Группа трифенилметана (без красителей)

3.1 Группа трифенилметана (без красителей)

Трифенилметан получается алкилированием по Фриделю-Крафтсу бензола хлороформом в присутствие хлористого алюминия при температуре порядка 80°.

                                                ‌ ‌‌

CHCl₃ + 3         →           — CH

С более высокими выходами это соединение получается при восстановлении трифенилкарбонила цинком в ледяной уксусной кислоте:

(С₆Н₅)₃С — ОН → (С₆Н₅)₃СН

Трифенилметан – бесцветное, кристаллическое вещество (t_пл = 93°С). Атом водорода при третичном атоме углерода может замещаться на металл. При обработке трифенилметана амидом калия в жидком аммиаке образуется красный трифенилметилид калия. Бромирование даёт бромтрифенилметан, окисление – трифенилкарбинол.

                         → (С₆Н₅)₃С  К⁺

(С₆Н₅)₃СН —  → (С₆Н₅)₃С — Br

→ (С₆Н₅)₃С — ОН

Соединения трифенилметанового ряда могут быть получены с помощью гриньярова реактива:

С₆Н₅ — С — С₆Н₅ + С₆Н₅MgBr → (C₆H₅)₃C — OMgBr → (C₆H₅)₃C — OH + Mg

׀׀

O

С₆Н₅ — С — OC₂H₅ + 2C₆H₅MgBr → (C₆H₅)₃C — OMgBr + C₂H₅OMgBr

‌‌׀׀                                                           ↓         

O                                                     (C₆H₅)₃C — OH + Mg

Также многие соединения этого ряда получают конденсацией ароматических оксосоединений с углеводородами в жёстких условиях (конц. H₂SO₄) или с ароматическими соединениями в более мягких условиях:

C₆H₅ — C         + 2C₆H₅ → (C₆H₅)₃CH + H₂O

C₆H₅ — C          + 2C₆H₅N(CH₃)₂ → C₆H₅ — CH                         + H₂O

Свойства соединений ряда трифенилметана.

В самом трифенилметане водород, связанный с этим углеродом, сравнительно легко протонизируется и при действии такмих сильных оснований как KNH₂  или  NaCH₃ , замещаются на металл:

(C₆H₅)₃CH + NaCH₃ → (C₆H₅)₃CNa + CH₄

(C₆H₅)₃CH + KNH₂ → (C₆H₅)₃CK + NH₃