Номенклатура жирних кислот, їх похідних і ацилгліцеринів

1 глава                                                                            

1.2. НОМЕНКЛАТУРА ЖИРНИХ КИСЛОТ, ЇХ ПОХІДНИХ І АЦИЛГЛІЦЕРИНІВ

Мiжнародною спiлкою теоретичної i прикладної хiмiї (IUPAC) спiльно з комiсiєю по бiохiмiчнiй номенклатурi JUB розроблена номенклатура лiпiдiв, що поширюється на жирнi кислоти та ацилглiцерини.

Основнi положення номенклатури наступні. Термiн "жирнi кислоти" поширюється на алiфатичнi монокарбоновi кислоти, що утворюються внаслiдок гiдролiзу натуральних жирiв.

Найменування "Вищi жирнi кислоти" стосується до алiфатичних кислот, що мають бiльше 10 вуглецевих атомiв у молекулi.

Назва кислоти утворюється додаванням до назви алкана, алкена чи алкiна закiнчення "ова".

Також для жирних кислот, головним чином для кислот з парним числом атомiв вуглецю, дотримуються тривiальних назв (див. табл. 2.1, 2.2, 2.3). Тривiальнi назви не поширюються на гексанову, октанову i деканову кислоти.

Префiкс "н" показує на лiнiйну структуру вуглеводневого ланцюга, а префiкс "iзо" - на розгалуження ланцюга. В останньому випадку назва кислоти формується так: насамперед фiксується атом вуглецю, вiд якого починається розгалуження, потiм - склад розгалуження i, нарештi назва кислоти. Першим вуглецевим атомом вважають атом вуглецю карбоксильної групи. Наприклад:

10-метилоктадеканова кислота (туберкулостеаринова) СН₃(СН₂)₇СН (СН₂)₈СООН

|

СН₃

У ненасичених кислотах положення подвiйного чи потрiйного зв’язку позначають цифрами перед назвою кислоти. Як i в попередньому випадку, першим вуглецевим атомом вважають атом вуглецю карбоксильної групи. Наприклад: 9-октадеценова кислота (олеїнова) СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СООН або 9,12 октадеценова (лiнолева) 6-октадецинова (тариринова) кислота СН₃(СН₂)₁₀СºС(СН₂)₄СООН.

Геометричну iзомерiю позначають префiксами "цис" або "транс", частiше малими лiтерами "с" i "t", якi ставлять перед цифрами мiсцеположення подвiйного (або потрiйного) зв’язку, наприклад: транс-9-октадеценова (елаїдинова) кислота, t-11-октадеценова ( вакценова) кислота.

Майже всi природнi ненасиченi кислоти є цис-iзомерами, тому для них найчастiше префiкс "цис" опускають, а для транс-iзомерiв - залишають.

У номенклатурi циклiчних кислот переважно зберiгають тривiальнi назви i рiдко застосовують систематичнi. При цьому карбоксильну групу розглядають як замiсника у вiдповiдному алiциклiчному вуглеводнi i назву починають з нього, а потiм називають цикл. Наприклад: додецилциклопентенова (чалмугрова) кислота

(СН₂) ₁₁СООН, або  3-додецен-6-циклопентенова кислота (горлiкова)          

(СН₂)₄СН= СН(СН₂)₄СООН.

Iнодi для жирних кислот (частiше в таблицях або схемах i рисунках) застосовують скороченi (символiчнi) назви. Спочатку цифрами позначають кiлькiсть вуглецю в молекулi кислоти, потiм число подвiйних зв’язкiв (для алканових кислот "О") та їх мiсцеположення i, нарештi iзомерiю - малими лiтерами "с" або "t" (цис і транс), переважно цис-iзомерiю опускають, а позначають тiльки транс-положення. Наприклад: 18:0-октадеценова; 18:1-9-октадеценова; 18:1-9t-транс-октадеценова; 18:3-9c,11t,13t-октадекатриєнова (a-елеостеринова).

У гiдрокси та кетокислотах ОН i СО - молодшi характеристичнi групи i тому їх мiсцеположення позначають цифрою, яку ставлять перед префiксом «гiдрокси» або «кето», а потiм зазначають мiсцеположення подвiйного зв’язку i назву кислоти. Наприклад: 12-гiдрокси-9-октадеценова (рицинолева) кислота СН₃(СН₂)₅СНОНСН₂СН=СН(СН₂)₇СООН.

Для номенклатури похiдних кислот має значення термiн "ацил", який застосовують до групи

RC=O.

|

Назва ацилiв утворюється таким чином: при систематичнiй номенклатурi до назви алкана чи алкiна додають суфiкс «оïл», а при тривiальнiй – суфiкс "ова" замiнюють також на «оïл».

Наприклад: С₁₅Н₃₅СО - гексадеканоïл або пальмiтоïл

СН₃(СН₂)СН=СНСН₂СН=СН(СН₂)₇СО - 9,12 - октадекадiєноïл                                                 або лiноленоïл.

Мило та солi жирних кислот розглядають як похiднi жирних кислот; їх назви утворюють з назви ацилiв, замiнюючи в них суфiкс "оïл" на "ат" i додаючи назву металу. Наприклад: гексадеканоат (пальмiтат) натрiю; октадеканоат (стеарат) натрiю.

Назва галогенангiдридiв кислот утворюється з назви ацилiв i вiдповiдного галогену. Наприклад: тетрадеканоïл (мiристоïл) хлорид; октадеканоïл (стеароноïл) бромiд. Галогенангiдриди можна також називати вiдповiдно до назв кислот. Наприклад: хлорангiдрид тетрадеканової кислоти.

Назва ангiдридiв кислот утворюється з назви ацилiв додаванням слова оксид. Також дозволяється їх називати просто ангiдридами вiдповiдноï кислоти, з якої вони походять. Наприклад: дигексадеканоïлоксид або ангiдрид гексадеканової кислоти.

Утворюючи назву амiдiв кислот, до назви ацилiв додають слова «амiд». Наприклад: пентадеканоïламiд; гексадеканоïламiд (пальмитоïламiд).

Назва простих ефiрiв R₁OR₂ за систематичною номенклатурою складається з назви радикалу R₁O, що є префiксом до назви вуглеводню R_2, при цьому перелiк префiксiв складається за алфавiтом.

Зберiгається i Женевська номенклатура, за якою спочатку подається назва радикалiв R1 i R2, а потiм додається суфiкс «овий» i слово «ефiр». Наприклад: С₁₂Н₂₅ОСН₃ - додецилоксиметан або метилдодециловий ефiр.

Назва складних ефiрiв утворюється таким чином: префiксом є назва радикалу спирту, а потiм iде назва ацилу, в якому суфiкс "оïл" замiнюється на "оат". Наприклад: С₁₅Н₃₁СООСН₃ - метилгесадеканоат або метилпальмiтат.

Застосовують i Женевську номенклатуру, за якою зазначають спирт i кислоту, що реагують при етерифiкацiї. Тодi згаданий вище ефiр можна назвати: метиловий ефiр гексадеканової кислоти.