Министерство здравоохранения Республики Беларусь
Учреждение образования
«Гомельский государственный медицинский университет»
Кафедра общей и биоорганической химии
Обсуждено на заседании кафедры ___________________
Протокол №_____________________________________
МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА
для проведения занятия со студентами
I курса лечебного факультета по биоорганической химии
Тема № 15: Аминокислоты. Строение, классификация, свойства
Время: 3 часа
1. УЧЕБНЫЕ И ВОСПИТАТЕЛЬНЫЕ ЦЕЛИ:
Сформировать знания о строении и свойствах важнейших α-аминокислот, входящих в состав белков.
Привить студентам знания и умения по классификации, номенклатуре, химическим свойствам (включая специфические, в зависимости от расположения аминогруппы) и биологической роли α-аминокислот, участвующих в биосинтезе белков.
МОТИВАЦИЯ ДЛЯ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ:
Многообразные пептиды и белки состоят из остатков α-аминокислот. Общее число встречающихся в природе аминокислот достигает 300, однако некоторые из них обнаружены лишь в определенном сообществе или, даже, в одном организме. Среди них выделяется группа из 20 наиболее важных α-аминокислот, постоянно встречающихся во всех белках.
ТРЕБОВАНИЯ К ИСХОДНОМУ УРОВНЮ ЗНАНИЙ:
а) кислотность и основность органических соединений;
б) реакции нуклеофильного замещения в карбоксильной группе. Получение амидов кислот и их гидролиз;
в) химические свойства аминогруппы. Основность и нуклеофильность аминогруппы;
г) окисление тиолов и восстановление дисульфидов.
В результате проведения занятия студент должен:
1) знать:
- классификацию, номенклатуру и структурные формулы α-аминокислот, входящих в состав белков;
- строение и стереоизомерию α-аминокислот;
- биосинтетические пути образования α-аминокислот; реакции восстановительного аминирования и трансаминирования;
- химические свойства α-аминокислот: реакции этерификации, ацилирования, декарбоксилирования, образования иминов, кислотно-основные свойства.
2) уметь:
- составлять структурные формулы α-аминокислот, входящих в состав белков и давать им названия по заместительной, радикально-фукциональной и тривиальной номенклатуре;
- составлять проекционные формулы Фишера, описывающие пространственное строение α-аминокислот;
- составлять схемы реакций, отображающих биосинтетические пути образования α-аминокислот;
- составлять уравнения химических реакций с участием с участием α-аминокислот: этерификации, ацилирования, декарбоксилирования, дезаминирования и кислотно-основного взаимодествия.
2. СВЯЗЬ СО СМЕЖНЫМИ ДИСЦИПЛИНАМИ:
Приобретенные знания по номенклатуре, химическим свойствам и биологической роли α-аминокислот необходимы студентам при изучении курсов медицинской биологии, биохимии, нормальной и патологической физиологии, клинических дисциплин.
3. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ:
1. Аминокислоты, входящие в состав белков. Классификация. Биологическая роль.
2. Строение аминокислот. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства.
3. Биосинтетические пути образования α-аминокислот: реакции восстановительного аминирования и реакции трансаминирования.
4. Химические свойства аминокислот как гетерофункциональных соединений: реакции по NН2– и –СООН группам (реакции этерификации, ацилирования, образования иминов).
5. Реакции взаимодействия аминокислот с азотистой кислотой и формальдегидом, значение их для анализа аминокислот.
6. Реакции окислительного и неокислительного дезаминирования аминокислот.
7. Декарбоксилирование α-аминокислот, образование биогенных аминов (коламин, гистамин, триптамин, серотонин, γ-аминомасляная кислота).
4. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ:
Лабораторная работа № 1
ОПЫТ 1. Реакция глицина с нингидрином
В пробирку поместите 4 капли 1% раствора глицина и 2 капли 0,1 % раствора нингидрина. Содержимое пробирки осторожно нагрейте до появления сине-красной окраски.
ОПЫТ 2. Реакция глицина с азотистой кислотой
В пробирку поместите 5 капель 1% раствора глицина и равный объем 5% раствора нитрита натрия. Добавьте 2 капли концентрированной уксусной кислоты и осторожно взболтайте смесь. Наблюдается выделение газа. Реакция используется для количественного определения аминогрупп в аминокислотах.
ОПЫТ 3. Образование комплексной соли меди с глицином
В пробирку поместите 1 мл 1% раствора глицина. Добавьте на кончике лопаточки сухой карбонат меди (II) и смесь нагрейте. Раствор окрашивается в синий цвет.
5. вопросы ДЛЯ САМОконтроля знаний:
1. Какие биогенные амины получаются при декарбоксилировании серина, гистидина, глутаминовой кислоты?
2. Какие продукты получаются при окислительном и неокислительном дезаминировании триптофана?
3. Какое соединение получится при действии азотистой кислотой на фенилаланин?
4. Потовые выделения больных шизофренией содержат специфическую по запаху 3-метилгексанон-2-овую кислоту. Дезаминированием какой аминокислоты можно получить данное соединение? Будет ли этот процесс окислительным?
ПЕРЕЧЕНЬ СОЕДИНЕНИЙ, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ
НЕОБХОДИМО ЗНАТЬ К ЗАНЯТИЮ:
1. Глицин 14. Цистеин
2. Аланин 15. Цистин
3. Валин 16. Метионин
4. Лейцин 17. Фенилаланин
5. Изолейцин 18. Тирозин
6. Аспарагиновая кислота 19. Триптофан
7. Глутаминовая кислота 20. Гистидин
8. Аспарагин 21. Гистамин
9. Глутамин 22. Пролин
10. Лизин 23. Оксипролин
11. Аргинин 24. Серотонин
12. Серин 25. Триптамин
13. Треонин
ОСНОВНАЯ:
1. Конспект лекций.
2. Тюкавкина, Н.А. Биоорганическая химия: учебник для вузов/ Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков. – 4-е изд. – М.: Дрофа, 2005. – С. 314-345.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии: учеб. пособие/ Н.Н. Артемьева [и др.]: под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М: Медицина, 1999. – С. 225-243.
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:
1.Слесарев, В.И. Основы химии живого: учебник для вузов/ В.И. Слесарев. – СПб.: Химиздат, 2001. – С. 528-550.
2. Зеленин, К.Н. Химия: учебник для медицинских вузов/ К.Н. Зеленин. – СПб.: Специальная Литература, 1997. – С. 594-600.
3. Пузаков, С.А. Химия: учебник для вузов/ С.А. Пузаков. – М.: Медицина, 1995. – С. 521-549.
Авторы:Зав. кафедрой, доцент, к.х.н. Лысенкова А.В., доцент, к.х.н. Филиппова В.А., ст. препод. Прищепова Л.В., ст. препод. Чернышева Л.В., ст. препод. Одинцова М.В., ассистент Короткова К.И.
08.01.2009
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.