:
– Картофель
– Кокос
– Люцерна
– Арахис
– Яйца
– Мясо .
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.