Закон Гесса. Определение тепловых эффектов реакций с использованием следствий из закона Гесса. Строение и свойства пурина, как ароматического соединения. Реакции, приводящие к получению анастезина

Билет №7

1. Закон Гесса. Определение тепловых эффектов реакций с использованием следствий из закона Гесса.

Закон Гесса: тепло, подведенное к системе не зависит от пути, по которому система изменяется, а зависит от природы и агрегатных состояний исходных веществ и продуктов реакции.

1 следствие. Тепловой эффект реакции (ΔН_{реакции}) равен сумме теплот образования (∑ΔН_обр.) продуктов реакции за вычетом сумм теплот образования исходных веществ (∑ΔН_{обр. исх. в-в.}).

Тепловой (энтальпией) образования ΔН⁰_обр. называется тепловой эффект образования 1 моля вещества из простых веществ, устойчивых при стандартных условиях

2 следствие. Тепловой эффект реакции (ΔН_реакц.) равен сумме теплот сгорания (∑ΔН_сгор.) исходных веществ за вычетом суммы теплот продуктов реакции.

Тепловой (энтальпией) сгорания ΔН⁰_сгор. называется тепловой эффект окисления кислородом 1 моля вещества с образованием высших оксидов, устойчивых при стандартных условиях

2. Назовите соединение по международной номенклатуре, а также изобразите конфигурации замещенных атомов углерода и наиболее устойчивую конформацию цикла с предпочтительным расположением заместителей:

Это – 4-этоксициклогексанкарбоновая кислота

Объемные заместители располагаются в наиболее удаленых положениях друг относительно друга – т.е. в экваториальных положениях. Это наиболее энергетически выгодная конформация.

Сам цикл принимает положение «кресла», что также является наболее выгодным положением за счет отсутсвия углового и торсионного напряжения.

3. Получите известными реакциями из бензола орто-нитробензойную кислоту. Объясните порядок введения заместителей, показав графически перераспределение электронной плотности в бензольном кольце. Охарактеризуйте влияние заместителей (ЭД или ЭА) в конечном продукте.

4. Строение и свойства пурина, как ароматического соединения

соединения.

1) Пурин содержит ядро имидазола и пиримидина (из чего следует низкая активность в реакциях с электрофильным замещением)

2) πρ сопряжение

Все атомы находятся в состоянии sp²гибридизации

В результате образуется плоский скелет: все 10 атомов и все σ-связи лежат в одной плоскости.

3) 4·n + 2 = 10 n = 2 10=10 Правило Хюккеля выполняется

А следовательно пурин является ароматическим соединением.

5. Напишите реакции, приводящие к получению анастезина.

Аминогруппа обладает –I и +М, однако +М>-I. Поэтому аминогруппа является ЭД, то есть ориентантом I рода, а следственно направляет реакции в орто- и пара-положения, одновременно облегчая протекание данных реакций.

Билет №7

1. Закон Гесса. Определение тепловых эффектов реакций с использованием следствий из закона Гесса.

Закон Гесса: тепло, подведенное к системе не зависит от пути, по которому система изменяется, а зависит от природы и агрегатных состояний исходных веществ и продуктов реакции.

1 следствие. Тепловой эффект реакции (ΔН_{реакции}) равен сумме теплот образования (∑ΔН_обр.) продуктов реакции за вычетом сумм теплот образования исходных веществ (∑ΔН_{обр. исх. в-в.}).

Тепловой (энтальпией) образования ΔН⁰_обр. называется тепловой эффект образования 1 моля вещества из простых веществ, устойчивых при стандартных условиях

2 следствие. Тепловой эффект реакции (ΔН_реакц.) равен сумме теплот сгорания (∑ΔН_сгор.) исходных веществ за вычетом суммы теплот продуктов реакции.

Тепловой (энтальпией) сгорания ΔН⁰_сгор. называется тепловой эффект окисления кислородом 1 моля вещества с образованием высших оксидов, устойчивых при стандартных условиях

2. Назовите соединение по международной номенклатуре, а также изобразите конфигурации замещенных атомов углерода и наиболее устойчивую конформацию цикла с предпочтительным расположением заместителей:

Это – 4-этоксициклогексанкарбоновая кислота

Объемные заместители располагаются в наиболее удаленых положениях друг относительно друга – т.е. в экваториальных положениях. Это наиболее энергетически выгодная конформация.

Сам цикл принимает положение «кресла», что также является наболее выгодным положением за счет отсутсвия углового и торсионного напряжения.

3. Получите известными реакциями из бензола орто-нитробензойную кислоту. Объясните порядок введения заместителей, показав графически перераспределение электронной плотности в бензольном кольце. Охарактеризуйте влияние заместителей (ЭД или ЭА) в конечном продукте.

4. Строение и свойства пурина, как ароматического соединения

соединения.

1) Пурин содержит ядро имидазола и пиримидина (из чего следует низкая активность в реакциях с электрофильным замещением)

2) πρ сопряжение

Все атомы находятся в состоянии sp²гибридизации

В результате образуется плоский скелет: все 10 атомов и все σ-связи лежат в одной плоскости.

3) 4·n + 2 = 10 n = 2 10=10 Правило Хюккеля выполняется

А следовательно пурин является ароматическим соединением.

5. Напишите реакции, приводящие к получению анастезина.

Аминогруппа обладает –I и +М, однако +М>-I. Поэтому аминогруппа является ЭД, то есть ориентантом I рода, а следственно направляет реакции в орто- и пара-положения, одновременно облегчая протекание данных реакций.