З А Н Я Т И Е N 4
ТЕМА: Механизм реакций в органической химии.
Реакционная способность углеводородов
1. ЗНАЧИМОСТЬ ИЗУЧАЕМОЙ ТЕМЫ: Углеводороды среди органических соединений обладают наиболее простым составом. Из элементов-органогенов они содержат только атомы водорода. Реакционная способность углеводородов зависит от степени их насыщенности.
Для насыщенных углеводородов характерны реакции радикального замещения (SR), ненасыщенных - электрофильного присоединения (АЕ), ароматических - электрофильного замещения (SE). Подобные реакции протекают в организме человека, а также используются в синтезе лекарственных веществ.
2. ЦЕЛЬ ЗАНЯТИЯ: Сформировать знания реакций гомолитического типа неполярных σ-связей тетрагонального атома углерода, способности двойных углерод-углеродных связей в открытых системах к электрофильному присоединению, а также уметь прогнозировать реакционную способность ароматических соединений в реакциях электрофильного замещения как основу для понимания свободно радикальных процессов, реакции гидратации, протекающих в организме.
3. ЗАДАЧИ: после изучения темы
студент должен знать:
- понятие о механизме химической реакции;
- механизм радикального замещения (SR) на примере реакций галогенирования алканов и циклоалканов;
- механизм электрофильного присоединения (АЕ) на примере реакций гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования и гидратации алкенов, алкадиенов и алкинов;
- механизм электрофильного замещения (SE) на примере реакций галогенирования, сульфирования, нитрования, алкилирования и ацилирования аренов и гетероциклических синтезе лекарственных веществ.
студент должен уметь:
- составлять уравнения реакций галогенирования алканов и циклоалканов и описывать механизм этих превращений;
- составлять уравнения реакций гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования и гидратации алкенов, алкадиенов, алкинов и описывать механизм этих превращений;
- сравнивать реакционную способность алкенов и алкинов в реакциях электрофильного присоединения;
- составлять уравнения реакций галогенирования, сульфирования, нитрования, алкилирования, ацилирования аренов и ароматических гетероциклических соединений;
- сравнивать реакционную способность аренов и ароматических гетероциклов в реакциях электрофильного замещения (влияние заместителей в бензольном ядре и гетероатомов в ароматических гетероциклических соединений);
приобрести практические навыки:
- в описании химических свойств углеводородов различных гомологических рядов: алканов, алкадиенов, алкинов, аренов, а также ароматических гетероциклических соединений;
- в описании механизмов химических реакций с их участием;
- в сравнении реакционной способности органических субстратов в реакциях SR, AE и SE.
ОСНОВНЫЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:
1. Реакции радикального замещения (SR). Галогенирование алканов и циклоалканов (обычные циклы). Понятие о цепных процессах.
2. Реакции электрофильного присоединения (AE). Гидрирование гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация алкенов.
3. Реакции электрофильного замещения (SE). Галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование и ацилирование ароматических углеводородов (аренов) и гетероциклических соединений. Влияние заместителей в бензольном ядре и гетероатомов в ароматических гетероциклических соединениях на реакционную способность и их ориентирующее действие.
ВСПОМОГАТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ (ОСНАЩЕНИЕ ЗАНЯТИЯ):
1. Методические указания для студентов по теме "Механизм реакций в органической химии. Реакционная способность углеводородов".
2. Учебные таблицы:
а) периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева (1);
б) таблица старшинства функциональных групп по классификации ИЮПАК (12);
в) таблица "Электронные эффекты заместителей" (13).
МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ УСВОЕНИЯ ТЕМЫ:
тексты контрольных работ.
МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ СТУДЕНТОВ:
1. Напишите уравнения реакций бромирования бутана, циклопентана. Опишите механизм этих реакций.
2. Напишите уравнения реакций галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации в кислой среде пропилена. Опишите механизм этих реакций. Сравните реакционную способность пропилена и 2-метилпропена с этиленом в реакциях электрофильного присоединения. Объясните правило Марковникова в реакции гидратации и гидрогалогенирования.
3. Напишите уравнение реакции окисления пропилена калия перманганатом в щелочной среде и объясните, почему она используется как качественная реакция.
4. Напишите уравнение реакции гидрирования и галогенирования бутадиена-1,3 и объясните их особенности, связанные с электронным строением.
5. Напишите уравнения реакций галогенирования, сульфирования, алкилирования бензола, фенола и нафталина. Опишите механизм этих реакций. Сравните реакционную способность толуола, анилина, бензойной кислоты с бензолом в реакциях электрофильного замещения.
6. Напишите уравнения реакций бромирования и сульфирования пиррола и пиридина.
ПЕРЕЧЕНЬ СОЕДИНЕНИЙ, ФОРМУЛЫ КОТОРЫХ НЕОБХОДИМО ЗНАТЬ:
1. Олеиновая кислота.
2. Линолевая кислота.
3. Арахидоновая кислота.
4. Сульфаниловая кислота.
МАТЕРИАЛЫ УИРС:
Реакции гидратации, протекающие в процессе обмена веществ в живых организмах по механизму АЕ (цикл Кребса, β-окисление высших жирных кислот и т.д.).
Хлорбензол используется для синтеза лекарственных веществ. Получение его из бензола. Описать механизм реакции (SE). Объяснить, каким способом генерируется электрофильная частица.
ЛИТЕРАТУРА
ОСНОВНАЯ:
1. Конспект лекций.
2. Н.А. Тюкавкина, Ю.И. Бауков, "Биоорганическая химия", М., Медицина, 1991, стр. 117-148.
3. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии/ Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. - с. 55-88.
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ:
1. Г. Тейлор. Основа органической химии для студентов нехимических специальностей. - М: Мир, 1989. - с. 35-36, 40-44, 47-60.
2. Степаненко Б.Н. Курс органической химии: Учеб. для студ. мед. институтов. - 3-е изд. перераб. и доп. - М.: Высшая школа, 1979. - с. 93-94, 218, 273.
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.