ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ
РОССИЙСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ им. И.М.ГУБКИНА
 |
КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ И ХИМИИ НЕФТИ
КУРСОВАЯ РАБОТА
в практикуме по синтетическим методам органической химии
( Литературный синтез)
на тему:
«1,3,5-три(4’-бромметилфенил)бензол»
Студент: Преподаватель:
Группа: ХТ-06-1
МОСКВА 2008
Содержание:
1. ВВЕДЕНИЕ. 3
2. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ. 4
2.1 Формула соединения и его название. 4
2.2 Физические свойства соединения. 4
2.3 Химические свойства соединения. 5
2.4 Методы получения соединения. 12
а) Первая стадия синтеза. 12
в) Вторая стадия синтеза. 14
2.5 Основание выбора схемы синтеза соединения. 15
3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ. 15
3.1 Первая стадия синтеза. 15
3.1.1 Уравнение основной и побочной реакции. 15
3.1.2 Расчёт и таблица характеристики количеств исходных реагентов и продуктов реакции. 16
3.1.3 Описание синтеза. 18
3.1.4 Константы полученного соединения, выход продукта реакции. 19
3.2 Вторая стадия синтеза. 20
3.2.1 Уравнение основной и побочной реакции. 20
3.2.2 Расчёт и таблица характеристики количеств исходных реагентов и продуктов реакции. 20
3.2.3 Описание хода синтеза. 22
3.2.4 Константы полученного соединения, выход продукта реакции. 23
4. ВЫВОДЫ.. 24
5. ЛИТЕРАТУРА.. 25
Цитированная: 25
Использованная: 25
Литературный синтез является заключительной работой в практикуме по синтетическим методам органической химии. Целью данной курсовой работы является поиск литературных данных о методах синтеза органического вещества – 1,3,5-три(4’-бромметилфенил)бензол (6 г), его физических и химических свойств, а также синтез этого вещества в две стадии. Научиться работать с реактивами, делать необходимые расчеты, определять выход продукта от теоретического и процент ошибки.
Органический синтез – это получение вещества заданного строения путем целенаправленного изучения структуры исходных соединений.
При получении любого органического соединения возможны два случая: необходимый препарат уже известен, для него разработаны и описаны в литературе методы получения, либо необходимое вещество не описано. В первом случае задача сводится к описанию всех известных методик синтеза и выбору оптимальной. Наиболее применимым является метод, предполагающий использование доступного сырья с наименьшими энергетическими и трудовыми затратами. Особенностью взаимодействия органических веществ является возможность протекания многочисленных побочных реакций. Образующие смеси иногда трудно разделить. Это приводит к тому, что преимущества метода получения заданного препарата может быть сведены на нет трудностью его выполнения и очистки. В этих случаях, если это возможно, предпочтительнее многостадийный синтез более сложный, но дающий возможность получить относительно чистый препарат или же смесь веществ, резко отличаются по температурам кипения или растворимости, что позволяет легко растворить его.
1,3,5-три(4’-бромметилфенил)бензол
1,3,5-tris(p-bromomethylphenyl)benzene
C27H21Br3 – кристаллическое вещество; кристаллы игольчатые, белого цвета. Хорошо растворимо в концентрированной уксусной кислоте, диметилфорамиде и других органических растворителях, почти не растворимо в воде и глицерине.
1,3,5-три(4’-бромметилфенил)бензол применяется для получения катализаротов реакций кросс-сочетания. Некоторые полифенилены, получаемые на основе циклотримера обладают свойствами полупроводников и проявление ими нелинейных оптических свойств, а также фото- и электролюминесценции в видимой области спектра, предопределяют их широкое практическое применение. [1]
Tпл. = 194-196 оС [2]
M = 585,2 г/моль
Получаемое мной вещество содержит в своей структуре бензольное кольцо и галогеналкильную группу, таким образом 1,3,5-(4’-бромметилфенил)бензол будет проявлыть химические свойства как аренов, так и галоген-алканов.
2.3.1 Реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу [13]
2.3.1.1 Алкилирование
а) Алкилгалогенидами
Реакции проводятся в присуствии (каталитических количеств) галоидных солей металлов, которые по активности можно расположить в ряд (кислоты Льюиса:
AlBr3 > AlCl3 > FeCl3 > SbCl3 > ZnCl3 > BF4 > ZnCl2 > SbCl4
Эти реакции (обычно используют хлорид аллюминия) называются реакциями Фриделя-Крафтса.
б) Алкенами
В качестве алкилирующих агентов алкены чаще применяются в промышленности, чем в лаборатории.
При алкилирования алкенами в качестве катализатора используются как минеральные кислоты (HF, H2SO4, H3PO4), так и многочисленные галоидные соли металлов (Al, Fe, Ti, Zn и др.).
в) Спиртами
При алкилировании спиртами в качестве катализаторов чаще всего ис-пользуют фосфорную кислоту, хлорид алюминия (при повышенных темпе-ратурах), трифторид бора, реже – серную кислоту.
2.3.1.2 Ацилирование
Ацилирование ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу осуществляется хлорангидридами или ангидридами карбоновых кислот в присутствии AlBr3 , AlCl3 , FeCl3.
2.3.1.3 Галоидирование. Нитрование. Сульфирование.
Реакции галоидирования, нитрования, сульфирования проходят в 1,3,5-три(4’-бромметилфенил)бензоле по ароматическому кольцу при определенных условиях.
2.3.2 Реакции нуклеофильного замещения по галоидному алкилу [14]
В протонных растоврителях анионы образуют водородные связи с молекулами растоврителя, что приводит к уменьшению их нуклеофильности. При этом анионы малого размера образуют более прочные водородные связи, чем анионы большого размера.
Ниже показан порядок уменьшения нуклеофильности анионов в протонных растоврителях:
HS- > I- > Br- > R-O- > HO- >Cl- > CH3COO- >> F-
Апротонные полярные растоврители не способны сольварировать анионы, т.к. не образуют с ними водоровных связей. Вместе с тем молекулы этих растоврителей за счёт ион-дипольных
Уважаемый посетитель!
Чтобы распечатать файл, скачайте его (в формате Word).
Ссылка на скачивание - внизу страницы.