Нуклеиновые кислоты. Гидролиз и компоненты НК. Лактим-лактамная таутомерия

ЛЕКЦИЯ 17 НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

План

17.1. Строение нуклеиновых кислот 17.2. Нуклеозиды 17.3. Нуклеотиды 17.4. Первичная структура нуклеиновых кислот 17.5. Адениндинуклеотиды 17.6. АТФ

17.1. Строение нуклеиновых кислот

Нуклеиновые кислоты играют важную роль в переносе генетической информации в живых существах от одного поколения к другому посредством управления точным ходом биосинтеза белков в клетках

Открытие нуклеиновых кислот

Принадлежит швейцарскому биохимику Ф. Мишеру. В 1868 году он обнаружил новое химическое соединение в лейкоцитах, которое назвал нуклеин. Впервые нуклеиновую кислоту, свободную от белков получил Р. Альтман в 1876 году, который и предложил термин нуклеиновые кислоты. Впоследствии нуклеиновые кислоты были обнаружены во всех растительных и животных клетках, бактериях и вирусах

Нуклеиновые кислоты – это высокомолекулярные органические соединения, конечными продуктами полного гидролиза которых являются азотистые основания (пуриновые или пиримидиновые) пентоза и фосфорная кислота. В состав нуклеиновых кислот входят: С, О, Н, Р ≈ 8-10 %, N ≈ 15-16%.

Нуклеиновые кислоты – высокомолекулярные соединения, построенные из блоков (мономерных единиц), которыми являются мононуклеотиды. Принцип построения нуклеиновых кислот был выяснен при изучении продуктов гидролиза

Гидролиз и компоненты НК

Нуклеиновые кислоты

олигонуклеотиды (до 20 нуклеотидов)

мононуклеотиды (структурная единица нуклеиновых кислот)

Нуклеозиды

Н3РО4

Азотистые основания ДНК: А, Г, Ц, Т РНК: А, Г, Ц, У

Сахара (пентозы) Дезоксирибоза Рибоза

Азотистые основания Майорные основания ПУРИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ

ГУАНИН 2-АМИНО-6-ОКСОПУРИН 2-АМИНО-6-ГИДРОКСИПУРИН

Азотистые основания Майорные основания ПИРИМИДИНОВЫЕ ОСНОВАНИЯ

ТИМИН 5-МЕТИЛ-2,4-ДИОКСО-ПИРИМИДИН

ЦИТОЗИН 4-АМИНО-2-ОКСО- ПИРИМИДИН

УРАЦИЛ 2,4-ДИОКСОПИРИМИДИН

Моносахариды (пентозы)

Гликозидный гидроксил в пентозе имеет обязательно β – конфигурацию

МИНОРНЫЕ ОСНОВАНИЯ В состав нуклеиновых кислот также входят минорные (редковстречающиеся) основания, встречаются в структуре НК бактерий, вирусов

Пиримидиновые и пуриновые основания – ароматические системы, имеют плоское строение, в структуре НК азотистые основания присутствуют в энергетически более выгодной форме (более устойчивой) лактамной форме

Для оксопроизводных пиримидина и пурина характерна лактам-лактимная таутомерия Наиболее устойчивы лактамные формы, в виде лактамов азотистые основания входят в состав нуклеозидов и нуклеотидов

ЛАКТИМ-ЛАКТАМНАЯ ТАУТОМЕРИЯ

Тимин Лактамная форма

Лактимная форма

Лактимная форма

ЕНАМИНО –ИМИННАЯ ТАУТОМЕРИЯ возможна для аминопроизводных

ПРОТОТРОПНАЯ ТАУТОМЕРИЯ

При физиологических условиях нуклеиновые основания существуют только в лактамной и аминной формах

Урацил, тимин и цитозин – твердые высокоплавкие вещества, растворимые в воде, нерастворимые в неполярных органических растворителях. Для них характерно наличие прочных межмолекулярных водородных связей

Такого рода ассоциаты играют важную роль в формировании структуры нуклеиновых кислот

При действии азотистой кислоты на пуриновые основания аденин и гуанин происходит их дезаминирование с образованием соответственно гипоксантина и ксантина.  

Пуриновые и пиримидиновые основания ДНК несут генетическую информацию, углеводные и фосфатные группы выполняют структурную роль

ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРЕПАРАТЫ НА ОСНОВЕ ПИРИМИДИНОВЫХ ОСНОВАНИЙ