Аспарагин - природная аминокислота, играющая важную роль в азотистом обмене

                          Аспарагин

-В-амид аспарагиновой кислоты; В-аминосукцинамовая кислота. Природная аминокислота,играющая важную роль в азотистом обмене. Структурная формула:

                                         CONH2

                                          ½

                                         CH2

                                          ½

                                         CHNH2

                                          ½

                                         COOH

   Плавится с разложением при t°=236°, удельное вращение плоскости поляризации света в воде при t°=25° составляет –7,4. Изоэлектрическая точка = 5,4. Аспарагин впервые получен Вокленом и Робике ( L. N. Vauquelin, P. J. Robiquet) в 1868г. из сока спаржи. Аспарагин- первая аминокислота, полученная из природного источника. Широко распространен в природе как в составе белков, так и в свободном состоянии. Аспарагин играет важную роль в азотистом обмене. В организмах Аспарагин синтезируется из аспарагиновой кислоты и аммиака при участии АТФ под действием фермента аспарагин-синтетазы (аспартат-аммиак-лигазы; К. Ф. 6.3.1.1.) :

          COOH—CHNH2—CH2—COOH+NH3+АТФ®HOOC—CHNH2—CH2—CONH2+АМФ+пирофосфат

     Аспарагин участвует в реакциях переаминирования, перенося аминную группу на кетокислоты и превращаясь при этом в кетосукцинамовую кислоту  (амид кетоянтарной кислоты) , которая далее распадается до щавелевоуксусной кислоты и аммиака. Под действием фермента аспарагиназы  (L-аспарагин-аминогидролаза;  К. Ф. 3.5.1.1) Аспарагин отщепляет аммиак и образует аспарагиновую кислоту, которая используется в ряде важнейших реакций обмена веществ.

    Аспарагин синтезируется тканями животных и, т. о.,  относится к заменимым аминокислотам; некоторые лимфоидные опухоли человека и животных  неспособны синтезировать Аспарагин и нуждаются в поступлении его извне. В связи с этим для лечения лейкозов стали применять аспарагиназу, которая,  расщепляя  Аспарагин, нарушает синтез белков и опухоли.

                                Аспарагиновая кислота

(аминоянтарная  кислота, 1-аминоэтан-1,2-дикарбоновая кислота) – природная аминокислота;  важнейшая составная часть белков. Структурная формула:

                                         COOH

                                         ½

                                         CHNH2

                                         ½

                                         CH2

                                         ½

                                         COOH

   L-аспарагиновая кислота вращает плоскость поляризации света вправо:

                                  В воде и                      в 5н.  HCL. Из всех природных аминокислот у Аспарагиновой кислоты наиболее выражены кислотные свойства,  её изоэлектрическая точка лежит при pH = 2,8;  соответственно,  константы кислотной диссоциации  --  pK=1,88, pK2 = 3,65. Аспарагиновая кислота впервые была получена при кислотном гидролизе амида Аспарагиновой кислоты – аспарагина, а затем и из гидролизатов белков ( Риттгаузен, 1868) ; формула Аспарагиновой кислоты установлена Либихом в 1833 г. Аспарагиновая кислота наряду с другими аминокислотами является важнейшей составной частью белков. В составе белков, в свободном состоянии, а также в виде аспарагина и других производных широко распространена в органах и тканях различных организмов. Среди производных Аспарагиновой кислоты следует упомянуть N-ацетил-аспаргиновую кислоту, которая в заметных количествах содержится в тканях мозга, а также в других тканях. Аспарагиновая кислота может синтезироваться в организме человека и животных из других веществ и, т. о., относится к заменимым аминокислотам.  Однако для некоторых микроорганизмов  Аспарагиновая кислота является необходимым фактором роста и обязательно должна присутствовать в питательной среде.  Являясь одним из промежуточных продуктов обмена азотистых веществ,  Аспарагиновая кислота играет важнейшую роль в обмене веществ.  Особенно большую роль наряду с глутаминовой кислотой она играет в реакциях переаминирования, перенося аминогруппы на кетокислоты,  образуя ряд других аминокислот,  превращаясь при этом в щавелевоуксусную кислоту и связывая,  т. о.,  пути азотистого обмена с окислительными превращениями безазотистых соединений.  В этих же реакциях  Аспарагиновая кислота образуется из щавелевоуксусной кислоты после присоединения к ней аминогруппы,  отдаваемой какой-либо  из других аминокислот.

     Образуя  Аспарагин, Аспарагиновая кислота  выполняет важную роль,  связывая,  обезвреживая  и  перенося аммиак  в тканях  животных и растений.  При расщеплении аспарагина под действием фермента аспарагиназы  выделяется аммиак и  образуется  Аспарагиновая кислота.

     У  бактерий  Аспарагиновая кислота распадается на аммиак  и  фумарат или синтезируется из названных продуктов под действием фермента аспартазы.

       CONH2                   COOH                     COOH

       ½                              ½                              ½               

       CH2                         CH2                        CH

       ½             ¾¾¾® ½             ¾¾¾®½½

       CHNH2                   CHNH2                   CH

       ½                              ½                              ½

       COOH                     COOH                     COOH  

  Аспарагин                Аспартат                 Фумарат

У микроорганизмов распространено  также декарбоксилирование Аспарагиновой кислоты под действием  декарбоксилаз  Аспарагиновой кислоты.

     Аспарагиновая  кислота  участвует в образовании в  организме ряда биологически важных соединений.  Так,  Аспарагиновая кислота является источником 3-го (азотного) и 4, 5 и 6-го (углеродных) атомов пиримидинового кольца, которое образуется из  Аспарагиновой кислоты и карбамилфосфата через стадиикарбамиласпарагиновой,  дигидроортовой и ортовой кислот. При образовании пуриновых нуклеотидов  Аспарагиновая кислота в присутствии ГТФ аминирует инозиновую кислоту, превращая её в адениловую кислоту (АМФ) с промежуточным образованием аденилянтарной кислоты.  В цикле образования мочевины Аспарагиновая кислота аминирует цитруллин, образуя аргининянтарную кислоту, которая далее распадается на аргинин и фумаровую кислоту.

       Аспарагин играет в организме чрезвычайно важную роль, он служит сырьем для производства аспарагиновой кислоты, которая участвует в работе иммунной системы и синтезе ДНК и РНК (основные носители генетической информации). Кроме того, аспарагиновая кислота способствует превращению углеводов в глюкозу и последующему запасанию гликогена. Аспарагиновая кислота служит донором аммиака в цикле мочевины, протекающем в печени. Повышенное потребление этого вещества в фазе восстановления нормализует содержание аммиака в организме. Аспарагиновая кислота и аспарагин могут встречаться во фруктовых соках и овощах: так, в яблочном соке ее около 1 г/л, в соках тропических фруктов – до 1,6 г/л. В справочной литературе приводятся суммарные значения для обеих аминокислот.

Хорошие источники аспарагина и аспарагиновой кислоты:
– Картофель
– Кокос
– Люцерна
– Арахис
– Яйца
– Мясо .