Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений. Сопряжение, ароматичность

    З А Н Я Т И Е   N   3

ТЕМА:   Взаимное влияние атомов в молекулах органических

                      соединений. Сопряжение, ароматичность

1.  ЗНАЧИМОСТЬ ИЗУЧАЕМОЙ ТЕМЫ:

Одно из положений теории строения органических соединений - понятие о взаимном влиянии атомов в молекуле, которое объясняется с точки зрения   теории электронных эффектов.

2. ЦЕЛЬ ЗАНЯТИЯ: Сформировать знания электронных эффектов, как основного способа передачи взаимного влияния атомов и электронного строения молекул с сопряженными связями как термодина­мически  устойчивых систем,  используемых при построении биоло­гически важных соединений.

3. ЗАДАЧИ: После изучения темы

студент должен знать:

- понятие  о сопряжении и его видах (π,π-, p,π -сопряжение).

- критерии ароматичности;

- электронное влияние заместителей в системе простых (σ-свя­зей). Индуктивный эффект;

-  электронное   влияние   заместителей  в   сопряженной    системе:  а) открытой, б) замкнутой;

-  мезомерный эффект.

         студент должен уметь:

- определять виды сопряжения в молекулах биологически актив­ных веществ (БАВ);

- сравнивать термодинамическую устойчивость природных соедине­ний;

- доказывать ароматический характер аренов, гетероциклических соединений и небензоидных структур, входящих в состав БАВ и лекарс­твенных препаратов;

- графически изображать виды и знаки электронных эффектов за­местителей с целью выявления реакционных центров в молекулах орга­нических соединений.

         приобрести практические навыки:

- в определении типа сопряжения в молекулах БАВ;

- в сравнении термодинамической устойчивости природных соеди­нений;

- по доказательству ароматического характера органических сое­динений;

- по графическому изображению индуктивного и мезомерного эф­фектов заместителей в молекулах БАВ.

ОСНОВНЫЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:

1. Индуктивный эффект.

2. Сопряженные системы (π,π-, p,π-сопряжение).

3. Ароматичность аренов, гетероциклических соединений, небензоид­ных систем.

4. Мезомерный эффект.

ВСПОМОГАТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ (ОСНАЩЕНИЕ ЗАНЯТИЯ):

1. Методические указания для студентов по теме "Взаимное влия­ние атомов в молекулах органических соединений.  Сопряжение, арома­тичность".

2. Учебные таблицы

а) Периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева (1);

б) таблица старшинства функциональных групп по классификации ИЮПАК, (12).

в) таблица "Электронные эффекты заместителей" (13).

МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ ЗА УСВОЕНИЕМ ТЕМЫ:

-  тексты контрольных работ.

ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ:

1. Доказать ароматический характер пурина.

2. В основе ряда биологических систем: гемоглобин, хлоро­филл, некоторые ферменты лежит порфиновый макроцикл. Написать структурную формулу порфина и объяснить причину его повышенной термодинамической устойчивости.

3. Указать вид и знак электронных эффектов атома хлора в мо­лекуле хлоропрена (2-хлор-бутадиен-1,3),  аминогруппы  в  молекуле анилина.

4. Сравните влияние гидроксильной группы на бензольное коль­цо в следующих соединениях:

ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ НУЖНО ЗНАТЬ:

1. Бутадиен-1,3                  6. Пиримидин                  11. Антрацен

2. Пиррол                           7. Имидазол                    12. Фенантрен

3. Тиофен                           8. Пурин                          13. Циклопентадиенил-анион

4. Фуран                             9. Бензол                         14. Тропилий-катион

5. Пиридин                       10. Нафталин                    15. Азулен

МАТЕРИАЛЫ УИРС:

Зависимость свойств биологически активных соединений от их строения.

ЛИТЕРАТУРА

ОСНОВНАЯ:

1. Конспект лекций.

2. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия: Учеб. для студ. мед. институтов. -   2-е изд. перераб. и доп. - М.: Медицина, 1991. -  с. 34-51.

3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии/ Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М: Медицина, 1985. - с.34-52.

ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:

1. Г. Тейлор. Основа органической химии для студентов нехи­мических специальностей. - М: Мир, 1989. - с. 20-23, с. 25-27.

2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: Учеб. для студ. мед. институтов. - 3-е изд. перераб. и доп. - М.: Высшая школа, 1979. -  с. 93-94,218, 273.