Важнейшие биополимеры живой клетки. Аминокислоты

Важнейшие биополимеры живой клетки

Введение

В отличие от синтетических высокомолекулярных соединений, которые производит современная химическая промышленность, высокомолекулярные соединения живой природы называются биологическими – биополимерами. Биополимеры образуются в процессе биосинтеза в клетках и являются важнейшими составными частями клеток всех живых организмов. К середине нашего столетия завершился почти полувековой этап расшифровки строения биополимеров.

Перечень биополимеров не так велик, это углеводы и сложные липиды, знакомые нам по предыдущему материалу; белки и нуклеиновые кислоты, к изучению химических основ строения и свойств которых мы приступаем.

Аминокислоты

Учебно-целевые вопросы

1. Понятие «белковые аминокислоты»;
2. Классификация аминокислот по Ленинджеру;
3. Физико-химические свойства аминокислот;
4. Поведение аминокислот в растворе;
5. Понятие «изоэлектрическая точка»;
6. Форма аминокислот вне изоэлектрической точки;
7. Принцип определения рК_А и рJ;
8. Химические свойства аминокислот:
• по COOH – группам;
• по NH₂ – группам;
• по R – группам.
9. Биологически важные реакции аминокислот, их роль;
10. Роль R-групп в формировании структуры белковой молекулы и осуществление функций липидов и белков;
11. Способы идентификации a-аминокислот:
• ароматических;
• серусодержащих.
12. Медицинское значение a-аминокислот;
13. Роль витамина В₆ в периаминировании (трансаминировании) аминокислот.

a - Аминокислоты

Аминокислоты являются важнейшими субстратами метаболизма азота в гетеротрофных организмах. От аминокислот берут начало белки, ферменты, пуриновые и пиримидиновые основания (и нуклеиновые кислоты), пиррольные производные (порфирины), биологически активные соединения пептидной природы (гормоны), а также ряд других соединений. В настоящее время в живых организмах обнаружено около 300 различных a-аминокислот. 20 из них являются постоянно встречающимися, генетически кодируемыми, остальные – явные или неявные производные этих аминокислот.

Общие свойства a-аминокислот

a-Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, молекулы которых имеют карбоксильную (-СООН) и аминогруппу (-NH₂), находящиеся у одного и того же углеродного атома.

1.  Оптическая активность

Все a-аминокислоты в соотвнтствии с определением, отличаясь боковыми радикалами, имеют общий фрагмент, в котором a-углеродный атом является ассиметричным (*С). Исключение составляет a-аминокислота глицин (аминоэтановая кислота) , формула которого однозначно описывает молекулу соединения. Все остальные a-аминокислоты, имеющие хиральный центр (a*С), являются оптически активными соединениями и существуют в виде двух стереоизомеров или оптических антиподов, относящихся друг к другу как предмет к своему зеркальному изображению (энантиомеры).

Относительная конфигурация энантиомера, имеющая расположенную справа группу NH₂ (как у конфигурационного стандарта D-глицеринового альдегида), соответствует D-ряду a-аминокислот, а расположение NH₂ –группы слева свидетельствует о принадлежности изомера к L-ряду a-аминокислот.

Все a-аминокислоты, входящие в состав белковой молекулы, принадлежат к L-ряду. a-Аминокислоты D-ряда называют иногда «неприродными», так как они не используются для построения белков человеческого организма. Однако D-a-аминокислоты довольно часто встречаются в клетках живых организмов. Так, например, в состав клеточной мембраны бактерии сибирской язвы входит D-глутаминовая кислота. Против такого вида бактерий бессильны расщепляющие ферменты человеческого организма.

У a-аминокислот разных стереохимических рядов наблюдается различие во вкусе, что свидетельствует об их стереоселективном взаимодействии со вкусовыми рецепторами. Так, например, в состав D-глутаминовая кислота безвкусна