ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ РФ
РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ НЕФТИ И ГАЗА
ИМЕНИ И.М.ГУБКИНА
__________________________________________________________________
(Литературный синтез)
на тему:
«2,4-динитрофенетол»
Студент: Преподаватель:
Группа : ХТ-08-1
2010 г
К РАБОТЕ ПО «ЛИТЕРАТУРНОМУ СИНТЕЗУ»
1.ВВЕДЕНИЕ……………………………………………………………………….
2.ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ……………………………………………………...
2.1. Формула соединения и его названия (тривиальное и по
номенклатуре IUPAC)
2.2. Физические свойства соединения
2.3. Химические свойства соединения
2.4. Методы получения соединения
2.5. Основание выбора схемы синтеза соединения
3.ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ………………………………….
3.1. Первая стадия синтеза
3.1.1. Уравнение основной и побочной реакции
3.1.2. Расчет и таблица характеристики количеств исход-
ных реагентов и продуктов реакции
3.1.3. Описание синтеза
3.1.4. Константы полученного соединения,выход продукта
реакции
3.2. Вторая стадия реакции
3.2.1. Уравнение основной и побочной реакции
3.2.2. Расчет и таблица характеристики количеств исход-
ных реагентов и продуктов реакции
3.2.3. Описание синтеза
3.2.4. Константы полученного соединения, выход продукта
реакции
4.ВЫВОДЫ…………………………………………………………………………
5.ИСПОЛЬЗОВАННАЯ ЛИТЕРАТУРА………………………………………….
1. Введение
Органический синтез – это получение вещества заданного строения путем целенаправленного изучения структуры исходных соединений.
При получении любого органического соединения возможны два случая: необходимое вещество уже известно, для него разработаны и описаны в литературе методы получения, либо необходимое вещество не описано. В первом случае задача сводится к описанию всех известных методик синтеза и выбору наиболее оптимальной из них. Наиболее применимым является метод, предполагающий использование доступного сырья с наименьшими энергетическими и трудовыми затратами. Особенностью взаимодействия органических веществ является возможность протекания многочисленных побочных реакций. Образующиеся смеси иногда трудно разделить. Это приводит к тому, что преимущества метода получения заданного вещества могут быть снижены трудностью его выделения и очистки. В этих случаях, если это возможно, предпочтительнее многостадийный синтез, более сложный, но дающий возможность получить относительно чистый продукт или же смесь веществ, резко отличающихся по температурам кипения или растворимости, что позволяет легко разделить эту смесь.
Литературный синтез является заключительной работой в практикуме по синтетическим методам органической химии. Целью данной курсовой работы являетсяпоиск литературных данных о методах синтеза органического вещества – 2,4-динитрофенетола (12 г), его физических и химических свойств, а также синтез этого вещества наиболее приемлемым способом.
2.ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ
2.1. Формула соединения и его названия (тривиальное и по
номенклатуре IUPAC)
2,4-динитрофенетол
2,4-Dinitro-1-ethoxy-benzene
2,4-Dinitrophenyl ethyl ether [1]
2.2. Физические свойства соединения
C8H8N2O5 - бесцветные или светло-желтые кристаллы. Хорошо растворим в диэтиловом эфире, плохо - в бензоле, этаноле, воде.
М=212,16
Тпл=86-87оС [2]
2.3. Химические свойства соединения
2,4-динитрофенетол в своём строении имеет бензольное кольцо, две нитро-группы и этокси-группу. На основе этого рассмотрим его химические свойства.
1) При взаимодействии с серной кислотой происходит нитрование в положение 6 [2,3,4]:
2) При нагревании со спиртовым раствором NH3 в автоклаве при 200°С превращается в 2,4-динитроанилин [2,3,4]:
|
|
3) При нагревании с Na2S или (NH4)2S в этаноле при 70 °С динитрофенетолы восстанавливаются по одной группе NO2 [5,с.536]:
|
|
4) Под действием галогеноводородных кислот разрывается связь О-Alk:
[3; 5,с.480 ]
|
|
|
2.4. Методы получения соединения
Мне было дано задание получить 2,4-динитрофенетол из фенола.
Эту схему синтеза можно осуществить в две стадии.
Рассмотрим возможные методы для каждой стадии.
2.4.1. Первая стадия синтеза
В [6,7] описывается метод получения 2,4-динитрофенола из 2,4динитрохлорбензола.
|
|
а) Согласно [6,с.242] синтез осуществляется следующим образом:
В круглодонной колбе с обратным холодильником растворяют 2,6 г гидроксида натрия в 100 мл воды и в этот раствор вносят 5,0 г 2,4-динитрохлорбензола. Смесь кипятят до тех пор, пока не получится прозрачный раствор (около 1,5ч). Содержимое колбы выливают в стакан и после охлаждения подкисляют концентрированной соляной кислотой до кислой реакции раствора по индикаторной бумаге. Выделившейся 2,4-динитрофенол отфильровывают на воронке Бюхнера, промывают на фильтре водой и высушивают на воздухе. Перекристаллизацией из спирта получают продукт с температурой плавления, соответсвующей литературной константе. Выход 3,5-4 г.
2,4-Динитрофенол – желтые ромбические пластинки с Тпл=114оС; мало растворим в воде,умеренно – в этиловом спирте и эфире, хорошо растворяется в бензоле и хлороформе.
б) Синтез 2,4-динитрофенола из 2,4-динитрохлорбензола, описанный в [7,с.195] , отличается тем, что реакционную смесь после кипячения в течение
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.