Стероиды. Холестерин и его биологическая роль. Стероидные гормоны. Сердечные гликозиды

Лекция 18 Стероиды

План 18.1. Общая характеристика стероидов. Классификация 18.2. Холестерин. Биологическая роль 18.3. Желчные кислоты. Строение, биологическая роль 18.4. Стероидные гормоны 18.5. Сердечные гликозиды

18.1. Общая характеристика стероидов. Классификация К неомыляемым липидам относятся терпены и стероиды

Терпены–объединяют ряд углеводородов и их кислородсодержащих производных – спиртов, альдегидов и кетонов, углеродный скелет которых построен из нескольких звеньев изопрена

Такие углеводороды называются терпеновыми, а их кислородсодержащие производные – терпеноиды. Терпены входят в состав эфирных масел растений (роза, лаванда, лимон), растительных пигментов, жирорастворимых витаминов

Стероиды – биологически важные вещества, главным образом животного происхождения, являющиеся производными полициклического углеводорода – гонана (старое название – стеран), систематическое название – циклопентанпергидрофенантрен

Ядро гонана представляет собой конденсированную систему, в которой можно выделить два фрагмента

Циклопентанпергидрофенантрен

В молекуле стерана 6 хиральных центров, следовательно возможно 64 стереоизомера

Между циклами А и B, а также между циклами С и Д возможно два типа сочленения – цис- и транс- сочленение. Два изомера (цис- и транс-) отличаются конфигурацией общих углеродных атомов. В большинстве природных стероидов декалиновый и гидриндановый фрагменты присутствуют в виде более стабильных транс-стереоизомеров

Из 64 возможных стереоизомеров гонанового ядра в структуре природных стероидов встречаются два стереоизомера, различающиеся характером сочленения колец А и В. Это 5α- и 5β-стероиды. Любые заместители, располагающиеся за условной плоскостью полициклической системы обозначаются α, и буквой β -, если они находятся перед плоскостью проекции

5α-стероид 5β-стероид

Общая формула стероидов

В положениях 10, 13, 17 имеются заместители

CТРУКТУРЫ РОДОНАЧАЛЬНЫХ СТЕРАНОВ  

Каждый углеводород – родоначальник группы стероидов, обладающих теми или иными физиологическими функциями Производные эстрана – эстрогены (женские половые гормоны). Производные андростана – андрогены (мужские половые гормоны)

Производные прегнана – гормоны коры надпочечников (кортикостероиды). Производные холана – желчные кислоты. Производные холестана – стерины

18.2. Холестерин. Биологическая роль

Холестерин присутствует во всех животных липидах, крови, желчи. Особенность его строения – наличие двойной связи в кольце В между 5 и 6 атомами углерода. Восстановление ее приводит к двум стереоизомерам – холестанолу и капростану

Холестерин является источником образования в организме желчных кислот, кортикостероидов, половых гормонов, витамина Д3, является компонентом биологических мембран. Приблизительно 20% холестерина поступает в организм с пищей. Основное количество холестерина синтезируется в организме из уксусной кислоты

Синтез холестерина осуществляется в клетках почти всех органов и тканей, однако в значительных количествах холестерин образуется в печени (80%), стенке тонкой кишки (10%) и коже (5%). В растениях холестерин отсутствует, зато имеются другие стерины – фитостерины

Нарушение обмена холестерина приводит к его отложению на стенках сосудов, вследствие чего уменьшается эластичность сосудов, возникает атеросклероз, кроме этого холестерин может накапливаться в виде желчных камней. Однако не всегда существует корреляция между содержанием холестерина в крови и степенью выраженности атеросклероза

Повышение концентрации холестерина в крови наблюдается при сахарном диабете, гипотиреозе, подагре, ожирении, при некоторых заболеваниях печени, остром нарушении мозгового кровообращения. Пониженное содержание холестерина отмечают при ряде инфекционных заболеваний, заболеваниях кишечника, гипертиреозе

ДВУЛИКИЙ ХОЛЕСТЕРИН

когда хозяин, угощая гостя, нежным голосочком ему советует ‘А Вы мажьте масло, мажьте’. Тот отвечает ‘Да, да, я мажу’. ’Нет, Вы не мажете, Вы кусками кладёте!’ Тогда было смешно… Теперь этот анекдот приобретает новое звучание. Те, кто задумываются о своём здоровье скажут ‘А ведь хозяин, то прав. И вовсе он и не жадина ,а о здоровье друга заботится!’ Ведь ни для кого не секрет, что масло - классика ‘холестеринового жанра’.

Как удерживать холестерин на низком уровне

Сократите жир. Переключитесь на оливковое масло Не ешьте много яиц. Налегайте на бобы. Ешьте больше фруктов. Подключите овес . Немного кукурузы. Позовите на помощь морковь. Упражняйтесь. Ешьте говядину в разумных пределах. Ешьте чеснок. Сократите потребление кофе. Не курите.

Добавки, которые противостоят холестерину Витамин С. Витамин Е. Кальций. Потенциальное оружие против холестерина Чай. Масло сорго лимонного. Рисовые отруби. Активированный уголь.

Важное значение имеет способность холестерина образовывать сложные