Пространственное строение органических соединений: Методическая разработка для проведения занятия по биоорганической химии

Министерство здравоохранения Республики Беларусь

Учреждение образования

«Гомельский государственный медицинский университет»

Кафедра общей и биоорганической химии

Обсуждено на заседании кафедры ___________________

Протокол №_____________________________________

МЕТОДИЧЕСКАЯ РАЗРАБОТКА

для проведения занятия со студентами I курса

медико-диагностического факультета по биоорганической химии

Тема № 2: Пространственное строение органических соединений

Время: 2,5 часа

1. УЧЕБНЫЕ И ВОСПИТАТЕЛЬНЫЕ ЦЕЛИ:

Сформировать у студентов представления о единстве строения конфигурации и конформации органических молекул как основы для дальнейшего понимания связи пространственного строения с биологической активностью.

МОТИВАЦИЯ ДЛЯ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ:

Основные положения теории строения органических соединений были сформулированы А.М. Бутлеровым. Бутлеров ввел понятие о химическом строении как последовательности межатомных связей в молекуле. Для полного описания расположения атомов в молекуле используют три основных понятия: химическое строение, конфигурация и конформация, характеризующие различные, постепенно усложняющиеся уровни организации ее структуры. Важно отметить, что пространственное строение взаимосвязано не только с физическими и химическими свойствами веществ, но и с проявляемой ими биологической активностью.

ТРЕБОВАНИЯ К ИСХОДНОМУ УРОВНЮ ЗНАНИЙ:

а) виды гибридизации атома углерода sp , sp², sp³

б) строение σ- и π-связей.

В результате проведения занятия студент должен:

1) знать:

-   основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова;

-  понятие об изомерии органических соединений и ее видах: а) структурной, б) пространственной;

-   виды пространственной (стереоизомерии): а) конфигурация; б) конформация.

2) уметь:

-   составлять структурные формулы органических соединений;

-   составлять формулы структурных изомеров углеводородов и монофункциональных соединений;

-   составлять стереохимические формулы органических соединений, описывающих их тетраэдрическую конфигурацию;

-   составлять проекционные формулы Ньюмена, описывающие конформации органических молекул;

-   изображать кресловидные конформации циклогексана, шестичленных гетероциклов и их производных.

2. СВЯЗЬ СО СМЕЖНЫМИ ДИСЦИПЛИНАМИ:

Полученные знания при изучении связи пространственного строения и механизма действия и реакционной способности биологически активных веществ могут быть использованы при изучении курсов биохимии, медицинской биологии и физики.

3. КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ ПО ТЕМЕ ЗАНЯТИЯ:

3.1 Виды гибридизации атома углерода sp, sp², sp³.

3.2 Строение σ- и π-связей.

3.3 Пространственное строение органических соединений. Тетраэдрическая конфигурация атома углерода (стереохимические формулы).

3.4 Конформации соединении с открытой цепью и их энергетические характеритики. Проекционные формулы Ньюмена.

3.5 Конформации циклических соединений (на примере циклогексана