Окисление такого типа используют для установления местоположения двойной связи в молекуле алкена, а также, строения алкена.
Озонирование (озонолиз)
Для установления строения алкенов используется реакция озонирования. Большинство алкенов (как установил К.Гарриес) даже при низких температурах реагируют с озоном. При этом озон присоединяется к двойной связи с одновременным его разрывом и образованием циклических перекисных соединений, которые называют озонидами. Озониды, как и большинство соединений, которые содержат перекисные связи (-О-О-), могут неожиданно взрываться с большой силой. Поэтому озонирование необходимо проводить с большой осторожностью. Озониды, как правило, не выделяют в чистом виде, а разлагают, гидролизуя водой. При этом образуются карбонильные соединения, по строению которых можно установить положение двойной связи в молекулах алкена. Например:
Н2С=СН-СН2-СН3 + О3 -® CН2-СН-СН2-СН3 --® Н2С-О-СН-СН2-СН3 ---®
бутен-1 ½ ½
О3 О – О
озонид
+ Н2О
-------® Н-СОН + СН3-СН2-СОН
- Н2О2 муравьиный пропионовый
альдегид альдегид
Н3С-СН=СН-СН3 + О3 ---® Н3С-СН-СН-СН3 ---® Н3С-НС-О-СН-СН3 -®
бутен-2
½ ½
О3 О – О
+ Н2О
------® 2 СН3-СОН
- Н2О2 уксусный
альдегид
Н3С-С=СН-СН3
+ О3 ---® (Н3С)2С-HС-СН3
---® (Н3С)2С-О-СН-СН3
---®
½ ½ ½
СН3 О3 О - О
2-метилбутен-2
+ Н2О
------® СН3-СО-СН3 + СН3-СОН
- Н2О2 ацетон уксусный
альдегид
3.3.РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ
Для алкенов возможны реакции замещения атомов водорода, например, на галогены. При этом образуются непредельные галогенпроизводные, которые имеют большое промышленное значение. Так, при термическом хлорировании (450-500оС) пропилена хлор не присоединяется к двойной связи, а замещает атом водорода в метильной группе. В результате образуется хлористый аллил (3-хлорпропен-1, Ткип=45оС). Реакция осуществляется по радикальному механизму замещения (SR-реакция):
 |
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.