Этиловый эфир бензойной кислоты. Формула соединения и его названия. Основание выбора схемы синтеза соединения

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ НЕФТИ И ГАЗА им. И.М. ГУБКИНА

КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И ХИМИИ НЕФТИ

КУРСОВАЯ РАБОТА

по синтетическим методам органической химии

на тему:

«Этиловый эфир бензойной кислоты»

Выполнил: студент группы ХТ-06-3

Проверил: преподаватель

МОСКВА 2008 г.

Содержание

1. Введение. 3

2.Теоретическая часть. 3

2.1. Формула соединения и его названия. 3

2.2. Физические свойства соединения. 3

2.3. Химические свойства соединения. 4

2.4. Применение соединения. 6

2.5. Методы получения этилбензоата. 6

2.6. Основание выбора схемы синтеза соединения. 7

3. Экспериментальная часть. 8

3.1. Расчет количеств исходных веществ по второй стадии. 8

3.1.1. Уравнение основной и побочной реакции. 8

3.1.2. Расчет и таблица характеристик и количеств исходных реагентов и продуктов реакции. 8

3.1.3. Описание синтеза [2] 9

3.1.4 Константы полученного соединения. 10

3.2. Расчет количеств исходных веществ по первой стадии. 10

3.2.1. Уравнение основной и побочной реакции. 10

3.2.2. Расчет и таблица характеристик и количеств исходных реагентов и продуктов реакции. 10

3.2.3. Описание синтеза [2] 11

3.2.5. Схема установки. 13

4. Вывод. 14

5. Используемая литература. 15

1. Введение

По окончанию лабораторного практикума по органической химии проводится литературный анализ. Целью литературного анализа является нахождение литературы по данному веществу, проведение синтеза вещества и анализ полученных результатов.

Целью нашего синтеза является получение этилового эфира бензойной кислоты (6 г). Синтез проводится в две стадии (получение бензойной кислоты – первая стадия, получение этилового эфира бензойной кислоты – вторая стадия).

2. Теоретическая часть

2.1. Формула соединения и его названия

Этиловый эфир бензойной кислоты (этилбензоат)

2.2. Физические свойства соединения

1. Бесцветная жидкость [7];
2. Хорошо растворим в этаноле, диэтиловом эфире, плохо растворим в воде, бензоле [7];
3. Температура плавления -35°С [7];
4. Температура кипения  213°С [7];
5. Плотность d₄¹⁵ 1,0509 [7];
6. Показатель преломления η_D¹⁵ 1,5080 [7];
7. Обладает характерным запахом (запах иланг-илангового масла) [7];

2.3. Химические свойства соединения

Эфиры – нейтральные и малоактивные соединения. Разбавленные кислоты, щелочи, металлический натрий и PCl₅ на холоду на них не действует. [3]

I. Реакции с участием эфирного кислорода:

1.1. Образование оксониевых соединений. Эфиры присоединяют кислоты к кислороду эфира за счет его неподеленных электронов:

Образующиеся комплексные соли напоминают соли аммония. Оксониевые соли эфиров – обычные промежуточные продукты в их реакциях в присутствии кислот. [3]

1.2. Образование  комплексных солей с различными солями:

[4]

II. Реакции сопровождающиеся гомолизом α- С-Н связи:

2.1. Взаимодействие с хлором:

[4]

2.2. Взаимодействие с нитрилами:

[4]

2.3. Взаимодействие с магний органическими соединениями:

[4]

2.4. Образование гидроперекиси:

[4]

III. Реакции расщепления по эфирному кислороду:

3.1. Металлический натрий при нагревании  расщепляет эфиры:

 

[3]

3.2. Ацидолиз. Концентрированные кислоты (серная, йодистоводородная), а также некоторые другие реагенты (хлорное железо в уксусном ангидриде, ацетилтозилаты) расщепляют эфиры по механизму S_N1 или S_N2:

[3]

2.4. Применение соединения

Этилбензоат применяют в парфюмерии. Используют как растворитель эфиров целлюлозы. В медицине его употребляют для усиления сердечной деятельности. [4]

2.5. Методы получения этилбензоата

Методы получения этилбензоата отличаются только различными способами получения бензойной кислоты и условиями провидения синтеза. Так, в [6] бензойную кислоту  получают из толуола и КМnО₄, по реакции:   

 

В [2] бензойную кислоту получают из бензилового спирта и концентрированной НNO₃,

по реакции:

Вторая стадия отличается только способами провидения аппаративного оформления этерификации бензойной кислоты этиловым спиртом.

 

2.6. Основание выбора схемы синтеза соединения

Из приведенных методик наиболее оптимальна вторая. [2]

1)  С учетом ограниченности времени, эта методика меньше времени занимает при ее проведении. 

2)  В лаборатории имеются все необходимые реактивы и приборы для проведения данной методики.

3. Экспериментальная часть

По  условию нужно получить 6 г этилбензоата. Расчет по обеим стадиям начинаем с конца.

3.1. Расчет количеств исходных веществ по второй стадии.

3.1.1. Уравнение основной и побочной реакции.

Уравнение основной реакции

Уравнение побочной реакции

2C₂H₅ОН ↔ C₂H₅ОC₂H₅ + H₂O

3.1.2. Расчет и таблица характеристик и количеств исходных реагентов и продуктов реакции.

А. Расчет по уравнению реакции (для получения 6 г этилбензоата):

6 г этилбензоата соответствует количество вещества:

1) По уравнению: υ(C₆H₅-COOC₂H₅) : υ(C₆H₅-COOH) = 1 : 1

По условию: υ(C₆H₅-COOC₂H₅) : υ(C₆H₅-COOH) =  : X

ð  υ(C₆H₅-COOH) = 0,04 моль; 

m(C₆H₅-COOH) =

2) По уравнению: υ(C₆H₅-COOC₂H₅) : υ(C₂H₅-OH) = 1 : 1

По условию: υ(C₆H₅-COOC₂H₅) : υ(C₂H₅-OH) =  : X

ð   υ(C₂H₅-OH) = 0, 04 моль;

m(C₂H₅-OH) =  = 1,84 г

Б. Расчет количеств веществ по практикуму:

В практикуме Агрономова для получения 10 г этилбензоата используется 10 г бензойной кислоты, 26 г (33мл) этилового спирта, 1  мл H₂SO₄ (d=1,84):

Для синтеза 6 г этилбензоата требуется бензойной кислоты:

10 г ~ 10 г

                                                                         => х = 6 г

6 г ~ х г

Для синтеза 6 г этилбензоата требуется этилового спирта: