Вопросы к экзамену (зачёту) по курсу «Органическая химия» (Общие положения строения и реакци­онной способности органических соеди­нений. Методы установления строения органических соединений)

Вопросы к экзамену (зачёту) по курсу «Органическая химия»

для студентов заочной формы обучения МГЭУ им. А.Д. Сахарова

Тема. Общие положения строения  и реакци­онной способности органических соеди­нений.

Понятия о химической связи, валентности и электроотрицательности. Типы химических связей в органических соединениях. Типы гибридизации электронных орбиталей в ковалентных связях. Классификация органических реакций по типу разрыва химических связей и характеру участвующих в реакциях частиц. Свободные радикалы, карбкатионы, карбанионы, нуклеофилы и электрофилы, кислоты и основания (в определении Аррениуса, Бренстеда и Льюиса). Понятие о структурной, пространственной и конформационной изомерии. Асимметрический атом и асимметричные соединения. Оптическая активность (R- и S- изомерия, энантиомеры, рацематы).

Тема. Углеводороды.

Классификация и номенклатура органических соединений. Насыщенные углеводороды (алканы и циклоалканы). Строение, номенклатура и изомерия насыщенных углеводородов. Реакции, характерные для насыщенных углеводородов. Индуктивный эффект заместителей. Ненасыщенные углеводороды (алкены и алкины). Строение и номенклатура ненасыщенных соединений. Химические свойства ненасыщенных соединений (электрофильное и радикальное присоединение, правило Марковникова, реакции полимеризации, реакции окисления). Характерные особенности ацетиленовых соединений. Ацетилениды металлов. Диеновые соединения (аллен, бутадиен, изопрен, хлоропрен) и их химические свойства. Система сопряжённых связей, ароматические соединения. Природа ароматического состояния. Особенности строения молекулы бензола. Изомерия производных бензола. Мезомерный эффект. Заместители первого и второго рода в реакциях электрофильного замещения. Многоядерные ароматические соединения (нафталин, антрацен, пирен).

Тема. Монофункциональные органические соединения. Гетероциклические соединения.

Галогенпроизводные углеводородов, их изомерия, номенклатура и характерные реакции. Механизмы Sn1 и Sn2 замещения. Вальденовское обращение. Галогенпроизводные ненасыщенных соединений и их применение (хлористый винил, тетрафторэтилен). Ароматические хлорсодержащие суперэкотоксиканты (ДДТ, дииоксины).

Спирты, простые эфиры, их классификация и номенклатура. Спирты первичные, вторичные и третичные. Химические свойства спиртов и простых эфиров.

Карбоновые кислоты, их химические свойства. Ненасыщенные карбоновые кислоты и их применение. Альдегиды и кетоны, их строение и химические свойства (взаимодействие со спиртами, аминами, реакции конденсации). Алифатические и ароматические амины и их химические свойства (образование солей, алкилирование и ацилирование). Фенол и его свойства. Фенолформальдегидные смолы. Понятие о гетероциклических соединениях и их распространение в природе. Углеводы (альдозы, кетозы, фуранозы и пиранозы). Пуриновые и пиримидиновые гетерооснования.

Тема. Методы установления строения органических соединений.

Электронная спектроскопия органических соединений. Понятия о хромофорах и ауксохромах. Инфракрасная спектроскопия и её возможности в установлении строения органических соединений. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса. Спектр ЯМР и его характеристики (химический сдвиг, интегральная кривая, константа спин-спинового взаимодействия). ЯМР-спектроскопия на ядрах изотопов ¹³С, ¹⁹F, ³¹Р. Масс-спектрометрия органических соединений. Понятие молекулярного иона и фрагментации молекул. Масс-спектрометрия высокого разрешения. Рентгеноструктурный анализ органических соединений. Дифракция рентгеновских лучей. Достоинства и недостатки рентгеноструктурного анализа в установлении строения органических соединений.