Аминокислоты: получение, свойства, роль в биологии

АМИНОКИСЛОТЫ

Органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную и амино группы, называют - аминокислотами. Аминокислоты мають надзвичайно велике значение в органическом мире, потому что из них построены белковые вещества в клетке, выполняющие ряд других важных функций в живом организме: структурные белки, ферменты, гормоны, транспортные белки, защитные, запасающие, сокращающиеся, токсины.

ІЗОМЕРІЯ. НОМЕНКЛАТУРА.

Амінокислоти називають звичайно як замісники відповідних карбонових кислот, позначаючи положення аміно групи буквами латинського алфавіта. Застосовується також систематична номенклатура, а для найпростіших- імпіричні назви:

CN₂NH₂-COOH  амінооцтова кислота, аміноетанова кислота, глікол, гліцин.

CH₃-CHNH₂-COOH  a-амінопропіонова кислота, 2-амінопропіонова кислота, аланин.

CH₃-CH₂-CH-CHNH₂-COOH  2-аміно-3-метилпентанова кислота

/                                изолейцин.

CH₃

CH₃-CHOH-CHNH₂-COOH   a-амино-b-оксимасляная, 2-амино-3-оксибутанова кислота, треонин.

Изомерия аминокислот аналогична ізомерії оксикислот. Она может быть связана с положением функциональных групп и строением углеродного скелета. Молекула аминокислоты может содержать як одну, так и несколько карбоксильных групп и соответственно до цього амінокислоти відрізняються по основності. В молекуле аминокислоты может вміщувати також декілька аминогруп.

Гомологический ряд одноосновных аминокислот необходимо было бы начинать с аминомуравьиной кислоты H₂N-COOH. Проте ця кислота одновременно является неполным амидом карбоновой кислоты.

Уксусная кислота має одну похідну амінокислоту H₂N-CH₂-COOH. Пролиновая -две: CH₃-CHNH₂-COOH a-амінопропіонова кислота, (a-аланін), CH₂NH₂-CH₂-COOH b-амінопропіонова кислота (b-аланін)

Від масляної- три , від ізомасляної- дві:

CH₃-CH₂-CHNH₂-COOH a-аміномасляна кислота

CH₃-CHNH₂-CH₂-COOH b-аміномаслянакислота

CH₂NH₂-CH₂-CH₂-COOH g-аміномасляна кислота

Від ізомасляної:                     

a-аміноізомасляна кислота

b-аміноізомасляна кислота H₂N-CH_2-CH-COOH

/

CH ₃

ПУТИ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОКИСЛОТ.

Разработано много путей получения a-аминокислот. Важнейшими из них считаются три:

1.Действием аммиака на соли хлорзамісних кислот:

NH₂-H+CL-CH₂-COONH₄-----^-HCL---®NH₂-CH₂COOHNH₄

2. Действием аммиака и циановой кислоты на альдегіди(реакция Штрекера). Циановодород присоединяется к амиду що утворюється спершу, созданный нитрил a-аминокислоты омыливают и получают a-аминокислоту:

CH₃-C=O ----_+HN3----_-H2O--®CH₃-CH=NH--^+HCN-®CH₃-CH-CºN--^{+HOH: [H}₂^]--_-NH3®

/                                                                                                                         /

H                                                                                NH₂

®CH₃-CH-COOH

/

NH ₂

3.a-Аминокислоты также можно синтезировать из аминомалинового эфира по следующей схеме:

NO-CH(COOR)₂

CH₂(COOR)₂—^R*ONO--_-R*OH®¯     --^+H₂-^[Ni]®NH₂-CH(COOR)₂—^C₆^H₅^OCL-_-HCL®                             

HON=C(COOR)₂ 

ÞC6H5CO-NH-CH(COOHR)2--^+RONa--_-ROH-®[C6H5CO-NH-C(COOR)₂]Na⁺--^R*I--_-NaI--®C₆H₅CONH-CR*(COOR)₂—^{H+, HOH}—_C6H5COOH-®NH-CR*(COOH)₂   ---_-CO2-®NH₂-CHR*-COOH

4. При гидролизе белков получено около 25 различных аминокислот. Разделение такой смеси представляет собой крайне сложную  операцию. Проте звичайно одна или две аминокислоты отримуються в більших кількостях и эти кислоты удается выделить достаточно просто. Останнім часом навчились так порушувати життєдіяльність деяких мікроорранізмів, що вони замість накопичення білка починають продукувати одну яку-небудь задану амінокислоту. Таким хляхом в промисловості отримують харчовий лізин. Із субстракта лизин виділяють с помощью ионообменных смол.

Пути получения b-аминокислот. Наиболее важными являются следующие два способа получения этих кислот:

1. Присоединение аммиака к соответствующим кислотам. Аммиак к олефинам без катализатора не присоединяется. Присоединение здесь происходит так как и другие реакции a, b-ненасыщенных кислот, а не по правилу Марковникова:

CH2=CH-COOH --+2NH₃®NH₂-CH₂-CH₂-COONH₄  

2. Большое количество аминокислот было синтезировано В.М. Родионовым из малеиновой кислоты: CH₂-CHO+CH₂(COOH)₂--+NH₃®CH₃-CH-NH₂-CH₂COOH+H₂O+CO₂

Эта реакция схожа с реакцией получения b-оксикислот из альдегидов