Химия \ Органическая химия

Домашнее задание по теме “Фенолы, эфиры и карбонильные соединения”

Страницы работы

4 страницы (Word-файл)

Скачать файл

Содержание работы

1. Получите соответствующий фенол из соединения А и напишите для него реакцию с соединением Б: (2 балла)

1) А - хлорбензол ; Б – хлористый метил;

2) А - м-хлортолуол; Б – азотная кислота;

3) А - изопропилбензол ; Б – хлорангидрид пропионовой кислоты;

4) А – м-толуолсульфокислота ; Б – бромная вода;

5) А – о-нитрохлорбензол; Б – серная кислота;

6) А – бензойная кислота ; Б – муравьиный альдегид;

7) А - анилин; Б – водород (в присутствии катализаторов);

8) А - м-бензолдисульфокислота; Б- хлористый этил;

9) А – м-дихлорбензол ; Б- хлористый метил в присутствии AlCl₃;

10) А – п-бензолдисульфокислота ; Б – серная кислота.

2. Получите указанный эфир с наибольшим выходом по реакции Вильямсона и напишите для него реакции с указанными соединениями: (3 балла)

11) метилбутиловый эфир с а) HI; б) H₂SO₄ (конц.), t;

12) 3-этоксигексан с а) BF₃; б) H₂SO₄ (конц.), t;;

13) 2-метоксипентан с а) HCl; б) Na при нагревании;

14) метил-втор-бутиловый эфир с а) HI; б) H₂SO₄ (конц.), t;

15) 1-этоксипропан с а) BF₃; б) H₂SO₄ (конц.), t;;

16) 2-метоксипропан с а) HI; б) H₂SO₄ (конц.), t;

17) этилизопропиловый эфир с а) HCl; б) Na при нагревании;

18) 1-этоксипентан с а) BF₃; б) H₂SO₄ (конц.), t;;

19) 2-метоксибутан с а) HI; б) H₂SO₄ (конц.), t;

20) этилтретбутиловый эфир с а) HCl; б) Na при нагревании.

3. Получите карбонильное соединение тремя методами, указанными в скобках.

А- окисление спирта, Б - гидролиз дигалогенпроизводного, В - гидратация алкина, Г – пиролиз соли карбоновой кислоты, Д - магнийорганический синтез. (3 балла)

21) пентанон-3 (А,Г,Д)

22) изобутилизопентилкетон (Б,Г,Д)

23) 4,4-диметилпентанон-2 (В,Г,Д)

24) 3-метилпентанон-2 (Б,Г,Д)

25) 3,7-диметилоктаналь (А,Г,Д)

26) 3-метилпентаналь (В,Г,Д)

27) 2,4-диметилгексаналь (А,Г,Д)

28) 3-метилбутаналь (В,Г,Д)

29) 2,2-диметилпропаналь (Б,Г,Д)

30) 2-метилгексанон-3 (А,Г,Д)

4. Напишите реакцию альдольно-кротоновой конденсации для указанных пар соединений. Рассмотрите механизм реакции на одном из примеров: (4 балла)

31) А - маслянный альдегид и ацетон, Б - пропаналь и нитроэтан;

32) А - этаналь и 3-метилбутаналь, Б – фенол и пропанон-2;

33) А - 2-метилбутаналь и пропаналь, Б – бутанон-2 и метилацетилен;

34) А – бензальдегид и уксусный альдегид, Б – метилового эфира пропионовой кислоты;

35) А – бутанон-2 и диэтилкетон, Б – пентанон-2 и 1-нитропропан;

36) А – 2-метилпропаналь и бутаналь, Б – 4-метилпентанон-2 и бутин-1;

37) А – пропаналь и п-метилбензальдегид, Б – 2-нитробутан и пентаналь;

38) А – 3-метилпентаналь и этаналь, Б – фенол и 2-метилпропаналь;

39) А – пропанон-2 и 2,4-диметилпентанон-3, Б – этиловый эфир бутановой кислоты;

40) А – пропаналь и м-этилбензальдегид, Б – метилэтилкетон и 1-нитробутан.

5. Напишите уравнения реакций и назовите образующиеся соединения: (3 балла)

41)	а гидрирование метилизопропилкетона (кат. Pt); б уксусный альдегид с пятихлористым фосфором; в получить 3-метилбутанон-2 окислением соответствующего спирта.
42)	а бензальдегид с бисульфитом натрия; б 2-метилциклопентанон с гидроксиламином; в диметилуксусный альдегид с аммиачным раствором оксида серебра.
43)	а пропанон-2 с изопропилмагнийбромидом (с последующим действием водой); б 3-метилпентаналь с синильной кислотой; в изовалерьяновый альдегид с гидроксидом меди (II) (при нагревании).
44)	а циклогексанон с избытком метилового спирта; б метилуксусный альдегид с гидразином; в пентанон-2 с хромовой смесью.
45)	а ацетон с пятихлористым фосфором; б циклотримеризация уксусного альдегида; в бутанон-2 с фенилгидразином.
46)	а изомасляный альдегид с синильной кислотой; б пентанон-2 с гидросульфитом натрия; в получить метилтретбутилкетон окислением соответствующего спирта.
47)	а циклогексанон с водородом в присутствии катализатора; б кротоновый альдегид с хлороводородом; в метилэтилкетон с фенилгидразином.
48)	а уксусный альдегид с бисульфитом натрия; б акролеин с раствором перманганата калия; в 2-метилциклопентанон с бромом.
49)	а 2-метилбутаналь с избытком этилового спирта; б пентанон-3 с хлором; в акролеин с бромоводородом.
50)	а масляный альдегид с аммиаком; б циклогексанон и азотная кислота (конц.); в акролеин с водой.
51)	а) альдольная и кротоновая конденсация 3-нитропропаналя в щелочной среде б) окисление 1,5-дифенилпентанона-2 хромовой смесью (К₂Cr₂O₇ + H₂SO₄) при нагревании в) дибензилкетон + гидроксиламин;
52)	а) взаимодействие метилового эфира фенола с хлорангидридом 4-нитробутановой кислоты в присутствии хлорида алюминия; б) окисление циклопентанона конц. раствором KMnO₄ при 100 ⁰С; в) взаимодействие п-метилбензальдегида с 1-нитроэтаном в щелочной среде
53)	а) окисление пентанона-2 раствором KMnO₄ при 100 ⁰С; б) альдольно-кротоновая конденсация пропионового альдегида с бензальдегидом; в) ацилирование этилбензола хлорангидридом фенилуксусной кислоты в присутствии AlCl₃;
54)	а) взаимодействие м-нитробензальдегида с ацетоном в щелочной среде; б) взаимодействие α-хлоруксусного альдегида с избытком этанола в кислой среде. в) нагревание (100 ⁰С) 4-фенилбутаннона-2 с хромовой смесью (K₂Cr₂O₇+H₂SO₄);
55)	а) взаимодействие изомасляного альдегида с 1-нитропропаном в щелочной среде; б) взаимодействие 3-метилбутанона-2 с гидразином и разложение полученного соединения в присутствии щелочи. в) фенолят натрия с хлористым изобутилом.
56)	а) конденсация п-метилбензальдегида с ацетоном в щелочной среде; б) окисление 2-метилпентанона-3 в жестких условиях. в) взаимодействие бензилэтилкетона с синильной кислотой.
57)	а) взаимодействие масляного альдегида с нитропропаном в щелочной среде. б) взаимодействие метилового эфира фенола с хлорангидридом бутановой кислоты в присутствии AlCl₃; в) взаимодействие уксусного альдегида с метанолом в присутствии HCl;
58)	а) взаимодействие 2-метилпропаналя с 1-нитропропаном в щелочной среде; б) взаимодействие метилбензилкетона с метиламином. в) нагревание дипропилового эфира с йодистоводородной кислотой;
59)	а) конденсация формальдегида с 3-метилпентаналем; б) нагревание Ca-соли пропионовой кислоты; в) взаимодействие фенола с хлорангидридом пропионовой кислоты.
60)	а) взаимодействие хлоруксусного альдегида с метанолом б) конденсация пропионового альдегида с нитроэтаном в присутствии водного р-ра щелочи; в) взаимодействие этилбензола с хлорангидридом уксусной кислоты в присутствии AlCl₃

6. Осуществите следующие превращения: (5 баллов)

61)
62)
63)
64)
65)
66)
67)
68)
69)
70)
71)
72)
73)
74)
75)
76)
77)
78)
79)
80)

7 . Предложите наиболее рациональные методы синтеза следующих соединений по схеме:

81	этанол ¾® 3-метилпентанон-2;	91	этанол ¾® метилэтилкетон
82	бутанол-2¾® бутаналь;	92	бензол ¾® п-хлорбензальдегид;
83	этилен ¾® бутанон-2.	93	бензол ¾® циклогексанон
84	пропионовый альдегид → ацетон	94
85	2-метилпропаналь ¾® диизопропилкетон	95	бутанол-2 ¾® уксусный альдегид.
86	этилбромид ¾® бутанон-2.	96	пропилен →диметиловый ацеталь пропонового альдегида
87	толуол →м-хлорбензальдегид	97	этилен →фенилгидразин пропионового альдегида
88	этанол ¾® бутанон;	98	ацетальдегид →4-бромбутанон-2
89	1-бромпропан ¾® гексанон-3;	99	уксусный альдегид→бензол
90	уксусный альдегид ¾® метилэтилкетон	100	ацетилен→бензальдегид