Углеводороды (Алкены): Учебно-практическое пособие, страница 10

                «                                                  «                               

 

                                                                                                                 p-комплекс

			H            ½     H¾C¾Hal            ½  Hal¾ C¾H            ½            H

 

     «                                                 «

 

                                     s-комплекс

Демонстрационный опыт обесцвечивания бромной воды при пропускании через нее газообразного этилена представляет типичную А_Е-реакцию. Бромная вода (раствор брома в воде) – смесь растворимых веществ, среди которых под действием полярных молекул воды возникают катионы Br⁺. При взаимодействии с этиленом катион Br⁺ сначала притягивается p-электронами двойной связи с образованием p-комплекса. Этот p-комплекс далее превращается в s-комплекс (карбкатион), который быстро присоединяет анион Br^- и образует конечный продукт реакции – 1,2-дибромэтан:

    ··      d+       d-

H₂O  +  Br ·· Br « [H₂O:Br]⁺Br^-  «  H₂O  +  Br⁺  +  Br^-

    ··                              ··

              Н₂С                            H₂C                             CH₂Br           +Br ^-           H₂C¾Br

   ½½   +   Br⁺     «        ½½+   Br        «       ½                  -----®              ½

Н₂С                            H₂C                             C⁺H₂                             Br¾CH₂

Алкинирование

 Алкилирование алкенов представляет, в принципе, присоединение алканов к этиленовой связи, которое осуществляется в сравнительно мягких условиях в присутствии кислотных протонных и апротонных катализаторов (H₂SO₄, H₃PO₄, HF, AlCl₃, BF₃ и т.д.). Алкилированием алкенов синтезируют углеводороды преимущественно с разветвленной структурой, которые используются как моторное топливо (например, синтез авиационного бензина). Так, 2,2,4-триметилпентан (изооктан), который имеет высокое октановое число, получают алкилированием изобутилена изобутаном: