Домашнее задание по теме “Галогенсодержащие углеводороды, спирты”, страница 2

Предложите схемы следующих синтезов:

97.  метанол ® изопропиловый спирт;

98.  этанол ® пропиловый спирт;

99.  бутанол-1 ® пропиловый спирт;

100.  изобутиловый спирт ® 4-метилпентанол-1;

101.  пропанол-1 ® н-пентан;

102.  бензол ® циклогександиол-1,2;

103.  толуол ® 1,2-дифенилэтанол-1;

104.  пропанол-1 ® 1-хлор-3-бромпропан;

105.  бутанол-1 ® пропилбутилкарбинол;

106.  этанол  ® 2-метилбутанол-2;

107.  бутанол-2 ® 3-метилпентанол-2;

108.  этанол ® пропандиол-1,2;

109.  пропилен ® пентанол-1;

110.  бензол ® п-этилбензиловый спирт.

VI. Напишите уравнения следующих реакций; укажите условия и назовите полученные соединения:                                                                                                                                   (4 балла)

111.   

а) аллилового спирта с пятибромистым фосфором;

б) внутримолекулярной дегидратации бутанола-2;

в) п-крезола с натрием;

г) окисление изобутилового спирта.

112.   

а) п-нитрофенола с гидроксидом калия;

б) метанола с пятихлористым фосфором;

в) внутримолекулярной дегидратации 2-метилциклопентанола-1;

г) гидролиз хлористого бензила.

113.   

а) бутанола-1 с хлористым тионилом;

б) этиленгликоля с гидроксидом меди;

в) пропилового спирта с бутановой кислотой;

г) пентанола-1 с бромоводородом.

114.   

а) этанола с калием;

б) межмолекулярной дегидратации пропанола-1;

в) хлористого гексила с иодидом натрия (в ацетоне);

г) пропилбромида с этилатом натрия.

115.   

а) этиленгликоля с хлористым тионилом (1:2);

б) гидролиз трет-бутилхлорида;

в) хлористый аллил с цианистым натрием;

г) внутримолекулярной дегидратации 1,2-диметилциклогексанола-1. 

116.   

а) пентанола-2 с хлористым тионилом;

б) гидратация изобутилена;

в) этанола с уксусной кислотой;

г) межмолекулярной дегидратации бутанола-2.

117.   

а) пропиленгликоля с азотной кислотой;

б) межмолекулярной дегидратации пентанола-1;

в) гексанола-1 с бромоводородом;

г) гидролиз 2,2-дибромбутана.

118.   

а) бутанола-1 со смесью фосфора с иодом;

б) этиленгликоля с азотной кислотой (1:2);

в) внутримолекулярной дегидратации пентанола-2;

г) гидролиз 1,2-дихлорэтана. 

119.   

а) трет-бутилового спирта с калием;

б) 1-хлорпентана с иодистым натрием (в ацетоне);

в) этанола с хромовой смесью;

г) дегалогенирования 2,3-дибромпентана с цинковой пылью.

120.   

а) п-оксибензилового спирта с натрием;

б) окисление изопропилового спирта;

в) циклогександиола-1,2 с гидроксидом меди;

г) этилата натрия с иодистым пропилом.  

121.   

а) циклогексанола с хлористым тионилом;

б) трет-бутилового спирта с хлороводородом;

в) хлористого бензила с метилатом натрия;

г) п-бромтолуола с натрием.

122.   

а) м-нитробензилового спирта с гидроксидом калия;

б) окисление бутанола-1 хромовой смесью;

в) метанола с магнием;

г) бутанола-2 с хлористым тионилом.

123.   

а) 2,2,5-триметилпентандиол-2,3 с азотной кислотой;

б) межмолекулярная дегидратация циклопентанола;

в) вторбутилбромида с пропилатом натрия;

г) восстановление бутналя.

124.   

а) гидратация 3-метилпентена-2;

б) бутанола-2 с пропионовой кислотой;

в) окисление бутандиол-1,4;

г) внутримолекулярная дегидратация 3-метилгексанола-2.

125.   

а) пентанола-2 с серной кислотой;

б) гидратация пропилена;

в) межмолекулярная дегидратация изобутилового спирта;

г) изопропилэтилкарбинол с азотной кислотой.

VII. Предложите возможные варианты магнийорганического синтеза следующих соединений:                                                                                                                                         (2 балла)

126.   

а) бутин-3-ола-1; б) диметилбензилкарбинола.

127.   

а) 2,6-диметилгептанола-3; б) этилдифенилкарбинола.

128.   

а) диметилпропилкарбинола; б) пропин-2-ола-1.

129.   

а) 3-метилбутанол-2; б) трифенилкарбинола.

130.   

а) бутен-3-ола-1; б) винил-п-толилкарбинол.

131.   

а) 3-метилгексанола-3; б) п-этилбензилового спирта.

132.   

а) 2-метилгексанола-3; б) метилбутилбензилкарбинола.

133.   

а) циклопентилкарбинола; б) метилдиизопропилкарбинола.

134.   

а) 3-метилпентин-1-ола-3; б) дибензилкарбинола.

135.   

а) 3-фенилпропанола-1; б) гексанола-2.

136.   

а) 2-метилбутанол-1; б) этилдипропилкарбинола.

137.   

а) 3-метилпентанола-2; б) дифенилкарбинола

138.   

а) неопентиловый спирт; б) метилэтилбутилкарбинола.

139.   

а) 2-метилпентанола-2; б) фенилаллилкарбинола.

140.   

а) пентен-3-ола-1; б) метилфенилрбинола.