Химия – наука о веществах и способах их превращения. Строение атома, химическая связь и структура молекул, страница 6

          ^*Есть и двух-, и трехвалентные радикалы, - здесь на рассматриваются.

Номенклатура алканов

          Номенклатура – свод общепринятых правил наименования химических соединений – язык химии, средство обмена химической информацией.

          Задач у номенклатуры – две:

1)  дать название структурной формуле;

2)  по названию воспроизвести структурную формулу.

          Есть органические соединения, которые давно и широко используются и имеют тривиальные (исторически сложившиеся) названия, под которыми и известны, например: метан, этилен, ацетилен, ацетон, толуол, кислоты – уксусная, яблочная, молочная, лимонная и т.д. Запомнить их все трудно по причине многочисленности. Выход: система правил, по которым составляются названия соединений.

          Принцип – сложное соединение представляется как производное простого, в молекуле которого один или несколько атомов водорода заменены на углеводородные радикалы (алкилы).

          Базовыми для номенклатуры всех органических соединений (не только углеводородов) являются названия членов гомологического ряда метана, греческих числительных и радикалов.

Рациональная номенклатура

          Для рациональной ( от лат. Ratio – разум) номенклатуры любой сложный алкан представляется как производное метана, в молекуле которого атомы водорода (“как будто бы”) заменены на радикалы.

 В качестве “метанового” выбирается углерод, который связан с несколькими заместителями, а замещающие группы (радикалы) при этом можно назвать.

          Название соединения по (Р.н.) составляется перечислением радикалов (в порядке возрастания их сложности) с добавлением слова “метан”. Если имеется несколько одинаковых радикалов, то называется их количество греческим словом (ди-, три-, тетра- и т.д.) и название радикала (R) в единственном числе. Название соединения записывается одним словом.

          (Р.н.) имеет ограниченные возможности и используется для наименования не очень сложных соединений.

Международная (ИЮПАК) номенклатура [М.н.]

[М.н.] – свод правил Комиссии по номенклатуре органических соединений при международном союзе Чистой и Прикладной Химии – IUPAC (ИЮПАК).

Для [М.н.] любой разветвленный алкан представляется как производное углеводорода с самой длинной С – цепью в данной молекуле. Поскольку замещения могут быть в разных местах

С – цепи, - атомы углерода выбранной длинной цепи предварительно нумеруются.

Порядок использования [М.н.]:

1)  Выбирается самая длинная непрерывная С – цепь (от первичного до первичного углерода).

2)  Нумеруются углероды этой цепи с того конца, к которому ближе ответвления (или больше ответвлений).

3)  Записывается название соединения в следующем порядке:

а) цифра (№ углерода) – “адрес” радикала;

б) через дефис (-) – название радикала;

в) название “базового” углеводорода, - название члена ГРМ пронумерованной C – цепи;

г) если несколько разных R, - последовательно перечисляются “адреса” и названия каждого радикала;

д) если несколько одинаковых R, - сначала цифрами перечисляются все их  “адреса”, затем (через дефис) их количество греческим словом (табл.6) и название R в единственном числе.

При записи [М.н.]:

(а) Количество “адресов” (цифр)должно соответствовать количеству заместителей;

(б) цифры и буквы разделяются дефисом, цифры друг от друга – запятыми.

Построение структурных формул по названиям углеводородов

А) По (Р.н.): к “метановому” атому углерода присоединяются замещающие радикалы и, если последних меньше четырёх,  - незамещённые атомы водорода.

Б) По [М.н.]:

1)  Строится длинная С – цепь и нумеруется;

2)  Расставляются по “адресам” радикалы;

3) 

Формула дополняется атомами водорода (до валентности углерода Построение структурных формул изомеров по молекулярной формуле

Построение  изомеров

1)Строятся из заданного количества атомов углерода несколько С – скелетов, отличающихся друг от друга числом и местом положения в С – цепи третичных и четвертичных углеродов (например, для изомеров гексана С₆Н₁₄):

            2) Затем С – скелеты дополняются атомами водорода.

3) В случае большего числа углеродов в заданной молекуле можно менять вид радикалов (например, вместо двух метилов один этил у С*3 и т.д.).

Ответвление в С – цепи может быть не раньше, чем у второго углерода от конца цепи. При этом у второго С – не больше, чем метил, у третьего С – этил или изопропил, у четвёртого С от конца С – цепи  - пропил или любой изомерный бутиловый радикал. В противном случае изменится выбранная длина цепи:

Пример: структура С₁₇Н₃₆ с основной цепью С^*7:

Физические свойства алканов

Первые углеводороды ряда метана (С₁ ¸ С₄) – газы при 1 атм. и 25⁰С; (С₅ ¸ С₁₅) – жидкости; с С₁₆ – твердые вещества. Все алканы легче воды (см. плотность в табл.7); в воде не растворимы,

Растворяются в органике и сами являются органическими растворителями.

 Химические свойства алканов

          Концентрированные кислоты (серная, азотная), щелочи (КОН, NaOH), металлы, в том числе щелочные, окислители при обычных условиях не действуют на алканы. Отсюда их старое название “парафины” (от лат. parum affinus = лишенные сродства).

          На свету, при повышенной температуре и давлении алканы могут вступать в разнообразные химические реакции.

Понятие о механизме реакции. Цепные реакции. Типы органических реакций

          Уравнение химической реакции это “черный ящик”: знаем, что “на входе” (вид реагентов), и что “на выходе” (вид продуктов), но не известно как происходит превращение реагентов в продукты. Представление об этом даёт механизм реакции, - последовательность всех элементарных изменений (стадий), происходящих с реагирующими молекулами в процессе химической реакции.

          Поскольку химическая реакция – это разрыв одних связей и образование других, - механизм реакции (модель процесса) включает в себя характер разрыва “старых” связей и способ возникновения  связей “новых”.