Олеиновая кислота. Получение кобальтовых солей многоатомных карбоновых кислот

1.2 Олеиновая кислота

Ненасыщенные жирные кислоты привлекают к себе значительное внимание из различных областей науки и техники. Применение ненасыщенных жирных кислот и их производных становится особенно важным в области фармацевтической, пищевой и косметической промышленности.

1.2.1 Общая характеристика олеиновой  кислоты

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) одна из наиболее распространенных в природе непредельных монокарбоновых  кислот, соединений общей формулы C₁₇H₃₃COOH, которая присутствует почти во всех организмах. Олеиновая кислота  входит в состав растительных масел и животных жиров. Содержание олеиновой кислоты в оливковом масле достигает 81%; в подсолнечном - 40%; в арахисовом - 66%; в таких животных жирах, как говяжий жир - 41-42%, свиной - 37-44%,  тресковый - 30%.

В природе олеиновая кислота образуется в результате дегидрирования стеариновой кислоты (аэробный путь в организме животных) или удлинением цепи ненасыщенных жирных кислот (анаэробный путь в микроорганизмах). Присутствие олеиновой кислоты в жирах обеспечивает их устойчивость  к пероксидному окислению (найти уравнение). Повышение уровня олеиновой кислоты позволяет улучшать антиоксидантную способность растительного масла, удлиняет срок хранения, делает масло более стойким при жарении. [В.А. Гаврилова. Генетические и селекционные аспекты, определяющие качество семян, масла и шрота льна, подсолнечника, рапса и рыжика. – 2005. [Электронный ресурс]. http://www.rosinvest.com/news/154448/(дата обращения 28.05.2010).] Поэтому информация о молекулярной структуре  и свойствах олеиновой кислоты является важной для понимания поведения ненасыщенных участков молекул как в биологических системах, так и в промышленных продуктах.

1.2.2 Строение. Физические и химические свойства олеиновой кислоты

Олеиновая кислота является цис-изомером 9-октадеценовой кислоты, на рис.1.2  приведена её структурная формула.

Рис. 1.2 Структурная формула олеиновой кислоты

Олеиновая кислота нерастворима в воде и легче воды, поэтому она собирается на водной поверхности. Полярной частью – СООН молекула олеиновой кислоты взаимодействует с водой и её молекулы ориентированы к водной поверхности.

Транс-изомером 9-октадеценовой кислоты является элаидиновая кислота. Олеиновая и элаидиновая кислоты, соотвественно цис-и транс-9-октадеценовые кислоты СН₃(СН₂)₇СН= =СН(СН₂)₇СООН; молекулярная масса 282,47. Цис- и транс-изомеры отличаются по ряду физичесих свойств (см. табл. 1.2) и Сочетают химические свойства олефинов и карбоновых кислот: образуют производные по карбоксильной группе, присоединяют Наl₂ , Н₂ по двойной связи. При действии сильных окислителей (О₃ , КМnО₄)

					Олеиновая кислота						Элаидиновая кислота
	Цис-конфигурация					Транс-конфигурация

Рис.  Цис- и транс-изомеры образуют смесь азелаиновой (НООС—(СН₂)₇—СООН) и пеларгоновой (СН₃—(СН₂)₇—СООН ) кислот, что используется для их промышленного получения. Элаидиновая кислота в природе не встречается.

Таблица 1.2  Физико-химические свойства олеиновой и элаидиновой кислот

* При -20^oС. ** При 0°С.

Отсутствие разветвлений углеродной цепи в молекуле олеиновой кислоты и положение двойной связи, т. е. правильность формулы

устанавливается на основании того, что при окислении ее перманганатом в щелочной среде получаются нормальная пеларгоновая