Домашнее задание по теме “Галогенсодержащие углеводороды, спирты”

Домашнее задание по теме “Галогенсодержащие углеводороды, спирты”

I.  Методы получения.                                                                                                      (2 балла)

Предложите схемы получения:

1.  3-Метил-2-иодбутана из 3-метилбутанола-1;

2.  1-Бромбутана из 1,2-дибромбутана;

3.  3-Метил-1-хлорбутана из 3-метилбутена-1;

4.  3,3-Диметил-2-хлорбутана из 3,3-диметилбутанола-1;

5.  1,2-Дибромпентана из пентина-1;

6.  2,2-Дихлорбутана из 2,3-дихлорбутана;

7.  2-Бром-3-метилбутана из 1-бром-3-метилбутана;

8.  Бромистого втор-бутила из бромистого бутила;

9.  Хлористого изопропила из пропилового спирта;

10.  Йодистого трет-бутила из изобутилового спирта;

11.  2-Метил-3-хлорбутена-1 из 2-метил-1-хлорбутана;

12.  1,2-Дихлорэтана из этилового спирта;

13.  1-Хлорпропана из пропилена;

14.  1-Фенил-1,2-дихлорпропана из пропилбензола;

15.  2,3-Дибромбутана из бутана;

16.  о- и п-Хлортолуола из иодметилбензола;

17.  1,1-Дибромэтилбензола из винилбензола;

18.  п-Дибромбензола из циклогексана;

19.  м-Бромдихлорметилбензола из бензальдегида;

20.  Трифенилхлорметана из хлороформа.

II.  Механизмы реакций.                                                                                                 (2 балла)

По какому механизму будет протекать (преимущественно) гидролиз галогенпроизводного в водном растворе? Напишите уравнения реакций, укажите условия. Как будет меняться направление реакции с увеличением основности реагента ?

21.  Йодистого изопропила 22.  Бромистого этила 23.  Хлористого трет-бутила 24.  Бромистого аллила 25.  2-метил-2-хлорпентана 26.  Хлористого бутила 27.  Хлористого втор-бутила 28.  Бромистого бензила 29.  2-Йодпентана 30.  2-Бром-2-метилбутана

31.  2-Хлор-3,3-диметилбутана 32.  Хлористого аллила 33.  Бромистого пропила 34.  1-Хлор-1-фенилпропана 35.  2-Йод-1-фенилпропана 36.  1-Хлор-3-фенилпропана 37.  Хлористого пропила 38.  Бромистого изобутила 39.  3-бром-3-метилпентан 40.  1-Хлор-3,3-диметилбутана

III. Реакционная способность галогенпроизводных.                                                    (2 балла)

Расположите следующие галогенпроизводные в порядке увеличения их реакционной способности - в реакциях S_N1 (щелочной гидролиз). Дайте объяснение.

41.  Хлористый пропил, хлористый аллил, хлорбензол, хлористый втор-бутил;

42.  2-Хлор-2-метилбутан, 1-хлорпентан, 1-йодпентан, 2-йод-2-метилпентан;

43.  2-Йодбутан, 1-йодбутен-2, йодистый винил, 1-йодпропан;

44.  2-Метил-3-хлорбутан, 1-хлорбутан, 2-метил-2-хлорбутан, 1-хлорбутен-1;

45.  2-Бромбутан, йодистый втор-бутил, 2-фторбутан, хлористый втор-бутил.

Из какого галоидного алкила при действии алкоголята натрия образуется наибольшее количество побочно образующегося олефина. Напишите для выбранного соединения реакции нуклеофильного замещения и элиминирования. Выбор соединения обоснуйте.

46.  Бромистый трет-бутил, 2-бром-2,3-диметилбутан, 2-бром-2-метилбутан;

47.  Хлористый пропил, хлористый изопропил, 2-метил-3-хлорбутан;

48.  2-йодбутан, 2-фторбутан, 2-бромбутан;

49.  2-Бром-4-метилпентан, 2-бром-3-метилпентан, 3-бром-2,2-диметилбутан;

50.  Хлористый неопентил, хлористый изопентил, хлористый изопропил.

Укажите какие продукты реакции могут быть получены при действии нитрита серебра на следующие соединения. Обоснуйте свой ответ.

51.  Хлористый аллил и хлористый пропил;

52.  Хлористый бензил и хлористый изогексил;

53.  1-Хлорбутен-2 и 3-метил-1-хлорбутан;

54.  2-Метил-2-хлорбутан и 3-метил-1-хлорбутан;

55.  1-Хлорпентан и 1-хлорпентен-2.

Укажите какие продукты реакции могут быть получены при действии цианистого натрия  на следующие соединения. Обоснуйте свой ответ.

56.  Бромистый аллил и бромистый пропил;

57.  Бромистый втор-бутил и бромистый бензил;

58.  2-Бром-2,3-дибромбутан и 1-бром-2-метилбутан;

59.  2-Хлорбутан и 2-йодбутан;

60.  Бромистый трет-бутил и бромистый бутил.

IV. Химические свойства.                                                                                                 (2 балла)

Составьте схему следующих превращений и назовите исходные  органические соединения:

61.
62.
63.
64.
65.
66.
67.
68.
69.
70.
71.
72.
73
74
75
76
77.
78
79
80.

V. Осуществите следующие превращения.                                                                    (2 балла)

Используя в качестве исходных соединений один или два из приведенных в скобках (ацетилен, этилен, йодистый метил) и  неорганические реагенты получите:                              

81.  2,2-дихлорпропан; 82.  2-хлор-1,2-дибромбутан; 83.  2-йодбутан; 84.  1,2,3-трихлорбутан; 85.  1,1,2,2-тетрахлорбутан; 86.  диметилизопропилкарбинол; 87.  дибензилкарбинол; 88.  3-метилпентанол-3;

89.  1-хлорпропанол-2 90.  1-бромпропан 91.  3-хлорпентадиен-1,3 92.  п-хлортолуол 93.  м-бромбензойная кислота 94.  гексанол-3; 95.  3,4-диметилгексанол-3; 96.  диметилфенилкарбинол.