З А Н Я Т И Е N 3
ТЕМА: Взаимное влияние атомов в молекулах органических
соединений. Сопряжение, ароматичность
1. ЗНАЧИМОСТЬ ИЗУЧАЕМОЙ ТЕМЫ:
Одно из положений теории строения органических соединений - понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле, которое объясняется с точки зрения теории электронных эффектов.
2. ЦЕЛЬ ЗАНЯТИЯ: Сформировать знания электронных эффектов, как основного способа передачи взаимного влияния атомов и электронного строения молекул с сопряженными связями как термодинамически устойчивых систем, используемых при построении биологически важных соединений.
3. ЗАДАЧИ: После изучения темы
студент должен знать:
- понятие о сопряжении и его видах (π,π-, p,π -сопряжение).
- критерии ароматичности;
- электронное влияние заместителей в системе простых (σ-связей). Индуктивный эффект;
- электронное влияние заместителей в сопряженной системе: а) открытой, б) замкнутой;
- мезомерный эффект.
студент должен уметь:
- определять виды сопряжения в молекулах биологически активных веществ (БАВ);
- сравнивать термодинамическую устойчивость природных соединений;
- доказывать ароматический характер аренов, гетероциклических соединений и небензоидных структур, входящих в состав БАВ и лекарственных препаратов;
- графически изображать виды и знаки электронных эффектов заместителей с целью выявления реакционных центров в молекулах органических соединений.
приобрести практические навыки:
- в определении типа сопряжения в молекулах БАВ;
- в сравнении термодинамической устойчивости природных соединений;
- по доказательству ароматического характера органических соединений;
- по графическому изображению индуктивного и мезомерного эффектов заместителей в молекулах БАВ.
ОСНОВНЫЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:
1. Индуктивный эффект.
2. Сопряженные системы (π,π-, p,π-сопряжение).
3. Ароматичность аренов, гетероциклических соединений, небензоидных систем.
4. Мезомерный эффект.
ВСПОМОГАТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ (ОСНАЩЕНИЕ ЗАНЯТИЯ):
1. Методические указания для студентов по теме "Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Сопряжение, ароматичность".
2. Учебные таблицы
а) Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева (1);
б) таблица старшинства функциональных групп по классификации ИЮПАК, (12).
в) таблица "Электронные эффекты заместителей" (13).
МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ ЗА УСВОЕНИЕМ ТЕМЫ:
- тексты контрольных работ.
ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ:
1. Доказать ароматический характер пурина.
2. В основе ряда биологических систем: гемоглобин, хлорофилл, некоторые ферменты лежит порфиновый макроцикл. Написать структурную формулу порфина и объяснить причину его повышенной термодинамической устойчивости.
3. Указать вид и знак электронных эффектов атома хлора в молекуле хлоропрена (2-хлор-бутадиен-1,3), аминогруппы в молекуле анилина.
4. Сравните влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо в следующих соединениях:
ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ НУЖНО ЗНАТЬ:
1. Бутадиен-1,3 6. Пиримидин 11. Антрацен
2. Пиррол 7. Имидазол 12. Фенантрен
3. Тиофен 8. Пурин 13. Циклопентадиенил-анион
4. Фуран 9. Бензол 14. Тропилий-катион
5. Пиридин 10. Нафталин 15. Азулен
МАТЕРИАЛЫ УИРС:
Зависимость свойств биологически активных соединений от их строения.
ЛИТЕРАТУРА
ОСНОВНАЯ:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: Учеб. для студ. мед. институтов. - 2-е изд. перераб. и доп. - М.: Медицина, 1991. - с. 34-51.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии/ Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М: Медицина, 1985. - с.34-52.
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:
1. Г. Тейлор. Основа органической химии для студентов нехимических специальностей. - М: Мир, 1989. - с. 20-23, с. 25-27.
2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: Учеб. для студ. мед. институтов. - 3-е изд. перераб. и доп. - М.: Высшая школа, 1979. - с. 93-94,218, 273.
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.