Олиго- и полисахариды. Стереохимическое строение, таутомерные формы и свойства дисахаридов; изучение структурной организации полисахаридов: Методическая разработка для проведения занятия

Министерство здравоохранения Республики Беларусь

Учреждение образования

«Гомельский государственный медицинский университет»

Кафедра общей и биоорганической химии

Обсуждено на заседании кафедры ___________________

Протокол №_____________________________________

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

для проведения занятия со студентами

I курса лечебного факультета по биоорганической химии

Тема № 14: Олиго- и полисахариды

Время: 3 часа

1. УЧЕБНЫЕ И ВОСПИТАТЕЛЬНЫЕ ЦЕЛИ:

Сформировать знания стереохимического строения, таутомерных форм и важнейших свойств дисахаридов, как основу для понимания их метаболических превращений в организме, а также для изучения структурной организации полисахаридов. Сформировать знания принципов строения, структурной организации и основных химических превращений важнейших гомо- и гетерополисахаридов во взаимосвязи их с биологическими функциями.

МОТИВАЦИЯ ДЛЯ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ:

Углеводы, или сахара, представляют собой обширный класс природных органических соединений, составляющих основную массу органического вещества нашей планеты. Они служат основным ингредиентом пищи человека и основным источником энергии в метаболических процессах. Некоторые углеводы и их производные используются как лекарственные препараты.

ТРЕБОВАНИЯ К ИСХОДНОМУ УРОВНЮ ЗНАНИЙ:

а) таутомерия моносахаридов;

б) получение и свойства (гидролиз) гликозидов;

в) конформация альдогексоз;

г) восстанавливающие свойства альдогексоз.

В результате проведения занятия студент должен:

1) знать:

- номенклатуру и классификацию полисахаридов;

- строение, биологическую роль и химические свойства важнешего невосстанавливающего дисахарида сахарозы;

- строение, гидролиз, таутомерные превращения и биологическую роль важнеших восстанавливающих дисахаридов: лактозы, мальтозы, целлобиозы;

- строение, гидролиз и биологическую роль гомополисахарида растительного происхождения целлюлозы (клетчатки);

- строение, гидролиз и биологическую роль гомополисахарида растительного происхождения крахмала; качественную реакцию на крахмал;

- строение, гидролиз и биологическую роль гомополисахарида бактериального происхождения декстрана; его применение в медицине;

- строение, гидролиз и биологическую роль гомополисахарида животного происхождения гликогена;

- строение, гидролиз и биологическую роль гетерополисахарида гиалуроновой кислоты;

- строение, гидролиз и биологическую роль гетерополисахарида хондроитинсульфата;

- строение, гидролиз и биологическую роль гетерополисахарида гепарина; его применение в медицине.

2) уметь:

- составлять структурные формулы важнейших дисахаридов: сахарозы, целлобиозы, мальтозы, лактозы и давать им названия;

- составлять схемы таутомерных превращений восстанавливающих дисахаридов (целлобиозы, мальтозы, лактозы);

- составлять структурные формулы мономерных звеньев важнейших гомополисахаридов (целлюлозы, крахмала, гликогена, декстрана);

- составлять структурные формулы мономерных звеньев важнейших гетерополисахаридов (гиалуроновой кислоты, хондроитинсульфата, гепарина).

2. СВЯЗЬ СО СМЕЖНЫМИ ДИСЦИПЛИНАМИ:

Полученные знания о строении, важнейших свойствах и биологической роли дисахаридов, гомо- и гетерополисахаридов необходимы студентам при изучении курсов мед. биологии, биохимии, нормальной физиологии, фармакологии, клинических дисциплин.

3. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ:

3.1 Олигосахариды. Дисахариды, классификация, представители.

3.2 Сахароза, строение и свойства.

3.3 Мальтоза, лактоза, целлобиоза, строение и свойства.

3.4 Гомополисахариды: крахмал, гликоген, декстран, целлюлоза. Строение, биологическая роль.

3.5 Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондроитинсульфат, гепарин. Строение и биологическая роль.

4. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ:

Лабораторная работа № 1

ОПЫТ 1. Отсутствие восстанавливающей способности у сахарозы

В пробирку поместите 1 каплю 1% раствора сахарозы и 6 капель 10% раствора натрия гидроксида NaOH. Добавьте для разбавления 5-6 капель воды (высота слоя жидкости 18-20 мм). Прибавьте 1 каплю 2% раствора меди (II) сульфата СuSО₄. Образуется прозрачный синий раствор комплексной соли меди (II) с сахарозой. Осторожно нагрейте пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагревалась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для контроля). Нагревайте только до кипения, но не кипятите. Изменения окраски не происходит. Вспомните, что происходит с D-глюкозой в аналогичных условиях.