Стереохимический результат реакций. Построение ряда соединений по убыванию реакционной способности в реакции ароматического электрофильного замещения

1. При взаимодействии ацетилена с HCN в присутствии солей меди образуется соединение А (которое также получают каталитической реакцией пропилена в токе O₂ и NH₃). При взаимодействии А с 1,3-бутадиеном образуется соединение B, реакция которого с надбензойной кислотой и последующей обработке реакционной смеси водой приводит к соединению С (смесь изомеров).

а. Укажите строение соединений А-С.

б. Охарактеризуйте стереохимический результат каждой из упомянутых реакций (если он есть): в каких устойчивых конформациях может существовать образующееся соединение, сколько оптических изомеров образуется, является ли реакционная смесь оптически активной и почему.

2. Укажите основной продукт реакции (2R,3S)-2-бром-3-метилпентана с этилатом натрия (С₂Н₅ОNa) в этиловом спирте. Напишите механизм реакции.

3. Расположите в ряд по убыванию реакционной способности в реакции ароматического электрофильного замещения следующие соединения: бензол, ацетофенон (ацетилбензол), N,N-диметиламинобензол, бромбензол. Аргументируйте свой выбор, укажите направление электрофильной атаки.

4. Для 4-нитро-1,2-дихлорбензола напишите реакцию нитрования, и укажите строение продукта взаимодействия полученного соединения с диэтиламином. Объясните региоселективность реакций, рассмотрев резонансные структуры соответствующих интермедиатов.

5. Установите строение продуктов в приведенной последовательности превращений:

(Примечание: NBS = N-бромсукцинимид)

6. При нагревании 3,3-диметилбутанола-2 с хлороводородом получили хлорпроизводное с углеводородным остовом, отличающимся от исходного соединения. Установите структуру хлорпроизводного и приведите механизм его образования.

7. Какие два из приведенных ниже соединений обладают аномально высоким дипольным моментом? Приведите объяснение. Для ответа на вопрос проведите анализ значимых резонансных структур.

8. Установите строение продуктов в приведенной последовательности превращений:

9. Предложите путь синтеза 4-этоксициклогексиламина из неорганических реагентов.

10. Расположите в ряд по убыванию реакционной способности в реакциях S_N1 и S_N2 типа следующие соединения:

11. Используя качественные реакции, различите стирол (винилбензол), метилциклогексан, фенилацетилен и толуол, находящиеся в неподписанных емкостях. Опишите последовательность проведения анализа (что планируется прибавить, что будет наблюдаться). Напишите необходимые уравнения реакций.