Гидратация
Гидратацией называют реакцию присоединения воды. Гидратация этиленовых соединений осуществляется в присутствии таких катализаторов, как H2SO4, H3PO4 и др. Реакция проходит через стадию присоединения минеральных кислот к алкену с образованием сложного эфира минеральной кислоты, который при гидролизе дает спирт и соответствующую минеральную кислоту. Например:
 |
H2C=CH2 + H-OSO3H ® H3C-CH2-OSO3H ¾® H3C-CH2-OH + H2SO4
 |
этилен этилсерная кислота этанол
Гидратация этиленовых соединений является одним из важнейших способов получения спиртов.
Галогенирование
Алкены легко присоединяют галогены с образованием вицинальных дигалогеналканов:
Н2С=СН2 + Cl2 ¾¾¾® Cl-СН2-СН2-Cl
этен 1,2-дихлорэтан
Алкены с алкильными радикалами, находящимися около атомов углерода с двойной связью, присоединяют галогены быстрее, чем этилен.
Реакционная способность галогенов резко уменьшается в ряду F2>Cl2>Br2>J2. Во время взаимодействия алкенов с фтором выделяется 452,5 кДж/моль. Эта энергия больше энергии С-С связей, для разрыва которой требуется 350 кДж/моль. Поэтому фторирование алкенов сопровождается возгоранием реакционной смеси.
Иод с алкенами взаимодействует на солнечном свету.
Галогенирование алкенов относится к реакциям электрофильного присоединения (АЕ-реакции).
Общий механизм полярного присоединения галогенов к алкенам описывается рассмотренным выше двустадийным механизмом: сначала катион галогена образует p-комплекс, который затем превращается в s-комплекс (карбкатион), после этого осуществляется транс-присоединение к карбкатиону аниона галогена:
|
|
|
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.