Kлассификация аминокислот, страница 4

Ионогенные                                                    Неионогенные

способные к диссоциации                                            не способные

в условиях организма

                     тирозин                                                              серин 

     Полярные аминокислоты с ионогенными группами в условиях ор­ганизма могут находиться в виде анионов и катионов

В виде анионов                      В виде катионов

Асп                                             Лиз

Глу                                             Арг

                    Тир                                                Гис

Цис

Полярные ионогенные радикалы располагаются как на поверхнос­ти, так и внутри белковых молекул. Они участвуют в образовании водородных связей с другими полярными группами.

СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ α-АМИНОКИСЛОТ

Все α-аминокислоты, за исключением глицина, имеют асимметри­ческий атом углерода и существуют в виде энантиомеров, относящих­ся к D- и L-рядам. В белках животных организмов представлены L-аминокислоты, в белках микроорганизмов встречаются и аминокис­лоты D-ряда. D-аминокислоты животным организмом не усваиваются.

L-аланин                 L-треонин                    L-изолейцин

Три аминокислоты имеют два центра хиральностти: треонин, изолейцин, 4-гидроксипролин.

15.2. БИОСИНТЕТИЧЕСКИЕ ПУТИ ОБРАЗОВАНИЯ АМИНОКИСЛОТ

Биосинтез α-аминокислот  осуществляется  из  α-кетокислот  -

продуктов метаболизма углеводов. Возможны два пути превра­щения кетокислот в аминокислоты

1)  Восстановительное аминирование с участием кофермента НАД-Н

                                      О                                                                  NH₂

                                      ║                  НАД-Н                                   │

НООС – СН₂ – СН₂ – С – СООН     →   НООС – СН₂ – СН₂ – СH – СООН          

α-кетоглутаровая кислота                         глутаминовая кислота

2)  Трансаминирование (переаминирование), источником группы NH₂  для кетокислот является другая аминокислота. Эта реакция протекает при участии кофермента пиридоксальфосфата

R–CH–COOH + HOOC-CH₂-C-COOH→ R–C–COOH + HOOC-CH₂-CH-COOH  

    │                                       ║                     ║                                    │

    NH₂                                    О                     O                                   NH₂ 

                        Щавелевоуксусная кислота                      Аспарагиновая

                                                                                                         Кислота

15.3. ХИМИЧЕСКИЕ  СВОЙСТВА

Аминокислоты являются амфотерными органическими соединения­ми, поэтому в растворах существуют в виде биполярных ионов

                                          Н₃⁺N – СН – СОО^-

                                                        ‌

                                                       R

Аминокислотам присущи все свойства как карбоновых кислот, так и аминов.

Реакции карбоксильной группы - образование функциональных производных кислот (сложных эфиров, амидов, солей,галогенангидри­дов).

Реакции аминогруппы - образование солей с сильными кислотами, образование N-ацилированных производных.

Кроме того для аминокислот характерен целый ряд специфичес­ких реакций, обусловленных наличием в их структуре COOH- и NH₂- групп у одного и того же атома углерода. Рассмотрим реакции, про­текающие в организме. Все эти реакции - ферментативные, хотя не­которые из них могут быть осуществлены in vitro.