З А Н Я Т И Е N 5
ТЕМА: Кислотно-основные свойства органических соединений.
Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода.
Элиминирование.
1. ЗНАЧИМОСТЬ ИЗУЧАЕМОЙ ТЕМЫ: Важными аспектами реакционной способности органических соединений являются кислотные и основные свойства. Эти свойства часто обуславливают существование большинства органических биомолекул в условиях организма в ионном состоянии. Большую роль в биохимических процессах также играет кислотный или основный катализ, осуществляемый с участием соответствующих ионогенных групп ферментов.
Реакции нуклеофильного замещения характерны для насыщенных органических соединений, содержащих следующие функциональные группы: галоген, гидроксильную, тиольную группы и аминогруппу - и имеющие важное медико-биологическое значение.
2. ЦЕЛЬ ЗАНЯТИЯ: Сформулировать знания кислотности и основности органических соединений как важнейших свойств, определяющих большинство химических реакций в живых организмах.
3. ЗАДАЧИ: после изучения темы
студент должен знать:
- основные положения протолитической теории Бренстеда-Лоури;
- понятия кислотности и основности органических соединений;
- факторы, влияющие на кислотно-основные свойства органических соединений;
- понятие о конкурентных реакциях у насыщенного атома углерода, связанного полярной связью с электроноакцепторным заместителем;
студент должен уметь:
- находить кислотные и основные центры в молекулах органических соединений;
- качественно сравнивать силу кислот и оснований, оценивая влияние различных факторов на кислотные и основные центры в молекулах биологически-активных соединений;
- составлять уравнения реакций кислотно-основных взаимодействий с участием органических субстратов;
- составлять уравнения конкурентных реакций с участием спиртов, аминов, галогеналканов, тиолов;
приобрести практические навыки:
- нахождения кислотных и основных центров в молекулах природных соединений;
- по сравнению кислотных и основных свойсв органических соединений;
- в написании уравнений реакций кислотно-основных взаимодействий с участием органических субстратов;
- в написании уравнений конкурентных реакций (нуклеофильного замещения и элиминирования) с участием спиртов, аминов, тиолов, галогенпроизводных алканов.
ОСНОВНЫЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:
1. Кислотность и основность по Бренстеду-Лоури. Сравнительная характеристика кислотных свойств спиртов, тиолов, фенолов, карбоновых кислот.
2. Роль неподеленной пары электронов гетероатомов в проявлении основных свойств аминов, эфиров, тиоэфиров и спиртов.
3. Окисление органических соединений. Значение этих реакций в химических превращениях в живых организмах.
4. Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома углерода. Конкурентные реакции отщепления (элиминирования).
ВСПОМОГАТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ (ОСНАЩЕНИЕ ЗАНЯТИЯ):
1. Методические указания для студентов по теме "Кислотно-основные свойства органических соединений. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода. Элиминирование".
2. Учебные таблицы:
а) периодическая система химических элементов Д.И. Менделеева (1)4
б) таблица старшинства функциональных групп по классификации ИЮПАК (12);
в) таблица "Электронные эффекты заместителей" (13);
г) химическая посуда: пробирки, пипетки, спиртовки, водяные бани;
д) реактивы, необходимые для проведения лабораторной работы.
МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ ЗА УСВОЕНИЕМ ТЕМЫ:
тексты контрольных работ.
МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ СТУДЕНТОВ:
1. Объясните, как изменяется кислотность во взаимосвязи c электронными эффектами заместителей на примерах соединений: а) метиловый, изопропиловый, трет-бутиловый спирты; б) н-пропиловый спирт, этиленгликоль, глицерин; в) этиловый спирт, фенол, уксусная кислота.
2. Расположите в ряд по убыванию основности следующие соединения:
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.