Номенклатура жирних кислот, їх похідних і ацилгліцеринів, страница 2

Глiцерин за систематичною номенклатурою як трьохатомний спирт має назву пропантрiол-1,2,3, але оскiльки ця назва складна, рекомендовано дотримуватись назви глiцерол. При створеннi Номенклатурних правил IИРАС з хiмiї в колишньому СРСР було вирiшено залишити назву глiцерин, не замiнюючи її на глiцерол.

Складнi ефiри глiцерину i вищих жирних кислот (жири) ранiше були вiдомi як глiцериди. Тепер ця назва вiдкинута i згiдно з номенклатурою IИРАС їх слiд називати ацилглiцеринами. У тих країнах, де назва глiцерину змiнена на глiцерол, вiдповiдно їх ефiри - ацилглiцероли.

Залежно вiд ступеню етерифiкацiї визначають моно-, дi- триацилглiцерини. Здебiльшого для триацилглiцеринiв префiкс «три» вiдкидають, а зберiгають її тiльки для моно- та дi-ефiрiв.

Багато рокiв iде дискусiя про номенклатуру ацилглiцеринiв. Це пояснюється тим, що залежно вiд складу i мiсцеположення ацилiв жирних кислот у глiцеринi, ацилглiцерини можуть бути або оптично неактивнi, або активними сполуками. До перших застосовують номенклатуру IUPAC, згiдно з якою назва ацилглiцерину складається з назви ацилу i «глiцерин», наприклад: триоктадеценоïл глiцерин або тристеароïлглiцерин.

Для рiзнокислотних ацилглiцеринiв цифрами позначають мiсцеположення ацилiв у глiцеринi, при цьому нумерацiю вуглецю в глiцеринi проводять зверху вниз.

Наприклад ацилглiцерин складу СН₂ОСОС₁₇Н₃₅

|

СНОСОС₁₅Н₃₃

|

СН₂ОСОС₁₇Н₃₅

має таку назву: 1,3-стеароïлглiцерин-2 пальмiтоïл-глiцерин або 1,3-октадеценоïл-2 гексадеканоïлглiцерин.

Можна застосовувати i коротшу назву, де в ацилi суфiкс "оïл" замiнюють на «оат». Наприклад, у попереднiх прикладах вiдповiдно: тристеарат (тiльки не тристеарин), 1,3-стеарат-2-пальмiтат.

Для оптично активних ацилглiцеринiв поєднують двi номенклатури IUPAC i IUB i застосовують так звану стереоскопiчну номенклатуру (Stereospecific numbering), вiдому як "Sn"-нумерацiя. Вона грунтується на тому, що при замiнi водню в групi СН₂ОН глiцерину його молекула набуває хиральностi, центральний атом вуглецю стає асиметричним i ацилглiцерин здобуває два енантiомера. При цьому атом глiцерину вiдображають як проекцiю Фiшера з поверненням центральної ОН-групи влiво:

СН₂OН                        СН₂OН                        СН₂OН

|                                   |                                   |

НО-СН                    ®        СН                               СНОН

|                                   |                                   |

СН₂ОН                        СН₂ОСОR                  СН₂ОСОR

Назва таких ацилглiцеринiв доповнюється префiксом "Sn" перед словом глiцерин. Наприклад: моноацилглiцерини, у яких ацил знаходиться в положеннi 1 чи 3, - оптично активнi, а в положеннi 2 - оптично неактивнi. Вiдповiдно моноацилглiцерини мають наступнi назви: моноацилглiцерин (1.1) - 1 пальмiтоïл - Sn - глiцерин (1-пальмiтат-Sn-глiцерин); моноацилглiцерин (1.2) - 3 пальмiтоïл - Sn - глiцерин (3-пальмiтат-Sn-глiцерин);

моноацилглiцерин (1.3) - 2 пальмiтоïлглiцерин (2-пальмiтат глiцерин):

СН₂СОС₁₅Н₃₁             СН₂OН                                    СН₂OН

|                                               |                                   |

НО-СН        (1.1)    ®            НО-СН        (1.2) +             СНОСОС₁₅H₃₁           (1.3)

|                                               |                                   |

СН₂OН                                    СН₂ОСОC ₁₅Н₃₅         СН₂OН

Однокислотнi дiацилглiцерини у положеннi ацилiв 1, 2 та рiзнокислотнi дiацилглiцерини у будь-якому положеннi ацилiв є оптично-активними сполуками i пiдлягають Sn-нумерацiї. Наприклад, ацилглiцерини наступного складу мають такi назви: (1.4) - 1-пальмiтоïл-3-стеароïл-Sn-глiцерин; (1.5) - 1-пальмiтоïл-2-стеароïл-Sn-глiцерин;

(1.6) - 1,2 дiпальмiтоïл-Sn-глiцерин:

СН₂ОСОС₁₅Н₃₅                      СН₂ОСОС₁₅Н₃₃                                  СН₂ОСОС₁₅Н₃₃

|                                               |                                                           |

НО-СН                     (1.4)                С₁₇Н₃₅ОСОСН           (1.5)    С₁₅Н₃₃ОСОСН            (1.6)    |                                               |                                                                       |

СН₂ОСОС₁₇Н₃₅                      СН₂ОН                                                            СН₂ОН

Усi рiзнокислотнi триацилглiцерини та двокислотнi триацилглiцерини, в яких однаковi ацили знаходяться в положеннi 1,2, пiдлягають Sn-нумерацiї. Наприклад, ацилглiцерини наступного складу мають такi назви: (1.6) - 1 пальмiтоïл-2 лаурiн-3-стеароïл-Sn-глiцерин; (1.7) - 1,2-дiпальмiтоïл-3 стеароïл-Sn-глiцерин; (1.8) - 1,3-дiпальмiтоïл-2 стеароïл глiцерин:

СН₂ОСОС₁₅Н₃₅                              СН₂ОСОС₁₅Н₃₃             СН₂ОСОС₁₅Н₃₃

|                                                        |                                                  |

Н₂₃С₁₁ОСОСН        (1.6)           С₁₅Н₃₃ОСОСН     (1.7)        С₁₇Н₃₅ОСОСН       (1.8)

|                                                        |                                                  |

СН₂ОСОС₁₇Н₃₅                              СН₂ОСОС₁₇Н₃₅              СН₂ОСОС₁₅Н₃₃

Природнi жири - оптично неактивнi, бо являють собою сумiш ацилглiцеринiв двох поданих вище енантiомерiв.

Номенклатура спиртiв

За систематичною номенклатурою насиченi спирти мають назву алкана, до якого додано суфiкс "ол" - алканоли.

Мiсце положення гiдроксигрупи ставиться в кiнцi, при цьому вуглецевий ланцюг нумерується таким чином, щоб атом вуглецю, бiля якого знаходиться ОН- група, був найменшим.

Наприклад: С₁₆Н₃₃ОН - гексадеканол-1

С₁₀Н₂₁СНОНС₃Н₁₂ - гексадеканол-6.

Назва ненасичених спиртiв (алкенолiв) також складається з назви алкену, суфiкса "ол", цифрового позначення ОН-групи, отже мiсця знаходження подвiйного зв’язку, що ставиться перед назвою спирту. Наприклад:  СН₃(СН₂)₇СН=СН(СН₂)₇СН₂ОН - 9-октадеканоïл - 1.