Заслоненная и заторможенная конформации хлористого этила и коламина в проекции Ньюмена. Механизм реакции этерификации муравьиной кислоты изопропиловым спиртом. Определение понятиям "энергия сопряжения" (стабилизации) и "ароматичность"

В А Р И А Н Т   N   6

1. Изобразите в проекции Ньюмена заслоненную и заторможенную конформации хлористого этила и коламина. Сравните их энергетичес­кое состояние.

2. Напишите уравнения реакций пропионового альдегида с HCN, NH₃ и LiAlH₄. Опишите механизм реакции аммонолиза.

3. Опишите механизм реакции этерификации муравьиной кислоты изопропиловым спиртом. Объясните необходимость кислотного катализа.

4. Напишите уравнение реакции нитрования фе­нола. Опишите механизм и покажите ориентирующее действие оксиг­руппы. Какое соединение легче вступает в эту реакцию: фенол или бензол и почему?

5. По какому механизму протекают следующие реакции:

                           + СН ₃ОNa

                                СН₃-СН₂-СН₂I

                                              + KOH_{спирт. р-р}

        Опишите механизм. К каким классам соединений относятся продукты реакций?

6. Дайте определение понятиям "энергия сопряжения" (стабили­зации) и "ароматичность". Приведите критерии ароматичности. Объ­ясните, почему циклопентадиенил-анион (небензоидное соединение) и пиримидин (гетероциклическое соединение) обладают ароматическим характером.

7. Расположите в ряд по уменьшению кислотности следующие со­единения: муравьиная кислота, уксусная кислота, этанол, фенол. Обоснуйте Ваше реше­ние.