Конформация циклогексанола и конфигурация замещенного атома углерода. Реакцию диспропорционирования (реакция Канниццаро) на примере муравьиного альдегида. Уравнение реакции алкилирования метилбензола (толуола) иодистым метилом

В А Р И А Н Т   N   3

1. Изобразите наиболее предпочтительную конформацию циклогексанола и конфигурацию замещенного атома углерода.

2. Напишите реакцию диспропорционирования (реакцию Канницца­ро) на примере муравьиного альдегида. Опишите механизм. Какие структурные особенности предопределяют участие альдегидов в этой реакции?

3. Заполните схему превращений,  назовите полученные продук­ты и напишите, по какому механизму протекает каждая из стадий данного процесса:

4. Напишите уравнение реакции алкилирования метилбензола (толу­ола) иодистым метилом. По какому механизму она протекает? Покажите ориентирующее действие метильной группы. Что легче алкилируется: толуол или бензол и почему?

5. Напишите уравнение реакции гидрогалогенирования 2-метилбутена-1. Опишите механизм с использованием кислотного катализатора. Что легче вступает в эту реакцию:  2-метилбутен-1 или этилен и почему?

6. Докажите соответствие молекулы тиофена критериям арома­тичности. Ответьте на следующие вопросы:

- какой вид сопряжения осуществляется  в  молекуле  тиофена?

- изобразите электронное строение атома серы;

- донорное или акцепторное влияние оказывает гетероатом на ароматический цикл?

- активирует или дезактивирует гетероатом ароматический цикл по отношению к реакциям электрофильного замещения и в какие поло­жения ориентирует заместители?

7. Дайте определение понятию "основность" по Бренстеду-Лоу­ри. Сравните основность соединений: анестезин, адреналин, норад­реналин. Для наиболее сильного основания напишите реакцию получе­ния солянокислой соли.