Домашнее задание по теме “Фенолы, эфиры и карбонильные соединения”
1. Получите соответствующий фенол из соединения А и напишите для него реакцию с соединением Б: (2 балла)
1) А - хлорбензол ; Б – хлористый метил;
2) А - м-хлортолуол; Б – азотная кислота;
3) А - изопропилбензол ; Б – хлорангидрид пропионовой кислоты;
4) А – м-толуолсульфокислота ; Б – бромная вода;
5) А – о-нитрохлорбензол; Б – серная кислота;
6) А – бензойная кислота ; Б – муравьиный альдегид;
7) А - анилин; Б – водород (в присутствии катализаторов);
8) А - м-бензолдисульфокислота; Б- хлористый этил;
9) А – м-дихлорбензол ; Б- хлористый метил в присутствии AlCl3;
10) А – п-бензолдисульфокислота ; Б – серная кислота.
2. Получите указанный эфир с наибольшим выходом по реакции Вильямсона и напишите для него реакции с указанными соединениями: (3 балла)
11) метилбутиловый эфир с а) HI; б) H2SO4 (конц.), t;
12) 3-этоксигексан с а) BF3; б) H2SO4 (конц.), t;;
13) 2-метоксипентан с а) HCl; б) Na при нагревании;
14) метил-втор-бутиловый эфир с а) HI; б) H2SO4 (конц.), t;
15) 1-этоксипропан с а) BF3; б) H2SO4 (конц.), t;;
16) 2-метоксипропан с а) HI; б) H2SO4 (конц.), t;
17) этилизопропиловый эфир с а) HCl; б) Na при нагревании;
18) 1-этоксипентан с а) BF3; б) H2SO4 (конц.), t;;
19) 2-метоксибутан с а) HI; б) H2SO4 (конц.), t;
20) этилтретбутиловый эфир с а) HCl; б) Na при нагревании.
3. Получите карбонильное соединение тремя методами, указанными в скобках.
А- окисление спирта, Б - гидролиз дигалогенпроизводного, В - гидратация алкина, Г – пиролиз соли карбоновой кислоты, Д - магнийорганический синтез. (3 балла)
|
21) пентанон-3 (А,Г,Д) 22) изобутилизопентилкетон (Б,Г,Д) 23) 4,4-диметилпентанон-2 (В,Г,Д) 24) 3-метилпентанон-2 (Б,Г,Д) 25) 3,7-диметилоктаналь (А,Г,Д) |
26) 3-метилпентаналь (В,Г,Д) 27) 2,4-диметилгексаналь (А,Г,Д) 28) 3-метилбутаналь (В,Г,Д) 29) 2,2-диметилпропаналь (Б,Г,Д) 30) 2-метилгексанон-3 (А,Г,Д) |
4. Напишите реакцию альдольно-кротоновой конденсации для указанных пар соединений. Рассмотрите механизм реакции на одном из примеров: (4 балла)
31) А - маслянный альдегид и ацетон, Б - пропаналь и нитроэтан;
32) А - этаналь и 3-метилбутаналь, Б – фенол и пропанон-2;
33) А - 2-метилбутаналь и пропаналь, Б – бутанон-2 и метилацетилен;
34) А – бензальдегид и уксусный альдегид, Б – метилового эфира пропионовой кислоты;
35) А – бутанон-2 и диэтилкетон, Б – пентанон-2 и 1-нитропропан;
36) А – 2-метилпропаналь и бутаналь, Б – 4-метилпентанон-2 и бутин-1;
37) А – пропаналь и п-метилбензальдегид, Б – 2-нитробутан и пентаналь;
38) А – 3-метилпентаналь и этаналь, Б – фенол и 2-метилпропаналь;
39) А – пропанон-2 и 2,4-диметилпентанон-3, Б – этиловый эфир бутановой кислоты;
40) А – пропаналь и м-этилбензальдегид, Б – метилэтилкетон и 1-нитробутан.
5. Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся соединения: (3 балла)
|
41) |
а гидрирование метилизопропилкетона (кат. Pt); б уксусный альдегид с пятихлористым фосфором; в получить 3-метилбутанон-2 окислением соответствующего спирта. |
|
42) |
а бензальдегид с бисульфитом натрия; б 2-метилциклопентанон с гидроксиламином; в диметилуксусный альдегид с аммиачным раствором оксида серебра. |
|
43) |
а пропанон-2 с изопропилмагнийбромидом (с последующим действием водой); б 3-метилпентаналь с синильной кислотой; в изовалерьяновый альдегид с гидроксидом меди (II) (при нагревании). |
|
44) |
а циклогексанон с избытком метилового спирта; б метилуксусный альдегид с гидразином; в пентанон-2 с хромовой смесью. |
|
45) |
а ацетон с пятихлористым фосфором; б циклотримеризация уксусного альдегида; в бутанон-2 с фенилгидразином. |
|
46) |
а изомасляный альдегид с синильной кислотой; б пентанон-2 с гидросульфитом натрия; в получить метилтретбутилкетон окислением соответствующего спирта. |
|
47) |
а циклогексанон с водородом в присутствии катализатора; б кротоновый альдегид с хлороводородом; в метилэтилкетон с фенилгидразином. |
|
48) |
а уксусный альдегид с бисульфитом натрия; б акролеин с раствором перманганата калия; в 2-метилциклопентанон с бромом. |
|
49) |
а 2-метилбутаналь с избытком этилового спирта; б пентанон-3 с хлором; в акролеин с бромоводородом. |
|
50) |
а масляный альдегид с аммиаком; б циклогексанон и азотная кислота (конц.); в акролеин с водой. |
|
51) |
а) альдольная и кротоновая конденсация 3-нитропропаналя в щелочной среде б) окисление 1,5-дифенилпентанона-2 хромовой смесью (К2Cr2O7 + H2SO4) при нагревании в) дибензилкетон + гидроксиламин; |
|
52) |
а) взаимодействие метилового эфира фенола с хлорангидридом 4-нитробутановой кислоты в присутствии хлорида алюминия; б) окисление циклопентанона конц. раствором KMnO4 при 100 0С; в) взаимодействие п-метилбензальдегида с 1-нитроэтаном в щелочной среде |
|
53) |
а) окисление пентанона-2 раствором KMnO4 при 100 0С; б) альдольно-кротоновая конденсация пропионового альдегида с бензальдегидом; в) ацилирование этилбензола хлорангидридом фенилуксусной кислоты в присутствии AlCl3; |
|
54) |
а) взаимодействие м-нитробензальдегида с ацетоном в щелочной среде; б) взаимодействие α-хлоруксусного альдегида с избытком этанола в кислой среде. в) нагревание (100 0С) 4-фенилбутаннона-2 с хромовой смесью (K2Cr2O7+H2SO4); |
|
55) |
а) взаимодействие изомасляного альдегида с 1-нитропропаном в щелочной среде; б) взаимодействие 3-метилбутанона-2 с гидразином и разложение полученного соединения в присутствии щелочи. в) фенолят натрия с хлористым изобутилом. |
|
56) |
а) конденсация п-метилбензальдегида с ацетоном в щелочной среде; б) окисление 2-метилпентанона-3 в жестких условиях. в) взаимодействие бензилэтилкетона с синильной кислотой. |
|
57) |
а) взаимодействие масляного альдегида с нитропропаном в щелочной среде. б) взаимодействие метилового эфира фенола с хлорангидридом бутановой кислоты в присутствии AlCl3; в) взаимодействие уксусного альдегида с метанолом в присутствии HCl; |
|
58) |
а) взаимодействие 2-метилпропаналя с 1-нитропропаном в щелочной среде; б) взаимодействие метилбензилкетона с метиламином. в) нагревание дипропилового эфира с йодистоводородной кислотой; |
|
59) |
а) конденсация формальдегида с 3-метилпентаналем; б) нагревание Ca-соли пропионовой кислоты; в) взаимодействие фенола с хлорангидридом пропионовой кислоты. |
|
60) |
а) взаимодействие хлоруксусного альдегида с метанолом б) конденсация пропионового альдегида с нитроэтаном в присутствии водного р-ра щелочи; в) взаимодействие этилбензола с хлорангидридом уксусной кислоты в присутствии AlCl3 |
6. Осуществите следующие превращения: (5 баллов)
|
61) |
|
|
62) |
|
|
63) |
|
|
64) |
|
|
65) |
|
|
66) |
|
|
67) |
|
|
68) |
|
|
69) |
|
|
70) |
|
|
71) |
|
|
72) |
|
|
73) |
|
|
74) |
|
|
75) |
|
|
76) |
|
|
77) |
|
|
78) |
|
|
79) |
|
|
80) |
|
7 . Предложите наиболее рациональные методы синтеза следующих соединений по схеме:
|
81 |
этанол ¾® 3-метилпентанон-2; |
91 |
этанол ¾® метилэтилкетон |
|
82 |
бутанол-2¾® бутаналь; |
92 |
бензол ¾® п-хлорбензальдегид; |
|
83 |
этилен ¾® бутанон-2. |
93 |
бензол ¾® циклогексанон |
|
84 |
пропионовый альдегид → ацетон |
94 |
|
|
85 |
2-метилпропаналь ¾® диизопропилкетон |
95 |
бутанол-2 ¾® уксусный альдегид. |
|
86 |
этилбромид ¾® бутанон-2. |
96 |
пропилен →диметиловый ацеталь пропонового альдегида |
|
87 |
толуол →м-хлорбензальдегид |
97 |
этилен →фенилгидразин пропионового альдегида |
|
88 |
этанол ¾® бутанон; |
98 |
ацетальдегид →4-бромбутанон-2 |
|
89 |
1-бромпропан ¾® гексанон-3; |
99 |
уксусный альдегид→бензол |
|
90 |
уксусный альдегид ¾® метилэтилкетон |
100 |
ацетилен→бензальдегид |
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.
