Kлассификация аминокислот, страница 5

1)  Декарбоксилирование in vivo приводит к образованию биогенных аминов.

         HOOC-CH2- CH2-CH-COOH       →     HOOC-CH2- CH2-CH2-NH2          

                      ГЛУ       │                   - CO2   γ-аминомасляная кислота (ГАМК)

                                    NH2                              природный транквилизатор

         В результате реакции декарбоксилирования образуются биогенные амины (триптамин, гистамин, коламин, дофамин, серотонин).

Декарбоксилирование in vitro протекает аналогично

                                                              t0C, Ва(ОН)2

         HOOC-CH2- CH2-CH-COOH           →            HOOC-CH2- CH2-CH2-NH2          

                                     │                        - ВаCO3    

                                     NH2    

2)  Дезаминирование (удаление NH2-группы ) бывает неокислительным (без участия О2).

                                                                                   Н             СООН

                                                      Аспартаза              \            /

         HOOC-CH2-CH-COOH           →                        C  ═   C          

                             │                        -  NH3                    /            \

                             NH2                                        НООС              Н

                         АСП                                               Фумаровая кислота  

Окислительное дезаминирование протекает при участии кофермента НАД+

                            + НАД+                                               Н2О

     R–CH–COOH     →          R-C-COOH      →         R–C–COOH  

         │                 -  НАДН       ║                - NH3           ║

              NH2                                  NH                                  O   

 

Дезаминирование in vitro

CH3 – CH - COOH       +       HNO2     →     CH3 – CH - COOH   +    N2  + H2O                                         

          │                                                                  │ 

          NH2                                                               OH         

                                                   

Применяется для количественного определения аминокислот (метод Ван-Слайка)

3) В организме происходит реакция гидроксилирования некоторых аминокислот, которая не имеет аналогии в химии in vitro например гидроксилирование незаменимой аминокислоты фенилаланина в тиро­зин.

                           ФЕН                                                       ТИР

Отсутствие или недостаток в организме фермента катализирую­щего эту реакцию приводит к тяжелому заболеванию - фенилкетону­рия.