Фурфурол (Фурфураль, фуран-2-карбальдегид)

Министерство образования Российской Федерации

Новосибирский государственный университет

Факультет естественных наук

Кафедра органической химии

Курсовая работа по органической химии

Фурфурол (Фурфураль, фуран-2-карбальдегид)

[C₅H₄O₂]

Выполнила: студентка группы 8405

                                                                                                             Баблюк Екатерина

                                                                                               Проверила: к. х. н. Яровая 

                                                                                                                   Ольга Ивановна

Новосибирск 2009

Оглавление

  I.  Оглавление……………………………………………………………………………….2

  II.  Введение………………………………………………………………………………….3

  III.  Литературный обзор……………………………………………………………………..4

  IV.  Общая часть……………………………………………………………………………..10

  V.  Экспериментальная часть……………………………………………………………...11

  VI.  Вывод……………………………………………………………………………………17

  VII.  Список литературы……………………………………………………………………..18

Введение

            Фурфурол (от лат. furfur — отруби) — альдегид, производное фурана. Представляет собой жидкость с запахом свежего ржаного хлеба. Тяжелокипящая (161,7 °C) жидкость, плотностью 1,16 г/см³. Легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей, но лишь незначительно растворим как в воде, так и в алканах.

                                                        

Рис. 1. Структурная формула фурфурола

Вступает в характерные для альдегидов реакции. Фурановое кольцо фурфурола обладает ароматичностью, поэтому по своим свойствам он несколько напоминает бензальдегид. Для него характерны реакции замещения (в положение 4 относительно альдегидной группы). Под действием щелочей фурфурол, как и бензальдегид, вступает в реакцию Канниццаро, диспропорционируя на соль фуранкарбоновой кислоты и фурфуриловый спирт. Гидрогенизируется и вступает в реакции присоединения легче, чем ароматические соединения с бензольным ядром. В реакции Дильса — Альдера участвует как диен.

При нагревании до 250 °C фурфурол разлагается на фуран и моноксид углерода, иногда со взрывом. При нагревании в присутствии сильных кислот кислород фуранового кольца присоединяет протон, ароматичность разрушается, вследствие чего фурфурол полимеризуется (осмоляется).

Фурфурол применяют на предприятиях нефтехимии как растворитель для экстракции диенов (используемых для проивзодства синтетической резины) из смеси углеводородов.

Фурфурол и фурфуриловый спирт могут быть использованы вместе или по отдельности для получения твёрдых смол по реакции с фенолом и ацетоном, или с мочевиной. Такие смолы используются в производстве стекловолокна, некоторых деталей самолётов, и автомобильных тормозов. Фурфурол является доступным веществом, вследствие чего широко используется в качестве исходного соединения для получения различных производных фурана.

Из фурфурола получают непосредсвенно фуран, служащий, в свою очередь, сырьём для получения важного апротонного растворителя — тетрагидрофурана. Кроме того, фурфурол служит исходным сырьём для получения антимикробных препаратов группы нитрофуранов, таких как фурацилин и подобные.

Фурфурол является важным органическим соединением, применяющимся в различных отраслях промышленности и в быту. Поэтому его синтез должен быть реально осуществим, иметь хороший выход и  не должен требовать больших материальных затрат.

Целью данной работы является получение фурфурола из доступных соединений с наиболее высоким выходом.

Литературный обзор

       Методы получения пятичленных гетероциклических соединений

Гетероциклические соединения (гетероциклы) — органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов. Могут рассматриваться как карбоциклические соединения с гетерозаместителями (гетероатомами) в цикле. Наиболее разнообразны и хорошо изучены ароматические азотсодержащие гетероциклические соединения.

Гетероциклические соединения широко распространены в живой природе и играют важное значение в химии природных соединений и биохимии. Функции, выполняемые этими соединениями весьма широки — от структурообразующих полимеров (производные целлюлозы и других циклических полисахаридов) до коферментов и алкалоидов.

Многие природные и синтетические гетероциклические соединения — ценные красители (индиго), лекарственные вещества (хинин, морфин, акрихин, пирамидон). Гетероциклические соединения используют в производстве пластмасс, как ускорители вулканизации каучука, в кинофотопромышленности.

Гетероциклические системы многообразны. Элементы, которые участвуют в образовании цикла, называют гетероатомами. В соответствии с количеством гетероатомов циклы разделяют на моно-, ди-, тригетероатомные кольца.