4’-ацетил-1,3,5-трифенилбензол. Формула соединения и его названия (тривиальное и по номенклатуре IUPAC). Расчет и таблица характеристики количеств исходных реагентов и продуктов реакции

Наиболее простым способом получения 4’-ацетил-1,3,5-трифенилбензола является ацилирование 1,3,5-трифенилбензола по Фриделю-Крафтсу. Выход продукта зависит от используемого растворителя:

[3]

По приведенным данным следует, что целесообразно использовать в качестве растворителя нитробензол.

I. Из уксусного ангидрида

В раствор из 1,3,5-трифенилбензола (4,6 г, 0,015 ммоль) и свежеперегнанного уксусного ангидрида (1,51 г, 0,015 моль) в 50 мл нитробензола добавляют хлорид алюминия (7,0 г, 0,052 моль). В процессе растворения , раствор темнеет, и температура поднимается до  в течение 8 минут. Затем температура падает. Через 30 минут после добавления , раствор разлагают смесь соляной кислоты со льдом. Добавляют дихлорметан и разделяют огранический и водный слои. Органический слой промывают водой, затем нитробензол отгоняют с водяным паром. Осадок растворяют в небольшом количестве бензола и хроматографируют. Непрореагировавший 1,3,5-трифенилбензол элюируют смесью гексан-бензол (2:1). После удаления всего 1,3,5-трифенилбензола, колонну промывает эфиром. Выпариванием эфирных фракций получают 1-(п-ацетофенил)-3,5-дифенилбензол в количестве 2,45 г (46%) с температурой кипеня . Перекристаллизацией из этанола температура кипения поднимается до . [2]

II. Из ацетилхлорида.

В реакционную колбу загружают 1,3,5-трифенилбензол (4,6 г, 0,015 моль), свежеперегнанный ацетилхлорид (1,51 г, 0,019 моль) и нитробензол (50 мл). После растворения 1,3,5-трифенилбензола при перемешивании добавляют  (7,0 г, 0,052 моль). Сразу же температура реакционной массы поднимается до . Через 40 минут после добавления  ацелирующий комплекс разлагают смесью льда с соляной кислотой. В полученный продукт добавляют дихлорэтан (70 мл) и отделяют водяную фазу от органической. Органический слой тщательно промывают водой и отгоняют нитробензол с водяным паром. Твердый осадок растворяют в небольшом количестве бензола и хроматографируют на силикагеле. Непрореагировавший 1,3,5-трифенилбезол элюируют смесью бензол-гептан (1:2). После удаления 1,3,5-трифенилбезола колонку промывали эфиром, упаривали растворитель и полчали светло-желтый продукт с температурой плавления . Перекристаллизацией из этанола получено 2,47 г (48%) белых кристаллов с температурой плавления . [10]

2.5. Обоснование выбора схемы синтеза соединения

Данное вещество можно получить ацилированием 1,3,5-трифенилбензола по Фриделю-Крафтсу. В качестве реагента был выбран атецилхрорид, так как его реакционная способность выше.

Для первой стадии была выбрана методика получения 1,3,5-трифенилбензола из ацетофенона. Так как данная методика предполагает использование реактивов, имеющихся в лаборатории, проводится достаточно быстро, дает неплохой выход вещества. А также в лаборатории присутствует необходимая аппаратура.

3.  Экспериментальная часть

3.1. Первая стадия синтеза

3.1.1. Уравнение основной и побочной реакции

Основная реакция

Побочная реакция

3.1.2. Расчет и таблица характеристики количеств исходных реагентов и продуктов реакции

Ацетофенон:

Триэтилортоформиат:

1,3,5-трифенилбензол:

1) Расчет по уравнению реакции (или расчет теоретического количества реагентов, необходимых для получения 5,2г 1,3,5-трифенилбензола).

2) Перерасчет количеств веществ по практикуму.

В практикуме для получения 2,53 г 1,3,5-трифенилбензола берется 4,8 г ацетофенона, 8,78 мл триэтилортофомиата и 40 мл бензола.

Характеристики и количества исходных веществ

3) Расчет теоретического выхода.

В реакцию берется 9,81 г ацетофенона и 18,05 мл триэтилортоформиата. Расчет ведем по соединению, находящемуся в недостатке, т.е. заведомо прореагировавшему полностью.

Таким образом, взяв в реакцию рассчитанные по методике количества реагентов, мы должны получить 8,39 г 1,3,5-трифенилбензола.

3.1.3. Описание синтеза

1) Триэтилортоформиат перегоняем над  и собираем фракцию, кипящую при .

2) Бензол кипятим над  в токе аргона в течение 2 часов, затем перегоняем