Кислотные свойства соединений: вода, фенол, этанол, этановая кислота, метановая кислота. Реакции, приводящие к получению салициловой (о-гидроксибензойной) и ацетилсалициловой кислот

Билет №14

1.  Какими факторами определяется сила кислоты? Расположите в ряд по убыванию кислотных свойств следующие соединения: вода, фенол, этанол, этановая кислота, метановая кислота (ответ обоснуйте).

I. Природа центра  Анион

    1) радиус – с увеличением радиуса увеличивается сила кислоты

    2) Электроотрицательность – с увеличением ЭО увеличивается   

                           сила кислоты

II. Окружение

    1) сопряжение – увеличивает силу кислоты

    2) электроакцепторы – увеличивают силу кислоты

    3) электродоноры – уменьшают силу кислоты    

 

С₆Н₅¬ОН

Н®О¬Н

СН₃®СН₂®ОН

Природа центра одинакова.

ЭД↓ кислотные свойства, сопряжение их ↑, поэтому фенол сильнее этанола.

2.  Напишите реакции, приводящие к получению салициловой (о-гидроксибензойной) и ацетилсалициловой кислот.

3.  Напишите таутомерные формы 3-оксобутановой и 2-оксобутандиовой кислот. Объясните причину, по которой 2-оксобутандиовая кислота существует преимущественно в енольной форме.

2-оксобутандиовая кислота

3-оксобутановая кислота

Увеличение доли енольной формы у щавелевоуксусной (2-оксобутандиовой) кислоты (80%) по сравнению с ацетоуксусной (3-оксобутановой) кислотой (7%) связано с болеее длинной цепью сопряжения в случае шавелевоуксусной кислоты, то есть с большей термодинамической устойчивостью ЩУК.

4.  Напишите реакции, протекающие при мутаротации Д-глюкозы. Назовите таутомерные формы. Объясните причины и сущность мутаротации.

Причиной мутаротации является подвижность атома водорода.

Мутаротация – это изменение удельного угла вращения плоскополяризованного луча света во времени свежеприготовленными растворами моносахаридов.

Химический смысл заключается в том, что твердый моносахарид содержит только одну циклическую форму. При растворении через открытую форму идет образование двух пар аномеров.

5.  Напишите реакцию окисления мальтозы бромной водой. Проведите гидролиз полученного соединения. Укажите условия гидролиза.

 Гидролиз проходит в кислой среде.

6.  Напишите  фрагменты молекул, характеризующие амилозу и амилопектин – составные части крахмала.

Амилопектин имеет разветвленное строение. В основной цепи Д-глюкопиранозные остатки связаны α(1®4)-гликозидной связью. Между точками разветвления располагаются 20-25 глюкозных остатков

Амилоза– линейный полисахарид, в макромолекуле которого α(1®4)-гликозидными связями связано в среднем окол 1000 остатков глюкозы: неразветвленная макромолекула амилозы свернута

в спираль. На каждый виток спирали приходится 6 моносахаридных звеньев.

Билет №14

1.  Какими факторами определяется сила кислоты? Расположите в ряд по убыванию кислотных свойств следующие соединения: вода, фенол, этанол, этановая кислота, метановая кислота (ответ обоснуйте).

I. Природа центра  Анион

    1) радиус – с увеличением радиуса увеличивается сила кислоты

    2) Электроотрицательность – с увеличением ЭО увеличивается   

                           сила кислоты

II. Окружение

    1) сопряжение – увеличивает силу кислоты

    2) электроакцепторы – увеличивают силу кислоты

    3) электродоноры – уменьшают силу кислоты    

 

С₆Н₅¬ОН

Н®О¬Н

СН₃®СН₂®ОН

Природа центра одинакова.

ЭД↓ кислотные свойства, сопряжение их ↑, поэтому фенол сильнее этанола.

2.  Напишите реакции, приводящие к получению салициловой (о-гидроксибензойной) и ацетилсалициловой кислот.

3.  Напишите таутомерные формы 3-оксобутановой и 2-оксобутандиовой кислот. Объясните причину, по которой 2-оксобутандиовая кислота существует преимущественно в енольной форме.

2-оксобутандиовая кислота

3-оксобутановая кислота

Увеличение доли енольной формы у щавелевоуксусной (2-оксобутандиовой) кислоты (80%) по сравнению с ацетоуксусной (3-оксобутановой) кислотой (7%) связано с болеее длинной цепью сопряжения в случае шавелевоуксусной кислоты, то есть с большей термодинамической устойчивостью ЩУК.

4.  Напишите реакции, протекающие при мутаротации Д-глюкозы. Назовите таутомерные формы. Объясните причины и сущность мутаротации.

Причиной мутаротации является подвижность атома водорода.

Мутаротация – это изменение удельного угла вращения плоскополяризованного луча света во времени свежеприготовленными растворами моносахаридов.

Химический смысл заключается в том, что твердый моносахарид содержит только одну циклическую форму. При растворении через открытую форму идет образование двух пар аномеров.

5.  Напишите реакцию окисления мальтозы бромной водой. Проведите гидролиз полученного соединения. Укажите условия гидролиза.

 Гидролиз проходит в кислой среде.

6.  Напишите  фрагменты молекул, характеризующие амилозу и амилопектин – составные части крахмала.

Амилопектин имеет разветвленное строение. В основной цепи Д-глюкопиранозные остатки связаны α(1®4)-гликозидной связью. Между точками разветвления располагаются 20-25 глюкозных остатков

Амилоза– линейный полисахарид, в макромолекуле которого α(1®4)-гликозидными связями связано в среднем окол 1000 остатков глюкозы: неразветвленная макромолекула амилозы свернута

в спираль. На каждый виток спирали приходится 6 моносахаридных звеньев.