Учебная программа дисциплины «Органическая химия» (Содержание учебного материала. Информационно-методическая часть)

Факультет

Мониторинга окружающей среды, заочного обучения

Кафедра

Биохимии и биофизики

Курс

1                                          1

Семестр

2                                          2

Лекции (часы)

32                                        8

Практические (семинарские) занятия (часы)

8                                          8

Лабораторные занятия (часы)

24                                         -

Всего аудиторных часов по дисциплине

64                                        16

Всего часов по дисциплине

64                                        16

Форма контроля знаний

Экзамен, 2 семестр            Экзамен, 2 семестр

Контрольная работа (месяц)

1, апрель                             1, май 

Форма получения высшего образования

Очная                                  Заочная

№ п/п

Наименование дисциплины

Раздел и тема

1.

Общая и неорганическая химия

Типы химических связей. Понятие о молекулярных орбиталях. Понятия о кислотах и основаниях и их свойствах.

№ п/п

Наименование тем

Содержание

Объем (часы)

1.

Строение  и реакци­онная       способность органических   соеди­нений

Органическая химия, и ее место среди естествен­нонаучных дисциплин. Теория химического строения органических соединений. Типы связей в органических соединениях (одинарные, двойные, тройные). Гибри­дизация,  понятие о молекулярных орбиталях. Представление о механизмах реакций. Гомо- и гетеролитический   разрыв связей. Промежуточные частицы: свободные радикалы, карбкатионы, карбанионы. Классификация реагентов: радикалы, нуклеофилы, электрофилы, кислоты и основания. Классификация растворителей.

2(1)

2.

Классификация и но­менклатура органиче­ских соединений. Клас­сификация  органиче­ских реакций

Классификация и номенклатура органических соединений. Типы органических реакций. Классифи­кация органических реакций по типу разрыва связей, по характеру и числу реагирующих частиц, по конечному про­дукту. Электронные и пространственные эффекты замес­тителей  (индуктивный и мезомерный). Струк­турная и пространственная изомерия органиче­ских   соединений. Понятие о конфигурации и конформации. Изомерия при двойной сязи (цисс-, транс- и Z-, E-изомеры). Оптическая активность и хиральность. Стереоизомеры. Понятия об энантиомерах   и  диастереомерах. Рацематы. R,S-Номенклатура.

2(1)

3.

Алканы и циклоалканы

Природа связей, пространственное строение алканов. Номенклатура, физические и химические свойства алканов и циклоалканов.  Конформации. Реакции радикального замещения ато­ма водорода, их механизм. Факторы, влияющие на направление   реакций. Относительная   устойчи­вость алкильных радикалов. +I-Эффект алкильной группы. Природа связей, пространственное строение циклоалканов. Номенклатура. Теория напряжения циклов Байера. Конформации  циклогексана  и  их  производных; экваториальные и аксиальные связи. Особые свой­ства циклопропана.

2(0.5)

4.

Алкены и алкадиены

Природа связей, пространственное строение алкенов, номенклатура, физические свойства. Реакции электрофильного присоединения по двойной связи, их механизм. Правило Марковникова и его объяс­нение с позиций электронных представлений. Электронные эффекты заместителей. Реакции присоединения против правила Марковникова. Реакции   гидроксилирования (Вагнер). Реакция эпоксидирования (Прилежаев). Реакции окисления (озонолиз). Реакции полимеризации алкенов. Диеновые углеводороды. Кумулированные и сопряжённые связи. Реакции1,4-присоединения (Дильса-Альдера). Изопрен, натуральный каучук и гуттаперча.

2(1)

5.

Алкины

Природа связей, пространст­венное строение алкинов, номенклатура, физиче­ские свойства. Реакции электрофильного присоединения по тройной связи. Перегруппировка Эльтекова-Эрленмейера. С-Н кислотность ацетилена. Ацетилениды металлов и их реакции с органическими галогенидами и с карбонильными соединениями.

2(0)

6.

Ароматические   угле­водороды

Природа связей в бензоле. Ароматичность и правило Хюккеля. Небензоидные ароматические сис­темы.   Гетероароматические   соединения:   фуран, тиофен, пиррол, пиридин. Соединения ряда бензола. Физические свойства. Реакции электрофиль­ного замещения в бензоле, ее механизм. δ- и π-Комплексы. Влияние заместителей в ядре аренов на скорость и ориентацию реакций электрофильного замещения. Реакции боковой цепи алкилбензолов.

2(0,5)

7.

Галоген-производные углеводородов

Классификация и номенклатура. Физические свойства. Реакции нуклеофильного замещения атома галогена под действием нуклеофильных агентов: (спирты, фенолы, амины, углеродсодержащие нуклеофилы). Связь нуклеофильности со строением. Влияние растворителя. Механизмы Sn1 и Sn2 замещения у насыщен­ного атома, их кинетика и стереохимия. Реакции элиминирования галогеноводорода. Правило Зайцева. Реакции замещения атома галогена на металл. Реактивы Гриньяра и их использова­ние.

2(0.5)

8.

Спирты и простые эфиры

Классификация и номенклатура. Кислотноосновные свойства спиртов. Реакции нуклеофиль­ного замещения с участием спиртов. Активация гидроксигруппы. Поведение первичных, вторич­ных и третичных спиртов в реакциях нуклеофиль­ного замещения. Реакции дегидратации. Окисле­ние первичных и вторичных спиртов. Простые эфиры и способы их получения.

2(0.5)

9.

Гликоли, фенолы и амины

Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин. Природные источники многоатомных спиртов. Кислотность, образование хелатных комплексов, расщепление йодной кислотой. Кислотность фенолов. Получение простых и сложных эфиров фе­нолов. Реакции электрофильного замещения фенолов и их производных. Салициловая кислота и ее производные. Классификация аминов. Амины как органические основания и нуклеофилы.

2(0)

10.

Карбонильные соединения. Реакции по          карбонильной группе

Классификация, номенклатура. Физические свойства. Строение карбонильной группы в альдегидах и кетонах и реакции нуклеофильного присоедине­ния. Кислотный и основный катализ. Реакции с водой, спиртами, аминами. Полуацетали, ацетали. Присоединение реагентов Гриньяра,  Виттига, цианидов и бисульфита. Реакции окис­ления и восстановления карбонильных соедине­ний. Восстановление комплексными гидридами. Восстановительное аминирование карбонильных соединений.

2(0.5)

11.

Карбонильные соеди­нения. Реакции енольных форм

Кето-енольная таутомерия. Реакции енольных форм. Альдольная и кротоновая конденсации. Особенности реакций неенолизируемых альдегидов: реакция Канниццаро.

2(0)

12

Карбоновые кислоты и их производные

Строение карбоксильной группы и карбоксилат иона. Кислотность карбоновых кислот. Производные карбоновых кислот: сложные эфиры и тиоэфиры, галогенангидриды, ангидриды, амиды, их получение и взаимопревращения. Реакция этерификации и ее механизм. Кислотный и щелочной гидролиз сложных эфиров. Жирные кислоты, липиды, жиры.

2(0.5)

13

Ненасыщенные карбоновые кислоты. Дикарбоновые кислоты

Основные представители ненасыщенных кислот: акриловые кислоты и полимеры на их основе. Дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, адипиновая, фталевая кислоты. Сополимеры на основе дикарбоновых кислот.

2(0)

14.

Углеводы. Природные аминокислоты

Классификация, биологическая роль и распространение углеводов в природе. Моносахариды (рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, фруктоза). D- и L-ряды. Пиранозные и фуранозные формы, α- и β-аномеры. Мутаротация. О- и N- гликозиды. Дисахариды и ихтипы (сахароза, лактоза, мальтоза, целлобиоза). Полисахариды (крахмал, целлюлоза). Природные аминокислоты; строение и свойства.

2(0.5)

15.

Гетероцикличес-кие соединения

Классификация, номенклатура гетероциклов. Пятичленные гетероциклы. Взаимопревращения фурана, тиофена и пиррола (реакция Юрьева). Пиридин как основание. Природные соединения, содержащие производные пиррола и пиридина.   Гетероциклы, присутствующие в молекулах нуклеиновых кислот.

2(0.5)

16.

Методы установления строения органических соединений

Спектральные методы  исследования структуры органических соединений (УФ-, ИК- и  ЯМР-спектроскопия). Оптические методы исследования в органической химии (оптическое вращение, дисперсия оптического вращения и круговой дихроизм). Масс-спектрометрия и рентгеноструктурный анализ органических соединений.

2(1)

№ п/п

Наименование тем

Содержание

Объем (часы)

1.

Техника    безопас­ности,         методы очистки и анализа органических     со­единений

1.Перегонка жидкости и контроль чистоты по показа­телю преломления {ксилол,   циклогексан,  толуол,  изо-пропиловып спирт).

2.  Перекристаллизация  {ацетанилид  из воды   или  из системы спирт-вода, бензойная кислота из воды или из толуола, нафтол из толуола).

4(0)

2.

Алифатические

углеводороды

1. Контрольная работа по теме «алифатические углево­дороды».

2.  Качественные реакции  алифатических углеводоро­дов;

а) тест на растворимость насыщенных и ненасыщенных

углеводородов {цикяогексан, циклогексен, олеиновая ки­слота); б) обнаружение соединений с кратной связью реакцией с бромом {циклогексен,  стирол, растительное масло, олеиновая кислота); в) окисление соединений с кратной связью перманганатом калия {циклогексен, стирол, а~пинен)\ г) образование и свойства этилена (реакция с бромной водой, перманганатом калия); д) образование и свойства ацетилена (показательный) (реакция с бромной водой, перманганатом калия, обра­зование ацетиленида меди).

4(0)

3.

Ароматические

 со­единения

1) растворимость бензола; 2) нитрование бензола;

3) окисление бензола и толуола;

4) бромирование бензола и толуола; 5) сульфирование бензола и толуола; (возможные синтезы: п-ксилолсульфокислота; п-нитроацетанилид; п-бромацетанилид; 2,4,6-триброманилин; трибромфенол).

4(0)

4.

Галогенпроизвод-

ные,  спирты,  гли-коли, фенолы и простые эфиры

1. Контрольная работа по теме «Галогенпроизводные, спирты, фенолы, простые эфиры».

 2. Качественные реакции спиртов, гликолей, фенолов, простых эфиров:

а)  образование алкоголятов  -  сравнение  кислотности спиртов     (показательный)     (метанол,      этанол,      2-пропанол);

б) окисление спиртов хромовой смесью (этанол, пропа-нол-2, бутанол);

в) взаимодействие спиртов с серной кислотой (показа­тельный) (бутанол или изоамиловый спирт);

г) комплексообразование гликолей с борной кислотой (этиленгликоль, глицерин, сорбит или любой углевод);

д) реакция гликолей с гидроксидом меди (этиленгли­коль,   глицерин,   сорбит   или любой углевод,   натрий-калий тартрат);

е) обнаружение перекисей в диэтиловом эфире;

ж) реакция фенолов с хлоридом железа (III) (фенол, са­лициловая кислота, пирокатехин);

з)   реакция   фенолов   с   бромом   в   безводной   среде (фенол, пирокатехин, резорцин);

и) реакция фенола и салициловой кислоты с бромной водой;

к) нитрозо-реакция фенолов (фенол, а-нафтол).

4(0)

5

Карбонильные

со­единения

1. Контрольная работа по теме «Карбонильные соеди­нения».

 2. Качественные реакции карбонильных соединений:

а)   реакция   с   2,4-динитрофенилгидразином   (ацетон

циклогексанон, ацетофенон, ацетоуксусный эфир);

б) реакция с солянокислым гидроксиламином (ацетон, бензальдегид, ацетоуксусный эфир);

в) реакция с сульфитом натрия (ацетон, бензальдегид, циклогексанон, ацетоуксусный эфир);

г) реакция альдегидов с реактивом Фелинга (показа­тельный) (формалин);

д) окисление бензалъдегида на воздухе (показательный); е) конденсация ацетона с бензальдегидом - образование дибензальацетона (показательный);

ж) реакция ацетоуксусного эфира с хлоридом желе-за(Ш).

4(0)

6.

Карбоновые  кислоты

Контрольная работа по теме «Карбоновые кислоты»

а) качественные реакции на карбоксильную группу (оп­ределение рН раствора; реакция с гидркарбонатом на­трия)

 б) идентификация муравьиной кислоты, уксусной, про-пионовой, масляной, трихлоруксусной, щавелевой, ма­лоновой, бензойной, ацетилсалициловой кислот

4(0)

№ п/п

Наименование тем

Содержание

Объем (часы)

1.

Типы связей в органических соединениях. Предельные углеводороды и их свойства. Структурная и пространственная изомерия органических соединений

Ковалентная связь и способы её разрыва. Классификация органических соединений, реакционных частиц и органических реакций.Химические свойства алканов и циклоалканов (галогенирование, нитрование, сульфирование, окисление). Цепной, свободнорадикальный механизм реак­ции  хлорирования  алканов и циклоалканов. Реакция металепсии. Избирательность реакций хлорирования, бромирования. Расчет содержания изомерных моно­хлоридов и бромидов по относительным скоро­стям замещения. Электронные эффекты заместителей в алканах. Характерные особенности циклопропана. Пространственная и структурная изомерии органических со­единений. Асимметрический атом углерода. Энантиомеры и диастереомеры. R-, S-номенклатура. 

2(2)

2.

Непредельные углеводороды, их строение и свойства.

Ароматические соединения и их свойства

Характер химических связей в ненасыщенных соединениях. Структурная изомерия при двойной связи.4.  Механизмы реакций электрофильного присое­динения к кратным связям алкенов, циклоакенов, 1,3-диенов, алкинов. Правило Марковникова и его объ­яснение с позиций электронных представлений. Механизмы реакций присоединения по двойной связи, идущих с нарушением правила Марковникова (эффект Хараша, электронные эффекты заместителей). Регио- и стерео направленность  реакций  электрофильного присоединения по двойной связи. Реакции окисления ненасыщенных углеводоро­дов: озонолиз, гидроксилирование, эпоксидирование. Реакции присоединения по тройной связи (перегруппировка Эльтекова).

Ароматичность. Реакции электрофильного замещения в арома­тическом ряду: механизм, влияние заместителей, применение в синтезе.

2(2)

3.

Галогенуглеводороды. Спирты,  простые эфиры, фенолы и диолы

Реакции нуклеофильного замещения в галоге-нуглеводородах.  Механизмы Sn1 и Sn2 замещения у насы­щенного атома, их кинетика и стереохи­мия. Конкуренция замещения и элиминирования. Правило Зайцева. Магнийорганический синтез

1) Кислотность спиртов и фенолов.

 2)    Реакции    нуклеофильного    замещения    ОН-группы в спиртах. Активация гидроксигруппы.

 3) Реакции дегидратации  спиртов.  Перегруппи­ровки карбкатионов.

 4) Простые эфиры: способы получения и реакции. 5)   1,2-Диолы:  реакции  комплексообразования  и расщепления.

2(2)

4.

Реакции карбониль-ных соединений    и карбоновых кислот

1) Механизм реакции  присоединения  по  карбо­нильной  группе.  Присоединение воды,  спиртов, аминов,  реактивов Гриньяра и родственных  со­единений.   Полуацетали,   полуаминали.   Смешан­ные ацетали. О- и N-гликозиды как представители смешанных ацеталей и полуаминалей.

 2)   Реакции   конденсации   альдегидов,   кетонов, сложных эфиров.

3) Производные карбоновых кислот. Реакция эте-рификации.

2(2)

Название дисциплины, с которой требуется согласование

Название

кафедры

Предложения об изменениях в содержании учебной программы по изучаемой учебной дисциплине

Решение, принятое кафедрой, разработавшей учебную программу (с указанием даты и номера протокола)

Физическая и коллоидная химия

Биохимии

и

биофизики

Общая и неорганическая химия

Биохимии

и

биофизики

Биохимия

Биохимии

и

биофизики