Лекарственные средства, производные пиримидина. Лекарственные средства, производные пурина. Анализ лекарственных средств в условиях аптеки, страница 11

II.  Синтез алкильного радикала для аминазина ведут из этиленциангидрина:

III.  Присоединение радикала к ядру

Лекарственные средства представлены в таблице.

Название	R	RI	X		Название	R	RI	X
Propazinum	- H		HCl		Aethacizi-num			HCl
Aminazinum	- Cl		HCl		Aetmozi-num			HCl
Levomeproma-zinum	- OCH3		HCl
Triphthazinum	- CF3		2 HCl
Phthorphena-zinum decanoate	- CF3		-

Propazinum

10-(3¢-диметиламинопропил)фенотиазина гидрохлорид

Белый или белый со слабым желтоватым оттенком кристаллический порошок.

Легко растворим в воде.

На свету становится сине-зеленым.

Aminazinum

2-хлор-10-(3¢-диметиламинопропил)фенотиазина гидрохлорид

Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок.

Легко растворим в воде.

Гигроскопичен. На свету темнеет.

Levomepromazinum

2-метокси-10-(3¢-диметиламино-2¢-метилпропил)фенотиазина гидрохлорид

Желтовато-белый, слегка гигроскопичный порошок.

Хорошо растворим в воде, не растворим в эфире

Triphthazinum

2-трифторметил-10-[3¢-(1¢-метилпиперазинил-4)-пропил]фенотиазина гидрохлорид

Белый или зеленовато-желтый кристаллический порошок.

Легко растворим в воде, этаноле.

На свету темнеет.

Phthorphenazinum decanoate

2-трифторметил-10{3-[1-(b-каприноилоксиэтил)-пиперазинил-4]-пропил}-фенотиазин

Остаток капроновой кислоты придает высокую липофильность.

Форма выпуска: 2,5% раствор в масле.

Aethacizinum

2-карбэтоксиамино-10-(3¢-диэтиламинопропионил)фенотиазина гидрохлорид

Белый кристаллический порошок.

Медленно растворим в воде, растворим в этаноле.

Aetmozinum

2-карбэтоксиамино-10-(3¢-морфолилпропионил)фенотиазина гидрохлорид

Белый или белый с кремоватым оттенком кристаллический порошок.

Растворим в воде, трудно растворим в этаноле.

Физико-химические свойства производных фенотиазина

По физическим свойствам – белые (или со слабым желтоватым, кремоватым оттенком) кристаллические вещества. Являясь гидрохлоридами органических оснований, они очень легко или легко растворимы в воде, легко растворимы или растворимы в спирте, практически нерастворимы в эфире.

Производные фенотиазина на свету темнеют (аминазин, трифтазин, этмозин) или приобретают красное (хлорацизин), сине-зеленое (пропазин) окрашивание. Обусловлено это легкой окисляемостью производных фенотиазина даже кислородом воздуха.

Подлинность

1)  УФ-спектры.

Аминазин в 0,01 М HCl: l max = 254, 307 нм.

Пропазин в 0,01 М HCl: l max = 252, 304 нм.

2)  Для испытания подлинности используют способность препаратов легко окисляться с образованием окрашенных продуктов. В качестве окислителей используют HNO₃, FeCl₃, к. H₂SO₄, Н₂О₂. Реакции эти малоспецифичны, все препараты образуют продукты окисления красно-вишневого цвета с мало заметными оттенками.

Окрашенные вещества образуются за счет окисления атома серы, а также за счет окисления ядра фенотиазина в положении 3 и 7. В зависимости от характера окислителя и условий выполнения реакции образуется семь продуктов окисления:

Более специфичным окислителем фенотиазинового ядра является бромная вода, которую используют для отличия препаратов друг от друга (раствор препарата нагревают до кипения с бромной водой или разведенной HCl + 1% раствор KBrO₃). Образование окрашенных продуктов обусловлено образованием пербромпроизводных катиона фенотиазония.

                                               t^oC

Пропазин + бромная вода              прозрачный красновато-бурый раствор

         t^oC

Аминазин + бромная вода             прозрачный светло-малиновый раствор

         t^oC