Кислотно-основные свойства органических соединений. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода

       З А Н Я Т И Е   N  5

      ТЕМА:         Кислотно-основные свойства органических соединений.

                     Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода.

                          Элиминирование.

1. ЗНАЧИМОСТЬ ИЗУЧАЕМОЙ  ТЕМЫ:  Важными  аспектами  реакционной способности органических соединений являются кислотные и основные свойства. Эти свойства часто обуславливают существование боль­шинства органических биомолекул в условиях организма в ионном состоянии. Большую роль в биохимических процессах также играет кислотный или основный катализ, осуществляемый с участием соот­ветствующих ионогенных групп ферментов.

Реакции нуклеофильного замещения характерны для насыщенных органических соединений, содержащих следующие функциональные группы: галоген, гидроксильную, тиольную группы и аминогруппу - и имеющие важное медико-биологическое значение.

2. ЦЕЛЬ ЗАНЯТИЯ: Сформулировать знания кислотности и основ­ности органических соединений как важнейших свойств, определяющих большинство химических реакций в живых организмах.

3. ЗАДАЧИ: после изучения темы

студент должен знать:

- основные положения протолитической теории Бренстеда-Лоури;

- понятия кислотности и основности органических соединений;

- факторы, влияющие на кислотно-основные свойства органичес­ких соединений;

- понятие о конкурентных реакциях у насыщенного атома угле­рода, связанного полярной связью с электроноакцепторным замести­телем;

студент должен уметь:

- находить кислотные и основные центры в молекулах органи­ческих соединений;

- качественно сравнивать силу кислот и оснований, оценивая влияние различных факторов на кислотные и основные центры в моле­кулах биологически-активных соединений;

- составлять уравнения реакций кислотно-основных взаимодейс­твий с участием органических субстратов;

- составлять уравнения конкурентных реакций с участием спир­тов, аминов, галогеналканов, тиолов;

приобрести практические навыки:

- нахождения кислотных и основных центров в молекулах при­родных соединений;

- по сравнению кислотных и основных свойсв органических сое­динений;

- в написании уравнений реакций кислотно-основных взаимо­действий с участием органических субстратов;

- в написании уравнений конкурентных реакций (нуклеофильного замещения и элиминирования) с участием спиртов, аминов, тиолов, галогенпроизводных алканов.

ОСНОВНЫЕ ВОПРОСЫ ТЕМЫ:

1. Кислотность и основность по Бренстеду-Лоури. Сравнительная ха­рактеристика кислотных свойств спиртов, тиолов, фенолов, кар­боновых кислот.

2. Роль неподеленной пары электронов гетероатомов в проявлении основных свойств аминов, эфиров, тиоэфиров и спиртов.

3. Окисление органических соединений. Значение этих реакций в хи­мических превращениях в живых организмах.

4. Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома угле­рода. Конкурентные реакции отщепления (элиминирования).

ВСПОМОГАТЕЛЬНЫЕ МАТЕРИАЛЫ (ОСНАЩЕНИЕ ЗАНЯТИЯ):

1. Методические указания для студентов по теме "Кислотно-ос­новные свойства органических соединений. Нуклеофильное замещение у насыщенного атома углерода. Элиминирование".

2. Учебные таблицы:

а) периодическая система химических элементов Д.И. Менде­леева (1)4

б) таблица старшинства функциональных групп по классифи­кации ИЮПАК (12);

в) таблица "Электронные эффекты заместителей" (13);

г) химическая посуда: пробирки, пипетки, спиртовки, водя­ные бани;

д) реактивы, необходимые для проведения лабораторной ра­боты.

МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ КОНТРОЛЯ ЗА УСВОЕНИЕМ ТЕМЫ:

тексты  контрольных работ.

МАТЕРИАЛЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ СТУДЕНТОВ:

1. Объясните, как изменяется кислотность во взаимосвязи c элект­ронными эффектами  заместителей на примерах соединений:  а) ме­тиловый,  изопропиловый, трет-бутиловый спирты; б) н-пропиловый спирт, этиленгликоль, глицерин;  в) этиловый спирт, фенол, ук­сусная кислота.

2. Расположите в ряд по убыванию основности следующие соединения: